N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)-benzylamine | 13293-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)-benzylamine
• 英文别名: N-(2-hydroxynaphthylidene)benzylamine；1-(benzyliminomethyl)naphthalen-2-ol；1-Benzyliminomethyl-naphthol-(2)
• CAS: 13293-99-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: CTMYZNZIVQEMHN-CPNJWEJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 、 N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)-benzylamine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Olekhnovich, L. P.; Mikhailov, I. E.; Minkin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 425 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  naphtho[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 3,3-dioxide 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  环状醛亚胺与脂肪族伯胺的无催化剂直接开环构建邻羟基席夫碱

  摘要：

  我们首先描述了在温和的反应条件下，环状醛亚胺与丰富的脂肪族伯胺无催化剂直接开环以构建邻羟基席夫碱。相应产品的产率从良好到优异（80-99%）。此外，还进行了克级反应和反应策略的进一步应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153642

文献信息

• NMR spectra of intramolecularly hydrogen-bonded compounds—II
  作者：N.M.D. Brown、D.C. Nonhebel

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88164-5

  日期：1968.1

  Schiff bases of aromatic amines and β-diketones including those containing Ph end-groups have been shown to exist as the keto-amine tautomer using NMR spectroscopy. The Schiff bases derived from aromatic amines and 2-hydroxyl-1-naphthaldehyde were concluded to be an equilibrium mixture of the ketoenamine and enolimine forms. The influence of electronic effects in the aromatic amines on the hydrogen-bond

  使用NMR光谱法已显示芳香胺和β-二酮的席夫碱（包括含Ph端基的席夫碱）作为酮胺互变异构体存在。衍生自芳族胺和2-羟基-1-萘醛的席夫碱被认为是酮烯胺和烯醇胺形式的平衡混合物。还研究了芳族胺中电子效应对氢键强度的影响。
• Substituent Effects on the Ground-State Properties of Naphthalene-Based Analogues of Salicylideneaniline in Solution
  作者：Asuka Ohshima、Atsuya Momotake、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.79.305

  日期：2006.2

  Substituent effects on the ground-state properties of seven naphthalene analogues of salicylkleneaniline (1-7) were studied by comparison of both steady-state and transient absorption spectra. The naphthalene-based salicylideneanilines 1-5 were prepared from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and corresponding amine. The UV absorption spectra of 1-5 were largely dependent on the substituent group on the amino

  通过比较稳态和瞬态吸收光谱，研究了取代基对水杨基苯胺 (1-7) 的七种萘类似物的基态特性的影响。萘基水杨基苯胺 1-5 由 2-羟基-1-萘醛和相应的胺制备。1-5 的紫外吸收光谱很大程度上取决于氨基上的取代基。瞬态吸收研究表明，1-5 中引入的萘基延长了 1 K trans 在非极性溶剂中的寿命，这可能是由于萘基上的氮和 CH 氢之间形成了分子内氢键。在乙腈中，1-6 的寿命比在苯中长得多，可能是因为两性离子形式在极性溶剂中稳定，
• Olekhnovich, L. P.; Mikhailov, I. E.; Minkin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 425 - 432
  作者：Olekhnovich, L. P.、Mikhailov, I. E.、Minkin, V. I.、Furmanova, N. G.、Kompan, O. E.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-free direct ring-opening of cyclic aldimines with aliphatic primary amines to construct o-hydroxy schiff bases
  作者：Ziyan Wu、Jingjing Wang、Feng Li、Hanhui Zhai、Qiuyue Ding、Dongyun Han、Zubin Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153642

  日期：2022.2

  We firstly describe a catalyst-free direct ring-opening of cyclic aldimines with abundant aliphatic primary amines to construct o-hydroxy schiff bases under mild reaction conditions. The corresponding products were generated in good to excellent yields (80–99%). In addition, a gram-scale reaction and further application of the reaction strategy were performed.

  我们首先描述了在温和的反应条件下，环状醛亚胺与丰富的脂肪族伯胺无催化剂直接开环以构建邻羟基席夫碱。相应产品的产率从良好到优异（80-99%）。此外，还进行了克级反应和反应策略的进一步应用。