(苄基磺酰基)丙酮 | 14790-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苄基磺酰基)丙酮
• 英文名称: (benzylsulfonyl)acetone
• 英文别名: 1-(Phenylmethanesulfonyl)propan-2-one；1-benzylsulfonylpropan-2-one
• CAS: 14790-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: JZGXSTFDSZFGMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苄基磺酰基)丙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzylsulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  β-酮砜的光解：分子内重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90943-2
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-benzylsulfanyl-1-propene 在 水 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (苄基磺酰基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  2-氯丙-2-烯-1-基砜的合成，结构与化学转化

  摘要：

  提出了一种绿色方法，用于合成2-氯丙-2-烯-1-基砜，产率为47-94％。通过X射线分析确定2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜和2-氯丙-2-烯-1-基甲基砜的分子和晶体结构。在2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜的晶体结构中揭示了苯环与双键之间的π-堆积相互作用。发现氯丙烯基砜容易进行脱氯化氢，得到稳定的烯丙基砜，并进行碱水解以产生相应的丙酮基砜。后者可以通过用盐酸羟胺处理而转化为肟。

  DOI：

  10.1134/s1070428019120170

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Reaction of β-Keto Sulfones with Alcohols via C−S Bond Cleavage: Reaction Development and Mechanism Study
  作者：Bingnan Du、Wenmin Wang、Yang Wang、Zhenghang Qi、Jiaqi Tian、Jie Zhou、Xiaochen Wang、Jianlin Han、Jing Ma、Yi Pan

  DOI：10.1002/asia.201701694

  日期：2018.2.16

  A Cu‐catalyzed cascade oxidative radical process of β‐keto sulfones with alcohols has been achieved by using oxygen as an oxidant. In this reaction, β‐keto sulfones were converted into sulfinate esters under the oxidative conditions via cleavage of C−S bond. Experimental and computational studies demonstrate that a new pathway is involved in this reaction, which proceeds through the formation of the

  通过使用氧气作为氧化剂，实现了β-酮砜与醇的Cu催化级联氧化自由基过程。在该反应中，β-酮砜在氧化条件下通过裂解C-S键转化为亚磺酸酯。实验和计算研究表明，该反应涉及新途径，该过程通过关键的四配位Cu II中间体的形成，O-O键均溶引起的CS键断裂和Cu催化的酯化反应形成最终途径。产品。该反应为磺化酯提供了新的策略，丰富了CS键断裂和转化的研究内容。
• An unusually facile diels-alder reaction with novel 6-alkylthio derivatives of 1,2,4-triazine
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94841-x

  日期：1985.1

  Treatment of a series of 6-alkylthio-, 6-alkylsulfinyl- and 6-alkylsulfonyl-1,2,4-triazines with 1-pyrrolidinocyclopentene yields 3,4-cyclopentenopyridines. The observed rates of these cycloaddition reactions (sulfide < sulfoxide < sulfoxide) are consistent with an inverse electron-demand Diels-Alder reaction.

  用1-吡咯烷基环戊烯处理一系列6-烷硫基-，6-烷基亚磺酰基-和6-烷基磺酰基-1,2,4-三嗪，得到3,4-环戊烯吡啶。观察到的这些环加成反应的速率（硫化物<亚砜<亚砜）与电子需求逆Diels-Alder反应一致。
• Neue 1,4-Dihydropyridinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, die genannten Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012180A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Die neuen 1,4-Dihydropyridinverbindungen der Formel worin beispielsweise R für Phenyl, durch Halogen, Methoxy, Nitro und Trifluormethyl substituiertes Phenyl, oder Pyridyl, R' und R3 für Methyl, R2 für Wasserstoff, A für eine Alkylen- oder durch eine durch Phenyl substituierte Alkylengruppe, Y für Cyano, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl oder Acetoxy und X für Alkoxycarbonyl, durch Methoxy, Methylthio, Dimethylamino oder Phenyl substituiertes Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl und Phenylsulfonyl oder für die Gruppe-COO-A-Y stehen, eignen sich als Wirkstoffe in Arzneimitteln zur Behandlung von Kreislauferkrankungen. Sie können z. B. durch Umsetzung von entsprechenden Ylidenverbindungen mit Enaminocarbonsäureestern hergestellt werden. Beispielsweise wird 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-pyridin-3,5-dicarbonsäureäthyl-(2-cyanoäthyl)-ester durch Umsetzung von 2'-Trifluormethylbenzylidenacetessigsäure- äthylester mit β-Aminocrotonsäure-(2-cyanoäthyl)-ester erhalten.

  式中的新 1,4-二氢吡啶化合物 其中例如 R 代表苯基、被卤素、甲氧基、硝基和三氟甲基取代的苯基或吡啶基、 R' 和 R3 是甲基、 R2 是氢、 A 是亚烷基或被苯基取代的亚烷基、 Y 是氰基、甲氧羰基、乙氧羰基或乙酰氧基，以及 X 代表烷氧基羰基、被甲氧基、甲硫基、二甲基氨基或苯基取代的烷氧基羰基、环烷氧基羰基和苯基磺酰基或 COO-A-Y 基团、 适合作为治疗循环系统疾病药物的活性成分。例如，它们可以通过相应的亚甲基化合物与烯氨羧酸酯反应制得。例如，1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-三氟甲基苯基)-吡啶-3,5-二羧酸乙（2-氰乙基）酯是由 2'-三氟甲基亚苄基乙酰乙酸乙酯与 β-氨基巴豆酸（2-氰乙基）酯反应得到的。
• Babu, Suresh D.; Hrytsak, Michael D.; Durst, Tony, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1071 - 1076
  作者：Babu, Suresh D.、Hrytsak, Michael D.、Durst, Tony

  DOI：——

  日期：——
• Wahl, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1456
  作者：Wahl

  DOI：——

  日期：——