N-(but-3-yn-1-yl)aniline | 156146-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(but-3-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-but-3-ynylaniline
• CAS: 156146-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: ZYWPAJLSTHVUKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[4-(2-ethynylphenyl)but-3-ynyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Platinum- and Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Intramolecular­ Nucleophilic Additions

  摘要：

  利用 TpRuPPh3(MeCN)2PF6 和二氯化铂通过分子内亲核加成实现了烯炔类化合物的催化环化，以良好的产率得到了萘融合的 2,3- 二氢呋喃和吡咯。在实验结果的基础上，提出了亲核加成Ï-炔中间体，然后插入炔的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983739
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylazetidine-2-carbonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(but-3-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homopropargylamines from 2-cyanoazetidines

  摘要：

  从α-氨基腈中产生乙烯基碳烯是合成同异丙炔胺的新方法的基础。

  DOI：

  10.1039/c6cc05713f

文献信息

• The Divergent Cascade Reactions of Arylalkynols with Homopropargylic Amines or Electron-Deficient Olefins: Access to the Spiro-Isobenzofuran-<i>b</i>-pyrroloquinolines or Bridged-Isobenzofuran Polycycles
  作者：Lun Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00691

  日期：2018.8.3

  Two divergent cascade reactions of arylalkynols with homopropargylic amines or electron-deficient olefins were developed to synthesize the spiro-isobenzofuran-b-pyrroloquinolines or bridged-isobenzofuran heterocycles in good yields, respectively. One reaction actually involved intramolecular 5-endo-dig hydroamination cyclization–protonation of homopropargylic amines to give cycloiminium ions and intramolecular

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。
• [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021130638A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides diacylglycerol kinase modulating compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors, and viral infections, such as HIV or hepatitis B virus infection. The compounds can be used alone or in combination with other agents.

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。
• Silver-Catalyzed Three-Component 1,1-Aminoacylation of Homopropargylamines: α-Additions for Both Terminal Alkynes and Isocyanides
  作者：Shuo Tong、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201704727

  日期：2017.6.26

  The reaction of secondary homopropargylamines, isocyanides, and water in the presence of a catalytic amount of silver acetate and subsequent purification by chromatography on silica gel afforded substituted proline amides in good to excellent yields. Primary homopropargylamines underwent a cyclizative Ugi–Joullié three-component reaction with isocyanides and carboxylic acids to afford functionalized

  仲高炔丙基胺，异氰化物和水在催化量的乙酸银存在下的反应，随后通过硅胶色谱纯化，以良好至优异的产率提供了取代的脯氨酸酰胺。初级高炔丙基胺与异氰酸酯和羧酸进行环化的Ugi–Joullié三组分反应，以提供官能化的N-酰基脯氨酸酰胺。在4-烷氧基和4,5-二取代的脯氨酸衍生物的合成中观察到高非对映选择性。这项工作代表了末端炔烃的三组分环化1，1-氨基酰化的第一个例子。
• Cu-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidative Cyclization for the Synthesis of 3,3′-Bipyrroles from the Homopropargylic Amines
  作者：Zhenjie Qi、Yong Jiang、Bingxiang Yuan、Yanning Niu、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02201

  日期：2018.8.17

  Cu-catalyzed method for the synthesis of 3,3′-bipyrroles from homopropargylic amines through tandem aerobic oxidative cyclization involving the formation of C–C bond has been developed. The features of this reaction are a small number of Cu catalysis and simple starting substrates. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3,3′-bipyrroles derivatives are obtained

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。
• External Oxidant‐Free Oxidative Tandem Cyclization: NaI‐Catalyzed Thiolation for the Synthesis of 3‐Thiosubstituted Pyrroles
  作者：Bingxiang Yuan、Yong Jiang、Zhenjie Qi、Xin Guan、Ting Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900620

  日期：2019.11.19

  A simple method for the synthesis of 3‐thiosubstituted pyrroles from homopropargylic amines and thiosulfonates via a tandem sulfenylation/cyclization has been developed. The thiosulfonates are used both as substrates and oxidants in this transformation. This procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3‐thiosubstituted pyrrole derivatives are obtained in moderate to good yields

  已开发出一种通过串联亚磺酰基化/环化反应由高炔丙基胺和硫代磺酸酯合成3-硫代吡咯的简单方法。在该转化中，硫代磺酸盐既用作底物又用作氧化剂。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列3-硫代取代的吡咯衍生物。