4-氰基-3-甲氧基苯甲酰氯 | 102362-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-3-甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 3-Methoxy-4-cyanobenzoyl chloride
• 英文别名: 4-Cyano-3-methoxybenzoyl chloride
• CAS: 102362-01-6
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: TYAARUJSFKNGCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-3-甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 4-乙酰基-2-甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  强心“C”环修饰的异恶唑类似物

  摘要：

  在 4'- 位具有非手性吸电子取代基的异恶唑类似物和具有杂环“C”环的类似物已被合成并评估为肌力剂。发现吡啶基可以取代“C”环中的苯基而不会损失活性。4'-甲基磺酰基、-氰基、-甲酰胺基和乙酰类似物具有与异恶唑相似的肌力作用，同时在体内研究中显示出优异的心血管特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230812
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氰基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-氰基-3-甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  用于构建的Ir的文库一种简便颜色调整策略（III）与来自蓝绿色微调磷光络合物使用的-OCH的协同效果的取代基红3在C ^ N配体只有C形环和-CN †

  摘要：

  通过简单地将–CN基团和/或–OCH 3基团接枝到C环的间位和/或对位上，可以得到一系列带有类似bis（1,2）分子平台的Ir（III）配合物。 -二苯基-1 H-苯并咪唑基-N，C 2'）（III）（乙酰丙酮）铱，但显示出微调的磷光，几乎覆盖了可见光谱的整个窗口，具有109 nm的宽色域范围。借助DFT计算，发现如果C ^ N配体（C环）的C相关芳烃部分对Ir（III）化合物，同时在相对于Ir原子的间位和对位上，在C环上同时引入给电子性-OCH 3和吸电子性-CN基团可能会导致有利的协同取代作用。颜色调整方向。这可能代表了具有理想发射颜色的Ir（III）配合物的简便而有效的分子设计策略。基于一种目标配合物的蓝绿色有机发光二极管（OLED）的最大电流效率为62.1 cd A -1，外部量子效率为19.8％，亮度为48 040 cd m -2，这意味着高性能的红色和蓝色OLED荧光粉以及Ir（III）可以通过这种–OCH

  DOI：

  10.1039/c6tc00153j

文献信息

• Aryl derivatives of heterobicyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0166609A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  The invention relates to use of compounds of formula (I) wherein n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; any one of A', A2 and A3 is nitrogen and the other two are CH; R' groups are independently selected from those specified in (a) and (b) below, namely: (a) cyano, hydroxy, groups of formula -S(O)xRa in which x is 0, 1 or 2 and Ra is a C1-4 alkyl group and groups of formula -ORb in which Rb is allyl or a C1-4 alkyl group, which alkyl group is optionally substituted by one or more radicals selected from halo, C1-4 alkoxy and groups of formula -S(O)xRa in which x and Ra are as defined above; (b) C1-4 alkanoyl, C1-4 alkanoylamino, 2-methyl-1,3-dioxalan-2-yl, sulphamoyl, N-C1-4 alkylsulphamoyl, N, N-di-C1-4 alkylsulphamoyl, C1-4 alkylsulphonyloxy, C1-4 alkylsulphonylamino, aminosulphonyloxy, N-C1-4 alkylaminosulphonyloxy, N,N-di-C1-4 alkylaminosulphonyloxy, ureido, 3-C1-4 alkylureido, 3,3-di-C1-4 alkylureido, aminosulphonylamino, (C1-4 alkylaminosulphonyl)amino, (di-C1-4 alkylaminosulphonyl)-animo, carboxy, carboxylic derivatives (selected from carbamoyl, N-C1-4 alkylcarbamoyl, N, N-di-C1-4 alkylcarbamoyl, carboxylic acid halides, C1-4 alkoxycarbonyl, hydroxy-C1-4 alkoxycarbonyl and hydroxymethylene) and groups of formula -ORc in which Re is a straight or branched aliphatic moiety having 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted by one or more radicals independently selected from halo, C1-4 alkoxy and groups of formula -S(O)xRa in which x and Ra are as defined above, provided that R° is not a group as defined for Rb above; R2 is selected from hydrogen, halo, amino, hydroxy, C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy; R3 groups are independently selected from halo, carboxy, amino, C1-4 alkylamino hydroxy, C1-4 alkoxy, hydroxy-C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio and C1-4 alkylsulphonyloxy; provided that when R2 is hydrogen and either m is 0 or m is 1 and R3 represents halo, then at least one R' group must be selected from (b) above; and physiologically acceptable salts and/or N-oxides thereof, as inotropic agents, and to pharmaceutical formulations containing them. The invention also includes compounds of formula (I) (including physiologically acceptable salts and/or their N-oxides) perse, with the proviso that when n and m are both 1, and R2 is H, then when A' is nitrogen, A2 and A3 are both CH and R' is a 4-methoxy group, R3 is nota 7-methoxy group, and when A3 is nitrogen and A' and A2 are both CH and R' is a 4-methylsulphonyl group, R3 is not a 6-methoxy group, and processes for their preparation.

