(6R,7R)-7-Amino-3-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 148711-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-Amino-3-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 148711-53-9
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₃S₃
• 分子量: 531.68
• InChiKey: BOWOQIJVOJESEX-PXDATVDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-Amino-3-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物在3位具有双环杂环。第一部分：3-（苯并噻唑-2-基）硫代头孢菌素衍生物CP0467及其相关化合物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列在C-3位具有各种双环杂环的头孢菌素衍生物，并评估了其抗菌活性。其中CP0467（3a）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出优异的抗菌活性（MIC90 = 6.25 microg / mL），并且对MRSA的青霉素结合蛋白2'具有极高的亲和力（I50 = 0.49 microg / mL）。此外，3a在小鼠中显示出长效药代动力学特征（AUC（无穷大）= 482.3 microg / h / mL，T（1/2）= 1.9 h）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00050-9
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 7β-(2-phenylacetamido)-3-(benzothiazol-2-yl)thio-3-cephem-4-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 五氯化磷 作用下， 生成 (6R,7R)-7-Amino-3-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物在3位具有双环杂环。第一部分：3-（苯并噻唑-2-基）硫代头孢菌素衍生物CP0467及其相关化合物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列在C-3位具有各种双环杂环的头孢菌素衍生物，并评估了其抗菌活性。其中CP0467（3a）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出优异的抗菌活性（MIC90 = 6.25 microg / mL），并且对MRSA的青霉素结合蛋白2'具有极高的亲和力（I50 = 0.49 microg / mL）。此外，3a在小鼠中显示出长效药代动力学特征（AUC（无穷大）= 482.3 microg / h / mL，T（1/2）= 1.9 h）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00050-9