t-butyl parachlorophenylsulfinamoyl acetate | 119421-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl parachlorophenylsulfinamoyl acetate
• 英文别名: tert-Butyl [(4-chloroanilino)sulfinyl]acetate；tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)sulfinamoylacetate
• CAS: 119421-06-6；126787-93-7；126787-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 289.783
• InChiKey: QRKDVFZBXKACSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl parachlorophenylsulfinamoyl acetate 在 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到t-butyl N-(4-chlorophenyl)thiooxamate
  参考文献：
  名称：

  亚氨磺酰基酯，-磺酰胺和-砜的氨解。硫杂酸酯通过硫中间体形成硫代草酸酯和硫脲。亲脂性或嗜碳性反应？

  摘要：

  用亚磺酰胺基酯研究亚磺酰胺基衍生物的氨解过程。通过形成狄尔斯-阿尔德型加合物，明确地证明了中间亚砜。氨解产生最终的硫代草酸酯产物。提出了与仲胺反应的嗜碳性加成。与亚磺酰基，-砜和-磺酰胺一起，由双重氨基分解形成硫脲。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00919-2
• 作为产物：
  描述：

  (2-tert-butoxy-2-oxoethyl)zinc(II) bromide 、 N-亚磺酰-4-氯苯胺 以70%的产率得到t-butyl parachlorophenylsulfinamoyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Baltas, Michel; Cazaux, Louis; Slic, Arnaud De, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2236 - 2261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulphinamoylacetates as sulphine precursors. Mechanism of basic hydrolysis and scheme of irreversible inactivation of cinnamoyl alcohol dehydrogenase, an enzyme of the lignification process
  作者：Michel Baltas、Louis Cazaux、Liliane Gorrichon、Pierre Maroni、Pierre Tisnes

  DOI：10.1039/p29880001473

  日期：——

  presence of general acid catalysis. For t-butyl N-(2-hydroxyphenyl)sulphinamoylisobutyrate where this mechanism of elimination is impossible, a BAc2 attack by hydroxide ion at the sulphur atom takes place. From these mechanisms and the results of complexation of zinc(II) cations by sulphinamoylacetates, a possible scheme for the irreversible inactivation of the title zinc metalloenzyme is proposed

  N-芳基亚磺酰基氨酰基乙酸叔丁酯通过消除机理在碱性水溶液中水解。它发生在活化亚甲基的快速去质子作用导致的底物的共轭基上。对于强吸电子基团取代芳环的化合物，此消除是一阶（E 1 cB）。对于被较弱的吸电子或供电子基团取代，消除是二阶的，需要存在一般的酸催化作用。对于无法消除这种机理的N-（2-羟苯基）亚磺酰基氨磺酰基异丁酸叔丁酯，B Ac2发生了氢氧根离子对硫原子的侵蚀。从这些机理和亚磺酰基氨乙酸盐络合锌（II）阳离子的结果，提出了一种标题锌金属酶不可逆失活的可能方案。
• Aminolysis of sulfinamoyl-esters, -sulfonamides and -sulfones. Thiooxamate and thiourea formation via a sulfine intermediate. Thiophilic or carbophilic reaction?
  作者：M. Baltas、K. Raouf-Benchekroun、A. De Blic、L. Cazaux、P. Tisnès、L. Gorrichon、K. Hussein、J.-C. Barthelat

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00919-2

  日期：1996.11

  The aminolysis process of sulfinamoyl derivatives was investigated with sulfinamoyl esters. An intermediate sulfine was unambiguously evidenced by formation of a Diels-Alder type adduct. The aminolysis leads to final thiooxamate products. A carbophilic addition was suggested for the reaction with secondary amines. With sulfinamoyl, -sulfones and -sulfonamides, a thiourea is formed resulting from a

  用亚磺酰胺基酯研究亚磺酰胺基衍生物的氨解过程。通过形成狄尔斯-阿尔德型加合物，明确地证明了中间亚砜。氨解产生最终的硫代草酸酯产物。提出了与仲胺反应的嗜碳性加成。与亚磺酰基，-砜和-磺酰胺一起，由双重氨基分解形成硫脲。
• Baltas, Michel; Cazaux, Louis; Slic, Arnaud De, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2236 - 2261
  作者：Baltas, Michel、Cazaux, Louis、Slic, Arnaud De、Corrichons, Liliane、Tisnes, Pierre

  DOI：——

  日期：——