(E)-1-ethyl-4-(4-methylstyryl)benzene | 176665-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-ethyl-4-(4-methylstyryl)benzene
• 英文别名: 4-ethyl-4'-methylstilbene；trans-4-ethyl-4'-methylstilbene；trans-4-methyl-4'-ethylstilbene；1-ethyl-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 176665-20-6
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: IQQUSROZGZWBLI-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethyl-4-(4-methylstyryl)benzene 反应 0.83h， 生成 (Z)-1-ethyl-4-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过可逆封装对荧光进行超分子控制

  摘要：

  通过非化学刺激光和热，4,4'-二甲基偶氮苯的反式到顺式异构化改变了其客体结合特性，从而可以控制第二个客体的封装。我们在这里展示了这种用于可逆封装的遥控器如何用作超分子荧光开/关开关。如果使用 trans-4-ethyl-4'-methylstilbene 作为第二个客体，它的荧光会根据它在溶液中是游离还是被封装而改变。我们通过荧光和 (1) H NMR 数据的相关性证明荧光的变化确实是二苯乙烯受控封装状态的结果。

  DOI：

  10.1021/ja103912a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-(4-乙基苯基)乙炔 在 水 、 palladium diacetate 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(E)-1-ethyl-4-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的立体发散性炔烃还原

  摘要：

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201803147
• 作为试剂：
  描述：

  cis-4,4'-dimethylazobenzene 在 (E)-1-ethyl-4-(4-methylstyryl)benzene 作用下， 反应 0.03h， 生成 4,4'-Dimethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过可逆封装对荧光进行超分子控制

  摘要：

  通过非化学刺激光和热，4,4'-二甲基偶氮苯的反式到顺式异构化改变了其客体结合特性，从而可以控制第二个客体的封装。我们在这里展示了这种用于可逆封装的遥控器如何用作超分子荧光开/关开关。如果使用 trans-4-ethyl-4'-methylstilbene 作为第二个客体，它的荧光会根据它在溶液中是游离还是被封装而改变。我们通过荧光和 (1) H NMR 数据的相关性证明荧光的变化确实是二苯乙烯受控封装状态的结果。

  DOI：

  10.1021/ja103912a

文献信息

• Selective Semihydrogenation of Alkynes with N-Graphitic-Modified Cobalt Nanoparticles Supported on Silica
  作者：Feng Chen、Carsten Kreyenschulte、Jörg Radnik、Henrik Lund、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.6b03140

  日期：2017.3.3

  N-graphitic-modified cobalt nanoparticles (Co/[email protected]2-800) are shown to be active in the semihydrogenation of alkynes to alkenes. Key to success for efficient catalysis is both the modification of the metal nanoparticles by nitrogen-doped graphitic layers and the use of silica as support. Several internal alkynes are converted to the Z isomer in high yields with up to 93% selectivity. In addition, a

  N-石墨改性的钴纳米颗粒（Co / [受电子邮件保护] 2 -800）首次显示出在炔烃半氢化为烯烃的过程中具有活性。有效催化成功的关键是通过掺杂氮的石墨层对金属纳米颗粒的改性以及使用二氧化硅作为载体。几种内部炔烃以高达93％的选择性高产率转化为Z异构体。此外，各种末端炔烃，包括敏感的官能化化合物，都易于转化为末端烯烃。值得注意的是，这种非贵金属催化剂允许在过量烯烃的存在下通过相应的炔烃的选择性氢化来纯化烯烃。
• Control of stilbene conformation and fluorescence in self-assembled capsules
  作者：Mark R Ams、Dariush Ajami、Stephen L Craig、Jye-Shane Yang、Julius Rebek

  DOI：10.3762/bjoc.5.79

  日期：——

  The extensively studied trans-stilbene molecule is known to give only weak fluorescence in solution and inside loosely-fitting synthetic capsules. However, trans-stilbene has been recently studied in the context of antibody interiors, where binding results in strong blue fluorescence. The present research was undertaken to understand the spatial factors that influence stilbene fluorescence. trans-Stilbene was encapsulated in the snug, self-assembled complex 1.1 and exhibited fluorescence quenching due to the distortion of its ground-state geometry. When the complex is elongated by incorporating glycouril spacers, trans-stilbene is allowed to adapt a fully coplanar arrangement and fluorescence returns.

