diethyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl)phosphonate | 40601-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-diethoxyphosphorylethanone
• CAS: 40601-43-2
• 化学式: C₁₂H₂₃O₄P
• 分子量: 262.286
• InChiKey: QPIPDALZDFLLSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl)phosphonate 在 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl (2-((2-acetylphenyl)amino)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  取代α-氨基甲酰基膦酸酯的新方法：Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化反应的有用试剂

  摘要：

  α-氨基甲酰基膦酸酯是用于将醛进行 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以制备医学相关多取代丙烯酰胺的有用试剂。已经开发了这些试剂的新合成方法。该方法依赖于微波促进的 α-酰基-α-重氮膦酸酯的沃尔夫重排，并用各种胺原位捕获乙烯酮中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707200
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 盐酸 、 乙醇 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl (2-cyclohexyl-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成I中的磷和schwefel取代取代异戊二烯：内酰胺合成vonβ-酮基膦酸酯aus 1-alkin-3-olen

  摘要：

  烯丙基膦酸酯很容易从1-alkin-3-ols中获得，1-链烷烃与醛或酮的加成产物，可以通过二乙胺的亲核加成和随后形成的烯胺的水解转化为β-酮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92451-7

文献信息

• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20090312338A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物，其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Silver-Catalyzed Oxidative C(sp³ )−P Bond Formation through C−C and P−H Bond Cleavage
  作者：Lili Li、Wenbin Huang、Lijin Chen、Jiaxing Dong、Xuebing Ma、Yungui Peng

  DOI：10.1002/anie.201704910

  日期：2017.8.21

  The silver‐catalyzed oxidative C(sp3)−H/P−H cross‐coupling of 1,3‐dicarbonyl compounds with H‐phosphonates, followed by a chemo‐ and regioselective C(sp3)−C(CO) bond‐cleavage step, provided heavily functionalized β‐ketophosphonates. This novel method based on a readily available reaction system exhibits wide scope, high functional‐group tolerance, and exclusive selectivity.

  1,3-二羰基化合物与H-膦酸酯的银催化氧化C（sp 3）-H / PH交叉偶联，随后是化学和区域选择性C（sp 3）-C（CO）键-裂解步骤，提供功能强大的β-酮膦酸酯。这种基于现成反应系统的新颖方法具有广泛的应用范围，较高的官能团耐受性和选择性。
• Novel Cobalt(0)- or Magnesium-Mediated Approaches to β-Ketophosphonates
  作者：Fulvia Orsini、Emanuela Di Teodoro、Marinella Ferrari

  DOI：10.1055/s-2002-33653

  日期：——

  Two novel approaches to β-ketophosphonates, based on cobalt(0)- or magnesium-mediated reactions of α-halophosphonates with esters are described.

  描述了两种新颖的方法，通过钴(0)或镁介导的反应，将α-卤化膦酸酯与酯反应，得到β-酮膦酸酯。
• Gold(I)-Catalyzed Hydration of Alkynylphosphonates: Efficient Access to β-Ketophosphonates
  作者：Longyong Xie、Rui Yuan、Ruijia Wang、Zhihong Peng、Jiannan Xiang、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201400066

  日期：2014.5

  A general, efficient, and highly regioselective protocol with the use of a gold(I) complex catalytic system for the transformation of alkynylphosphonates into the corresponding β-ketophosphonates has been successfully developed. This method produces a variety of β-ketophosphonates with the advantages of mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and excellent yields.

  已成功开发了一种通用、高效且高度区域选择性的方案，该方案使用金 (I) 络合物催化系统将炔基膦酸酯转化为相应的 β-酮膦酸酯。该方法可生产多种β-酮膦酸酯，具有反应条件温和、官能团耐受性高、收率高等优点。
• Tricyclic compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US08962629B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供一种公式（I）的化合物，其药学上可接受的盐，前药，生物活性代谢物，立体异构体和同分异构体，在此定义变量。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。