methyl (7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate | 1416056-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl (7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
• 英文别名: 4-O-propionyl-7-methoxycoumarin
• CAS: 1416056-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: LFDYDPGPWSCICD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate 生成 3-acetyl-4-hydroxy-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型4-羟基-7-羟基-和3-羧基香豆素衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  香豆素衍生物用作荧光染料和药物。它们还具有一些显着的生理作用，包括某些黄曲霉毒素的急性肝毒性和致癌性、双香豆素的抗凝作用以及新生霉素和香豆素 A1 的抗菌活性。由于目前耐药菌株的数量不断增加，新的抗菌化合物的合成是治疗传染病的关键方法之一。因此，合成了一系列香豆素取代的衍生物，即4-羟基和7-羟基香豆素，以及3-羧基香豆素。4-羟基香豆素衍生物 4a-c 经历了重排反应。4- 和 7- 羟基香豆素都用活化的氮丙啶处理，产生了一系列开环产物 7、8、10 和 11。通过脂肪族烷基胺和烷基二胺与 PyBOP 和 DIEA 反应制备 3-羧基香豆素酰胺二聚体衍生物 14-21。在这项研究中，我们使用了一种称为改良微孔板抗生素药敏试验方法 (MMAST) 的新技术，该技术比以前的方法更方便、更高效、更准确，并且只需要少量样品即可进行检测。一些化合物是通过与酸酐反应产生的，并显示出抑制革兰氏阳性微生

  DOI：

  10.3390/molecules170910846
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基香豆酯 、 丙酸酐 反应 2.0h， 生成 methyl (7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型4-羟基-7-羟基-和3-羧基香豆素衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  香豆素衍生物用作荧光染料和药物。它们还具有一些显着的生理作用，包括某些黄曲霉毒素的急性肝毒性和致癌性、双香豆素的抗凝作用以及新生霉素和香豆素 A1 的抗菌活性。由于目前耐药菌株的数量不断增加，新的抗菌化合物的合成是治疗传染病的关键方法之一。因此，合成了一系列香豆素取代的衍生物，即4-羟基和7-羟基香豆素，以及3-羧基香豆素。4-羟基香豆素衍生物 4a-c 经历了重排反应。4- 和 7- 羟基香豆素都用活化的氮丙啶处理，产生了一系列开环产物 7、8、10 和 11。通过脂肪族烷基胺和烷基二胺与 PyBOP 和 DIEA 反应制备 3-羧基香豆素酰胺二聚体衍生物 14-21。在这项研究中，我们使用了一种称为改良微孔板抗生素药敏试验方法 (MMAST) 的新技术，该技术比以前的方法更方便、更高效、更准确，并且只需要少量样品即可进行检测。一些化合物是通过与酸酐反应产生的，并显示出抑制革兰氏阳性微生

  DOI：

  10.3390/molecules170910846

文献信息

• Antiestrogenic Activity and Possible Mode of Action of Certain New Nonsteroidal Coumarin-4-acetamides
  作者：Maha S. Almutairi、Areej N. Al Suwayyid、Amal Aldarwesh、Omaima M. Aboulwafa、Mohamed I. Attia

  DOI：10.3390/molecules25071553

  日期：——

  The preparation of certain 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-substituted acetamides IIIa–h was planned as a step in the development of new modified nonsteroidal antiestrogens. The purity of target compounds IIIa–h was checked by thin-layer chromatography (TLC), and their structures were confirmed using various spectroscopic tools including IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and MS spectroscopy. Viability tests were applied

  某些 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-取代乙酰胺 IIIa-h 的制备计划作为开发新的改性非甾体抗雌激素的一个步骤。通过薄层色谱 (TLC) 检查目标化合物 IIIa-h 的纯度，并使用各种光谱工具包括 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 MS 光谱确认其结构。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定进行活力测试，以评估合成化合物对两种乳腺癌细胞系 MCF-7 和MDA-MB-231。化合物 IIIb 证明对 MCF-7 细胞最有活性，IC50 值为 0.32 μM。体外抗雌激素活性分析结果表明，只有化合物IIIb具有抗雌激素活性；其 IC50 值为 29。49 μM 的效力约为参考化合物 MIBP 的两倍。评估合成的目标化合物 IIIa-g 和中间体 Ib 和 IIa 的芳香酶活性。对于中间体 Ib 和化合物 IIIe，观察到显着的芳香酶抑制，IC50