N,N-diethyl-3,5-dimethoxy-1,4-dihydrobenzylamine | 181047-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-3,5-dimethoxy-1,4-dihydrobenzylamine
• 英文别名: (3,5-Dimethoxy-1-cyclohexa-2,5-dienyl)methyl-diethyl-amine；N-[(3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl)methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 181047-37-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: FLIXQPXNIMREBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3,5-dimethoxy-1,4-dihydrobenzylamine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-Diethylaminomethyl-3-ethyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的合成6-氨基甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚作为新型CNS试剂前体的途径

  摘要：

  从2，5-二甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用且有效的合成6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的途径，其总收率良好至50-30％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01028-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxybenzyl)-N-ethylethanamine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-3,5-dimethoxy-1,4-dihydrobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的合成6-氨基甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚作为新型CNS试剂前体的途径

  摘要：

  从2，5-二甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用且有效的合成6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的途径，其总收率良好至50-30％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01028-3

文献信息

• Butyrophenone analogues in the carbazole series: Synthesis and determination of affinities at D2 and 5-HT2A receptors
  作者：Christian F. Masaguer、Emilio Formoso、Enrique Raviña、Helena Tristán、M.Isabel Loza、Emilia Rivas、JoséAngel Fontenla

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00639-8

  日期：1998.12

  We describe a practical and efficient route for synthesis of 2-aminomethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-ones using an effective Fisher indole methodology. The most active compounds, 4b (QF 2003B) and 4c (QF 2003B), with pKi (5-HT2A/D-2) ratio of 1.28 show an antipsychotic profile according to Meltzer's classification, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A practical and efficient route for synthesis of 6-aminomethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles as new CNS agent precursors
  作者：Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01028-3

  日期：1996.7

  Starting from 2,5-dimethoxybenzoic acid we described a practical and efficient route for synthesis of 6-aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles with good to acceptable overall yields of 50-30%.

  从2，5-二甲氧基苯甲酸开始，我们描述了一种实用且有效的合成6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的途径，其总收率良好至50-30％。
• Butyrophenone analogues in the carbazole series as potential atypical antipsychotics: synthesis and determination of affinities at D2, 5-HT2A, 5-HT2B and 5-HT2C receptors
  作者：C Masaguer

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00109-4

  日期：2000.1

  We describe practical and efficient routes for synthesis of 2-aminomethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-ones using the Fischer indole synthesis or palladium-catalysed cyclization methodologies, as well as their affinities for D-2, 5-HT2A and 5-HT2C receptors, and their activity at the 5-HT2B receptor. The most active compounds, 4b (QF 2003B) and 4c (QF 2004B), with a pK(i) (5-HT2A/D-2) ratio of 1.28 show a potential antipsychotic profile according to Meltzer's classification. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.