9-benzyl-8-morpholino-6-mercaptopurine | 872353-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-8-morpholino-6-mercaptopurine
• 英文别名: 9-benzyl-8-N-morpholino-6-mercaptopurine；9-benzyl-8-morpholin-4-yl-3H-purine-6-thione
• CAS: 872353-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅OS
• 分子量: 327.41
• InChiKey: REZHEEVVTIGERP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 9-benzyl-8-morpholino-6-mercaptopurine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到9-benzyl-8-morpholino-6-(4-nitrobenzyl)-6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  C8-烷基胺取代的嘌呤对核苷转运蛋白的抑制作用。

  摘要：

  4-硝基苄基硫代肌苷（NBTI，1）是核苷转运蛋白ENT1的众所周知的抑制剂。在这里，我们报告了比NBTI极性小的化合物的合成和生物学评估。在我们实验室中的化合物筛选表明，在N（6）-环戊基腺苷（CPA，2）的C（8）位置引入烷基胺取代基会导致对转运蛋白的亲和力增加。研究了这是否也适用于NBTI衍生物。制备了两个系列的C（8）-烷基胺取代的化合物，一个不存在硝基（46-58），另一个不饱和核糖部分被苄基取代（72-75）。这些化合物与6-苄基硫代肌苷（4，K（i）= 53 nM）和9-苄基-6-（4-硝基苄基硫烷基）嘌呤（59，K（i）= 135 nM）证实了这一假设。当烷基胺链从甲胺延伸至正己胺时，K（i）值得到改善，正戊胺的最佳值（50，K（i）= 2.3 nM）。用2-甲基丁胺（52），环丙胺（53），环戊胺（54、72）和环己胺（55、73）取代显示存在大体积基团增强了亲和力。通过

  DOI：

  10.1021/jm049303k
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-8-morpholinehypoxanthine 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 反应 7.0h， 以54%的产率得到9-benzyl-8-morpholino-6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  C8-烷基胺取代的嘌呤对核苷转运蛋白的抑制作用。

  摘要：

  4-硝基苄基硫代肌苷（NBTI，1）是核苷转运蛋白ENT1的众所周知的抑制剂。在这里，我们报告了比NBTI极性小的化合物的合成和生物学评估。在我们实验室中的化合物筛选表明，在N（6）-环戊基腺苷（CPA，2）的C（8）位置引入烷基胺取代基会导致对转运蛋白的亲和力增加。研究了这是否也适用于NBTI衍生物。制备了两个系列的C（8）-烷基胺取代的化合物，一个不存在硝基（46-58），另一个不饱和核糖部分被苄基取代（72-75）。这些化合物与6-苄基硫代肌苷（4，K（i）= 53 nM）和9-苄基-6-（4-硝基苄基硫烷基）嘌呤（59，K（i）= 135 nM）证实了这一假设。当烷基胺链从甲胺延伸至正己胺时，K（i）值得到改善，正戊胺的最佳值（50，K（i）= 2.3 nM）。用2-甲基丁胺（52），环丙胺（53），环戊胺（54、72）和环己胺（55、73）取代显示存在大体积基团增强了亲和力。通过

  DOI：

  10.1021/jm049303k

文献信息

• New analogs of nitrobenzylthioinosine
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1612210B1

  公开（公告）日：2007-09-26
• NEW ANALOGS OF NITROBENZYLTHIOINOSINE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1761534A2

  公开（公告）日：2007-03-14
• Analogs of nitrobenzylthioinosine
  申请人：Ijzermann Pieter Adriaan

  公开号：US20070197528A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Analogs or derivatives of nitrobenzylthioinosine, pharmaceutical compositions comprising such analogs or derivatives, and the use of such analogs or derivatives of nitrobenzylthioinosine for the treatment of pain and various other diseases.
• US7781432B2
  申请人：——

  公开号：US7781432B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• [EN] NEW ANALOGS OF NITROBENZYLTHIOINOSINE<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE NITROBENZYLTHIOINOSINE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2006002846A2

  公开（公告）日：2006-01-12

  This invention relates to new analogs or derivatives of nitrobenzylthioinosine, use of these new analogs of nitrobenzylthioinosine for the treatment of pain and various other diseases as well as pharmaceuticals comprising at least on new analog of nitrobenzylthioinosine.