(E)-2-(N-phenylbenzimidazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile | 1401023-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(N-phenylbenzimidazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: E-3-phenyl-2-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)acrylonitrile
• CAS: 1401023-34-4
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: GFUQTPGMEJYEIX-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(N-phenylbenzimidazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到5-phenylbenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and spectroscopic study of novel benzimidazoles and benzimidazo[1,2-a]quinolines as potential chemosensors for different cations

  摘要：

  In this manuscript the synthesis, crystal structure, spectroscopic characterization and titration with several metal chloride salts of novel E-3-phenyl-2-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)acrylonitriles and 5-phenylbenzimidazo[1,2-a]quinoline derivatives are described. All compounds were characterized by means of H-1, C-13 NMR, MS, UV/Vis and fluorescence spectroscopy.Crystal and molecular structures of E-3-(4-nitrophenyl)-2-(1-phenyl-benzimidazol-2-yl)acrylonitrile and 5-phenylbenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile were determined by single-crystal X-ray diffractometry. The molecular assembly is characterized by the C-H center dot center dot center dot-O and C-H center dot center dot center dot N intermolecular hydrogen bonds in E-3-(4-nitrophenyl)-2-(1-phenyl-benzimidazol-2-yl)acrylonitrile and 5-phenylbenzimidazo [1,2-a]quinoline-6-carbonitrile, respectively.Spectroscopic characterization of the prepared compounds was performed by using UV/Vis and fluorescence spectroscopy in ethanol. In order to determine a selectivity towards a variety of cations, to explore their use as potential chemosensors, the amino substituted 5-phenylbenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile was chosen for a titration with metal chloride salts using fluorescence spectroscopy. The fluorescence intensity significantly increased upon addition of Zn2+ and Ag+ cations while decreased by addition of Mn2+, Co2+, Cu2+, Hg+, Li+ and Fe3+ cations. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.05.024
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(N-phenylbenzimidazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型苯并咪唑丙烯腈的合成、计算分析和抗增殖活性：第 2 部分

  摘要：

  我们使用经典的线性和微波辅助合成方法制备了新型N-取代的苯并咪唑衍生的丙烯腈，其在体外对多种癌细胞具有抗增殖活性。最有效的系统对所有测试的血液癌细胞系均表现出显着的活性，并对正常细胞具有良好的选择性。还对先导化合物的选择进行了体外测试，以抑制微管蛋白聚合，作为可能的生物作用机制。对接和分子动力学模拟的结合证实了所采用的有机骨架对于抗肿瘤药物设计的适用性，并证明其生物活性依赖于与微管蛋白中秋水仙碱结合位点的结合。此外，它还强调，较高的微管蛋白亲和力与（i）苯并咪唑氮上较大的烷基和芳基部分以及（ii）苯基上的供电子取代基有关，这些取代基允许更深入地进入微管蛋白β-内的疏水口袋。亚基，由 Leu255、Leu248、Met259、Ala354 和 Ile378 残基组成。

  DOI：

  10.3390/ph14101052

文献信息

• Benzimidazole acrylonitriles as multifunctional push-pull chromophores: Spectral characterisation, protonation equilibria and nanoaggregation in aqueous solutions
  作者：Ema Horak、Robert Vianello、Marijana Hranjec、Svjetlana Krištafor、Grace Karminski Zamola、Ivana Murković Steinberg

  DOI：10.1016/j.saa.2017.02.011

  日期：2017.5

  pH sensitivity and compatibility with biomolecules. The photophysical characterisation of the prototropic forms of these chromophores has been carried out in both solution and on immobilisation in polymer films. The experimental results are further supported by computational determination of pKa values. It is noticed that compound 3 forms nanoaggregates in aqueous solutions with aggregation-induced

  杂环供体- π基于一个端受体分子系统Ñ，ñ -二甲基氨基苯基丙烯腈的苯并咪唑骨架已被表征并提出了潜在用途在传感应用。苯并咪唑部分为系统引入了广泛的有用多功能特性，包括电子接受能力，pH敏感性和与生物分子的相容性。这些生色团的质子形式的光物理表征已经在溶液中和固定在聚合物膜中进行。通过计算确定p K a值进一步支持了实验结果。注意到化合物3在水溶液中以600 nm的聚集诱导发射（AIE）形式形成纳米聚集体。所有系统都证明了在酸性介质中的光谱pH敏感性，当固定在聚合物薄膜中或在水性环境中聚集时（化合物3），pH敏感性接近中性值。已经确定了这些功能性发色团的结构-性质关系，包括其光谱特征，酸碱平衡，p K a值和聚集效应。基于分子的pH敏感性和AIE特性，提出了分子作为pH和生物分子传感器的潜在应用。