  广泛研究的trans-stilbene分子据知在溶液中和松散配合物内只具有微弱荧光。然而，最近对trans-stilbene在抗体内部的研究表明，结合后会产生强烈的蓝色荧光。本研究旨在了解影响stilbene荧光的空间因素。trans-Stilbene被封装在紧密自组装的复合物1.1中，并因其基态几何形状的扭曲而显示荧光猝灭。当通过引入glycouril间隔物延长复合物时，trans-stilbene能够适应完全共面的排列，荧光恢复。
• Nickel‐Catalyzed Stereodivergent Synthesis of <i>E</i> ‐ and <i>Z</i> ‐Alkenes by Hydrogenation of Alkynes
  作者：Kathiravan Murugesan、Charles Beromeo Bheeter、Pim R. Linnebank、Anke Spannenberg、Joost N. H. Reek、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201900784

  日期：2019.7.19

  alkynes to E‐ and Z‐alkenes by using nickel catalysts was developed. Simple Ni(NO3)2⋅6 H2O as a catalyst precursor formed active nanoparticles, which were effective for the semihydrogenation of several alkynes with high selectivity for the Z‐alkene (Z/E>99:1). Upon addition of specific multidentate ligands (triphos, tetraphos), the resulting molecular catalysts were highly selective for the E‐alkene products

  开发了一种使用镍催化剂将炔烃立体发散氢化为E-和Z-烯烃的便捷方案。简单的Ni(NO 3 ) 2 ⋅6 H 2 O作为催化剂前体形成活性纳米粒子，可有效地对多种炔烃进行半加氢，并且对Z-烯烃具有高选择性（ Z / E > 99:1）。添加特定的多齿配体（三磷、四磷）后，所得分子催化剂对E-烯烃产物具有高度选择性（E/Z > 99:1）。机理研究表明Z-烯烃选择性催化剂是非均相的，而E-烯烃选择性催化剂是均相的。在后一种情况下，炔烃首先被氢化为Z-烯烃，随后异构化为E-烯烃。该提议得到了密度泛函理论计算的支持。这种合成方法被证明普遍适用于超过 40 个例子，并且可扩展到多克规模的实验。
• <i>E</i>-Selective Manganese-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes with H₂ Directly Employed or In Situ-Generated
  作者：Ronald A. Farrar-Tobar、Stefan Weber、Zita Csendes、Antonio Ammaturo、Sarah Fleissner、Helmuth Hoffmann、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.1c06022

  日期：2022.2.18

  situ-generated hydrogen and catalyst loadings of 0.5–2 mol %. The implemented protocol tolerates a variety of electron-donating and electron-withdrawing functional groups, including halides, phenols, nitriles, unprotected amines, and heterocycles. The reaction can be upscaled to the gram scale. Mechanistic investigations, including deuterium-labeling studies and density functional theory (DFT) calculations

  使用 Mn(I) 烷基催化剂fac -[Mn(dippe)(CO) 3 (CH 2 CH 2 CH 3 )] (dippe = 1,2-双(二异丙基膦基)乙烷)选择性半氢化炔烃描述了一种预催化剂。所需的氢气要么直接使用，要么在 KBH 4用甲醇醇解后原位产生。一系列芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基和末端炔烃很容易氢化得到E-烯烃具有良好的分离产率。对于直接使用的氢气，该反应在 60°C 下进行，或者在 60-90°C 下进行，原位产生的氢气和催化剂负载量为 0.5-2 mol%。实施的协议可以容忍各种给电子和吸电子功能组，包括卤化物、酚类、腈类、无保护胺和杂环。反应可以放大到克级。进行了机理研究，包括氘标记研究和密度泛函理论 (DFT) 计算，以提供合理的反应机理，表明最初形成的Z-异构体经历快速异构化以提供热力学上更稳定的E-异构体。
• Effects of substituent and solvent on the UV absorption energy of 4,4′-disubstituted stilbenes
  作者：ChenZhong Cao、GuanFan Chen、YaXin Wu

  DOI：10.1007/s11426-011-4379-7

  日期：2011.11

  research results showed: the energy of UV absorption max wavelengths of 4,4′-disubstituted stilbenes was mainly affected by their intramolecular structure (substituent effect) in a given solvent, that is, the energy is dominated by both of excited-state substituent parameter σ CC ex and polar substituent constant σ p. While their energy was dominated by the substituent effect and solvent effect in different

  合成了25个4,4'-二取代衍生物的样品，在环己烷，乙醚，氯仿，乙腈和乙醇等10多种溶剂中测定了它们的最大紫外吸收波长，记录了242个实验数据。讨论了取代基和溶剂对其最大紫外吸收波长能量的影响。研究结果表明：在给定的溶剂中，4,4'-二取代的苯乙烯的最大吸收波长的能量主要受其分子内结构（取代作用）的影响，即该能量由两个激发态取代基决定参数σ CC前和极性取代基常数σ p 。在不同种类的溶剂中，它们的能量主要受取代基效应和溶剂效应的影响。建立了一个方程，该方程量化了4,4'-二取代的苯乙烯的最大吸收波长的紫外线能量。此外，发现在调节溶剂效应方面，正辛醇/水分配系数（log P）比溶剂变色染料（E T（30））更有效。使用参数log P的方程具有更好的相关性和更具体的物理意义。此外，通过得到的方程式预测了某些报道化合物的最大吸收紫外线能量，这与它们的实验值相符。