1-phenylpenta-2,3-dien-1-one | 99845-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpenta-2,3-dien-1-one
• CAS: 99845-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: TXFUVHSIRPAYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpenta-2,3-dien-1-one 在 全氟碘代丁烷 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以30.5%的产率得到3-iodo-1-phenylpent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种利用可见光催化制备2-碘戊-2-烯-1,4- 二酮衍生物的方法

  摘要：

  一种利用可见光催化制备2‑碘戊‑2‑烯‑1,4‑二酮衍生物的方法，所述方法为：将式(I)所示的联烯、全氟碘代丁烷、添加剂和光催化剂按照摩尔比1:1～2:1～2:0.005～0.1加入有机溶剂中，在氧气气氛、可见光光照、室温、常压条件下搅拌10‑20h，之后反应液经后处理，得到式(II)所示的2‑碘戊‑2‑烯‑1,4‑二酮衍生物；所述的添加剂为NaI、NH4I或KI；所述的有机溶剂为乙醇、二氯甲烷、苯、甲苯、四氢呋喃或乙腈；所述的光催化剂选自下列化合物之一：Ir(ppy)3、Eosin Y、Rose bengal、[Ir(dF‑CF3‑ppy)2(dtbbpy)]PF6、[Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6、Ru(bpy)3(BF4)2。本发明反应条件温和，操作简单，选择性高，收率良好，取代基可以拓展；而且采用可见光催化，具有无污染、环境友好等特点。

  公开号：

  CN107011145B
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 1-phenylpenta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾硼基迁移插入钯催化的联烯基酮的环化硼化：获得密集取代的呋喃硼酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.202203697

文献信息

• Synthesis of Vinylic Sulfones in Aqueous Media
  作者：Jeffrey Goh、Manikantha Maraswami、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04257

  日期：2021.2.5

  A green method for the sulfination of allenic carbonyl compounds to access a wide variety of vinylic sulfones is developed. This reaction works in aqueous media under very mild conditions. This reaction is atom economic. A wide variety of vinylic sulfones could be obtained in moderate to excellent yields with wide functional group tolerance. The efficiency of this method is demonstrated in some reactions

  开发了一种绿色的方法，用于将烯丙基羰基化合物硫化以使用各种乙烯基砜。该反应在非常温和的条件下在水性介质中进行。该反应是原子经济的。可以以中等到优异的收率获得各种乙烯基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。该方法的效率在某些反应中得到了证明，其中所需的产物可以通过过滤分离。
• Copper-Catalyzed, C–C Coupling-Based One-Pot Tandem Reactions for the Synthesis of Benzofurans Using <i>o</i>-Iodophenols, Acyl Chlorides, and Phosphorus Ylides
  作者：Yunyun Liu、Hang Wang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/jo5017508

  日期：2014.11.7

  One-pot reactions involving acyl chlorides, phosphorus ylides, and o-iodophenols with copper catalysis have been established for the rapid synthesis of functionalized benzofurans. With all of these easily available and stable reactants, the construction of the target products has been accomplished via tandem transformations involving a key C–C coupling, leading to the formation of one C(sp2)–C bond

  已经建立了一锅法，其中涉及酰氯，磷化磷和邻碘苯酚，并具有铜催化作用，用于快速合成功能化的苯并呋喃。通过所有这些容易获得且稳定的反应物，目标产物的构建已通过涉及关键C–C偶联的串联转化完成，从而导致一个C（sp 2）–C键，一个C（sp 2）的形成。）–O键和一个C═C键。
• Cycloisomerization of Conjugated Allenones into Furans under Mild Conditions Catalyzed by Ligandless Au Nanoparticles
  作者：Leandros Zorba、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01869

  日期：2019.7.19

  Au nanoparticles supported on TiO2 (1 mol %) catalyze the quantitative cycloisomerization of conjugated allenones into furans under very mild conditions. The reaction rate is accelerated by adding acetic acid (1 equiv), but the acid does not participate in the protodeauration step as in the corresponding Au(III)-catalyzed transformation. The process is purely heterogeneous, allowing thus the recycling

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。
• Oxidative Cross-Coupling of Allenyl Ketones and Organoboronic Acids: Expeditious Synthesis of Highly Substituted Furans
  作者：Ying Xia、Yamu Xia、Rui Ge、Zhen Liu、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201400500

  日期：2014.4.7

  Allenyl ketones are employed as coupling partners in palladium‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions with organoboronic acids. This reaction constitutes an efficient methodology for the synthesis of highly substituted furan derivatives. Palladium‐carbene migratory insertion is proposed as the key step in this transformation.

  烯丙基酮在钯催化的与有机硼酸的氧化交叉偶联反应中用作偶联伙伴。该反应构成了合成高度取代的呋喃衍生物的有效方法。钯-卡宾迁移插入被提议为这一转变的关键步骤。
• Generation and Rearrangement of <i>N</i> , <i>O</i> ‐Dialkenylhydroxylamines for the Synthesis of 2‐Aminotetrahydrofurans
  作者：Jongwoo Son、Tyler W. Reidl、Ki Hwan Kim、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201800908

  日期：2018.5.28

  provide modular access to these novel rearrangement precursors. The scope of this de novo synthesis of simple nucleoside analogues has been explored to reveal trends in diastereoselectivity and reactivity. In addition, a base‐promoted ring‐opening and Mannich reaction has been discovered to covert 2‐aminotetrahydrofurans to cyclopentyl β‐aminoacid derivatives or cyclopentenones.

  由N，O-二烯基羟胺开发了一条新的非对映选择性路线来生成2-氨基四氢呋喃。这些中间体经历了自发的CC键形成[3,3]-σ重排，随后是CO键形成的环化。N -Boc-羟胺与烯基碘化物的铜催化N-烯基化反应，以及碱促进的N的加成反应缺电子的烯丙基的羟基烯胺为这些新颖的重排前体提供了模块化的通道。已经探索了从头合成简单核苷类似物的范围，以揭示非对映选择性和反应性的趋势。此外，还发现碱促进的开环和曼尼希反应将2-氨基四氢呋喃转化为环戊基β-氨基酸衍生物或环戊烯酮。