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(+/-)-3-methoxy-17-methyl-16-ketoestra-1,3,5(10),13(17)-tetraene

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(+/-)-3-methoxy-17-methyl-16-ketoestra-1,3,5(10),13(17)-tetraene
英文别名
(8S,9S,14S)-3-methoxy-17-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-one
(+/-)-3-methoxy-17-methyl-16-ketoestra-1,3,5(10),13(17)-tetraene化学式
CAS
——
化学式
C19H22O2
mdl
——
分子量
282.382
InChiKey
GMWRHVWIPINEHY-KZNAEPCWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.4
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.53
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (+/-)-3-methoxy-17-methyl-16-ketoestra-1,3,5(10),13(17)-tetraene 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 以95%的产率得到(+/-)-3-methoxy-17-methylestra-1,3,5(10),13(17)-tetraene
    参考文献:
    名称:
    (±)-雌酮前体的合成:Zr-和共介导的 Cycloannulations 的范围
    摘要:
    研究了基于新方法的雌酮中间体的合成。从简单的苯乙烯衍生物开始,基本框架的构建分三步进行。类固醇骨架构建的关键反应序列依赖于 Zr 介导的环化(Zr-ene 反应)/炔丙基化,然后是 Co 介导的非对映选择性 Pauson-Khand 反应,该反应提供了各种 D 环取代的四环酮 11反立体化学。Me 2 Cu-Li 与四环酮 11a 的共轭加成反应旨在将角甲基安装在 13 位,仅产生具有非天然反式反顺式立体化学的产物 12 已知雌酮中间体 4 的成功合成通过化学选择性还原酮 11b 的羰基来实现自然反式反反式立体化学。还描述了使用其他金属烯反应来影响类固醇 B 环合成的尝试。
    DOI:
    10.1002/ejoc.200900937
  • 作为产物:
    描述:
    dicobalt octacarbonyl(1R,2R)-1-(pent-3-yn-1-yl)-6-methoxy-2-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene二甲基亚砜 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 9.0h, 以88%的产率得到(+/-)-3-methoxy-17-methyl-16-ketoestra-1,3,5(10),13(17)-tetraene
    参考文献:
    名称:
    (±)-雌酮前体的合成:Zr-和共介导的 Cycloannulations 的范围
    摘要:
    研究了基于新方法的雌酮中间体的合成。从简单的苯乙烯衍生物开始,基本框架的构建分三步进行。类固醇骨架构建的关键反应序列依赖于 Zr 介导的环化(Zr-ene 反应)/炔丙基化,然后是 Co 介导的非对映选择性 Pauson-Khand 反应,该反应提供了各种 D 环取代的四环酮 11反立体化学。Me 2 Cu-Li 与四环酮 11a 的共轭加成反应旨在将角甲基安装在 13 位,仅产生具有非天然反式反顺式立体化学的产物 12 已知雌酮中间体 4 的成功合成通过化学选择性还原酮 11b 的羰基来实现自然反式反反式立体化学。还描述了使用其他金属烯反应来影响类固醇 B 环合成的尝试。
    DOI:
    10.1002/ejoc.200900937
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文献信息

  • Synthesis of an (±)-Estrone Precursor: The Scope of Zr- and Co-Mediated Cycloannulations
    作者:Robert Betík、Pavel Herrmann、Martin Kotora
    DOI:10.1002/ejoc.200900937
    日期:2010.2
    approach was studied. The construction of the basic framework was carried out in three steps from a simple styrene derivative. The crucial reaction sequence for the steroid skeleton construction relied on a Zr-mediated cyclization (Zr-ene reaction)/propargylation followed by a Co-mediated diastereoselective PausonKhand reaction that afforded various D-ring-substituted tetracyclic ketones 11 with natural
    研究了基于新方法的雌酮中间体的合成。从简单的苯乙烯衍生物开始,基本框架的构建分三步进行。类固醇骨架构建的关键反应序列依赖于 Zr 介导的环化(Zr-ene 反应)/炔丙基化,然后是 Co 介导的非对映选择性 Pauson-Khand 反应,该反应提供了各种 D 环取代的四环酮 11反立体化学。Me 2 Cu-Li 与四环酮 11a 的共轭加成反应旨在将角甲基安装在 13 位,仅产生具有非天然反式反顺式立体化学的产物 12 已知雌酮中间体 4 的成功合成通过化学选择性还原酮 11b 的羰基来实现自然反式反反式立体化学。还描述了使用其他金属烯反应来影响类固醇 B 环合成的尝试。
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