(4-benzoylphenyl)morpholin-4-yl-methanone | 423733-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-benzoylphenyl)morpholin-4-yl-methanone
• 英文别名: (4-benzoylphenyl)morpholin-4-ylmethanone；[4-(Morpholine-4-carbonyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 423733-30-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: OZLMCTNRPPHCSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉羰基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (4-benzoylphenyl)morpholin-4-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下从硫酯选择性合成多功能酮的二芳基铜酸盐。

  摘要：

  通过使用在环境温度下以 1:1.3-1.5 的比例从铜 (I) 盐和芳基格氏试剂原位生成的二芳基铜酸盐 (I) 从硫酯选择性地合成酮。在酮合成过程中，各种官能团，如羰基（酮、酯和酰胺）、O-保护基、卤素和杂芳烃，都可以以优异的收率得到多官能化酮。这种铜介导的酮合成不仅可用于合成葡萄糖酸内酯衍生的酮 6（一种转化为 SGLT2 抑制剂卡格列净的合成中间体），还可以用于合成硫代乳酸 8（一种有价值的 (+)-生物素合成中间体）。对分离的二苯铜酸盐 (I)、[CuPh2]- (12) 的对照实验，

  DOI：

  10.1002/chem.202200474

文献信息

• Co2(CO)8 as a convenient in situ CO source for the direct synthesis of benzamides from aryl halides (Br/I) via aminocarbonylation
  作者：Poongavanam Baburajan、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.062

  日期：2014.1

  mild, and functional group tolerant method for the direct synthesis of benzamides from aryl halides (Br, I) via aminocarbonylation, using solid Co2(CO)8 as a convenient CO source, has been demonstrated. The developed method is applicable to a wide variety of 1° and cyclic and acyclic 2° amines. Nitro substituted (o, m and p) aryl halides have easily been converted to the corresponding benzamides,

  已经证明了使用固态Co 2（CO）8作为方便的CO源，通过氨基羰基化从芳基卤化物（Br，I）直接合成苯甲酰胺的快速，温和且具有官能团耐受性的方法。所开发的方法适用于多种1°以及环状和非环状2°胺。使用这种原位羰基化方法在微波辐射下，硝基取代的（o，m和p）芳基卤化物很容易被转化为相应的苯甲酰胺，而不会还原硝基。
• Diarylcuprates for Selective Syntheses of Multifunctionalized Ketones from Thioesters under Mild Conditions
  作者：Daiki Kato、Tomoya Murase、Jalindar Talode、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Masahiko Seki、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202200474

  日期：2022.5.6

  copper-mediated ketone synthesis could be applied to the synthesis of not only gluconolactone-derived ketone 6, a synthetic intermediate in the transformation to the SGLT2 inhibitor canagliflozin, but also thiolactol 8, a valuable synthetic intermediate for (+)-biotin. Control experiments on an isolated diphenylcuprate(I), [CuPh2 ]- (12), and DFT calculations revealed that this ketone synthesis proceeded

  通过使用在环境温度下以 1:1.3-1.5 的比例从铜 (I) 盐和芳基格氏试剂原位生成的二芳基铜酸盐 (I) 从硫酯选择性地合成酮。在酮合成过程中，各种官能团，如羰基（酮、酯和酰胺）、O-保护基、卤素和杂芳烃，都可以以优异的收率得到多官能化酮。这种铜介导的酮合成不仅可用于合成葡萄糖酸内酯衍生的酮 6（一种转化为 SGLT2 抑制剂卡格列净的合成中间体），还可以用于合成硫代乳酸 8（一种有价值的 (+)-生物素合成中间体）。对分离的二苯铜酸盐 (I)、[CuPh2]- (12) 的对照实验，