1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 1239481-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[[2-Fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]triazole-4-carboxylic acid；1-[[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1239481-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BFN₃O₄
• 分子量: 347.154
• InChiKey: XTZDQHPIGQJMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用双功能接头进行Click和Suzuki偶联反应的模块化催化合成方法

  摘要：

  稳定的苄基叠氮基硼酸酯1作为双功能接头的一个例子，允许在温和条件下将合成有价值的硼酸酯基序点击到其他分子上。叠氮基硼酸酯基序作为模块化构件的实用性已在使用顺序催化叠氮化物-炔烃环加成反应和Suzuki偶联反应的药物样结构快速合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.104
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(azidomethyl)-3-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 丙炔酸 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.01h， 以94%的产率得到1-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用双功能接头进行Click和Suzuki偶联反应的模块化催化合成方法

  摘要：

  稳定的苄基叠氮基硼酸酯1作为双功能接头的一个例子，允许在温和条件下将合成有价值的硼酸酯基序点击到其他分子上。叠氮基硼酸酯基序作为模块化构件的实用性已在使用顺序催化叠氮化物-炔烃环加成反应和Suzuki偶联反应的药物样结构快速合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.104

文献信息

• A modular approach to catalytic synthesis using a dual-functional linker for Click and Suzuki coupling reactions
  作者：James R. White、Gareth J. Price、Stefanie Schiffers、Paul R. Raithby、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.104

  日期：2010.7

  boronate motif to be clicked onto other molecules under mild conditions. The utility of the azido-boronate motif as a modular building block is demonstrated in the rapid synthesis of drug-like structures employing sequential catalytic azide–alkyne cycloaddition and Suzuki coupling reactions.

  稳定的苄基叠氮基硼酸酯1作为双功能接头的一个例子，允许在温和条件下将合成有价值的硼酸酯基序点击到其他分子上。叠氮基硼酸酯基序作为模块化构件的实用性已在使用顺序催化叠氮化物-炔烃环加成反应和Suzuki偶联反应的药物样结构快速合成中得到证明。