N-benzyl-2-cyclohexylacetamide | 192879-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-cyclohexylacetamide
• CAS: 192879-51-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• mdl: MFCD02192675
• 分子量: 231.338
• InChiKey: GJTUFBPQCIXLCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  30.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.17h， 生成 N-benzyl-2-cyclohexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：一种通用的方法，可将甲基酯一碳均化为酯，硫代酯，羧酸和酰胺

  摘要：

  描述了一种新颖的两步程序，用于将甲酯酯碳均一化为酯，硫代酯，羧酸和酰胺。使甲酯与氯甲基苯基亚砜的碳负离子锂反应，以70％至90％的收率得到α-氯代α-亚磺酰基酮。在-78°C下用叔丁基锂处理α-氯代α-亚磺酰基酮的烯醇钾，以通过亚烷基类胡萝卜素生成炔醇。将该中间体用醇，硫醇，5％NaOH水溶液和胺盐酸盐处理，分别以良好或优异的收率得到一碳均酸酯，酯，硫代酸酯，羧酸和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00478-x

文献信息

• Half‐Sandwich Ruthenium Complexes Bearing Hemilabile κ ² ‐( <i>C</i> , <i>S</i> )−Thioether‐Functionalized NHC Ligands: Application to Amide Synthesis from Alcohol and Amine
  作者：Julien Egly、Weighang Chen、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/ejic.202101033

  日期：2022.3.18

  A series of cationic Ru(II)(η6-p-cymene) complexes with thioether-functionalized N-heterocyclic carbene ligands (imidazole and benzimidazole-based) have been prepared and used in the amidation reaction. The scope of the reaction has been investigated using the best catalyst.

  一系列阳离子Ru(II)(η 6 - p -甲基异丙基苯)配合物与硫醚官能化的N-杂环卡宾配体(咪唑和苯并咪唑基)已被制备并用于酰胺化反应。已经使用最好的催化剂研究了反应的范围。
• Catalytic amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c5cc02895g

  日期：——

  A practical, catalytic protocol for amidation of unactivated esters has been developed using cheap and readily available reagents.

  已开发出一种实用的、催化的酰胺化协议，可使用廉价且易获得的试剂对未活化的酯进行酰胺化。
• Versatile Palladium-Catalyzed Approach to Acyl Fluorides and Carbonylations by Combining Visible Light- and Ligand-Driven Operations
  作者：Yi Liu、Cuihan Zhou、Meijing Jiang、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.2c01951

  日期：2022.6.1

  We describe the development of a general palladium-catalyzed carbonylative method to synthesize acyl fluorides from aryl, heteroaryl, alkyl, and functionalized organic halides. Mechanistic analysis suggests that the reaction proceeds via the synergistic combination of visible light photoexcitation of Pd(0) to induce oxidative addition with a ligand-favored reductive elimination. These together create

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。
• Iodide-umpolung catalytic system for non-traditional amide coupling from nitroalkanes and amines
  作者：Chun-Lin Chen、Tian-Sih Huang、Po-Hsiang Chang、Che-Sheng Hsu

  DOI：10.1039/d4ob00184b

  日期：2024.4.3

  from nitroalkanes and amines. In contrast to traditional oxidative catalysis, this catalytic system involves reversing the polarities of two catalytic components (umpolung) by means of a hypervalent iodine reagent. A variety of functional groups were tolerated in the reaction, suggesting that they have the potential for use in other types of oxidative catalytic reactions.

  开发了一种N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 催化剂，用于以硝基烷烃和胺为原料非传统合成酰胺衍生物。与传统的氧化催化相反，该催化系统涉及通过高价碘试剂反转两种催化组分的极性（umpolung）。该反应中可以耐受多种官能团，这表明它们具有用于其他类型氧化催化反应的潜力。
• IN 6-STELLUNG SUBSTITUIERTE INDOLINONDERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP1523473B1

  公开（公告）日：2013-02-27