  本发明涉及式（I）化合物的用途 其中 n 是 1、2 或 3 m为0、1、2或3； A'、A2 和 A3 中的任一个是氮，另外两个是 CH； R'基团独立地选自下文(a)和(b)中规定的基团，即 (a) 氰基、羟基、式-S(O)xRa 的基团（其中 x 为 0、1 或 2，Ra 为 C1-4 烷基）和式-ORb 的基团（其中 Rb 为烯丙基或 C1-4 烷基，该烷基任选被一个或多个选自卤代、C1-4 烷氧基和式-S(O)xRa 的基团（其中 x 和 Ra 如上所定义）的基团取代；(b) C1-4 烷酰基、C1-4 烷酰氨基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、磺酰基、N-C1-4 烷基磺酰基、N, N-二-C1-4 烷基磺酰基、C1-4 烷基磺酰氧基、C1-4 烷基磺酰氨基、氨基磺酰氧基、N-C1-4 烷基氨基磺酰氧基、N、N-二-C1-4 烷基氨基磺酰氧基、脲基、3-C1-4 烷基脲基、3,3-二-C1-4 烷基脲基、氨基磺酰氨基、(C1-4 烷基氨基磺酰基)氨基、(二-C1-4 烷基氨基磺酰基)-氨基、羧基、羧酸衍生物（选自氨基甲酰基N-C1-4烷基氨基甲酰基、N，N-二-C1-4烷基氨基甲酰基、羧基卤化物、C1-4烷氧基羰基、羟基-C1-4烷氧基羰基和羟甲基）和式-ORC的基团，其中Re是具有1至4个碳原子的直链或支链脂肪族分子、可选择被一个或多个独立选自卤代、C1-4 烷氧基和式-S(O)xRa 的基团取代，其中 x 和 Ra 如上文所定义，但 R° 不是上文 Rb 所定义的基团； R2 选自氢、卤代、氨基、羟基、C1-4 烷基和 C1-4 烷氧基； R3 基团独立选自卤代、羧基、氨基、C1-4 烷基氨基羟基、C1-4 烷氧基、羟基-C1-4 烷氧基、C1-4 烷硫基和 C1-4 烷基磺酰氧基； 但当 R2 为氢且 m 为 0 或 m 为 1 且 R3 代表卤素时，则至少有一个 R'基团必须选自上述 (b)； 及其生理上可接受的盐和/或 N-氧化物，作为肌张力剂，以及含有它们的药物制剂。 本发明还包括式（I）化合物（包括生理学上可接受的盐和/或其 N-氧化物），但条件是当 n 和 m 均为 1 且 R2 为 H 时，当 A' 为氮、A2 和 A3 均为 CH 且 R' 为 4-甲氧基时，R3 不是 7-甲氧基；当 A3 为氮、A'和 A2 均为 CH 且 R' 为 4-甲磺酰基时，R3 不是 6-甲氧基，以及它们的制备工艺。
• [DE] 3-CYANOARYL-PYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] 3-CYANOARYL PYRAZOLES AND USE THEREOF AS HERBICIDES<br/>[FR] 3-CYANOARYL-PYRAZOLES ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997046535A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 3-Cyanoaryl-pyrazole der allgemeinen Formel (I), in welcher Q für Sauerstoff (O), Schwefel (S), SO oder SO2 steht, R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R4 für Wasserstoff oder Halogen steht und R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Halogen, oder für einen der Reste -Q-R6, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-SO2-R6, -N(SO2-R6)2, -CQ1-R6, -CQ1-Q2-R6, -CQ1-NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ1-R6, -N(SO2-R6)(CQ1-R6), -Q2-CQ1-Q2-R6, -NH-CQ1-Q2-R6 oder -Q2-CQ1-NH-R6 steht, wobei Q1 und Q2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen und R6 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Verbindungen 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-phenyl)-4-brom-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-nitro-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-chlor-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-methylthio-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-amino-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-hydroxy-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-chlor-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-aminosulfonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol und 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-fluorsulfonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol durch Disclaimer ausgenommen sind, Verfahren zu ihrer Herstellung, neue Zwischenprodukte und die Verwendung der 3-Cyanoarylpyrazole als Herbizide.(EN) The invention relates to novel 3-cyanoaryl pyrazoles of the general formula (I) in which Q is oxygen (O), sulphur (S), SO or SO2, R1 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkyl alkyl, R2 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkyl alkyl, R3 is hydrogen, halogen or possibly substitued alkyl, R4 is hydrogen or halogen, and R5 is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, halogen or one of the radicals -Q-R6, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-SO2-R6, -N(SO2-R6)2, -CQ1-R6, -CQ1-Q2-R6, -CQ1-NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ1-R6, -N(SO2-R6)(CQ1-R6), -Q2-CQ1-Q2-R6, -NH-CQ1-Q2-R6 or -Q2-CQ1-NH-R6 where Q1 and Q2 are oxygen or sulphur and R6 is possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkyl alkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclyl alkyl, where the compounds 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-bromo-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitro-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethyl sulphonylamino-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethoxy carbonyl methoxy-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-5-methylthio-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-amino-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxy-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chloro-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminosulphonyl-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol and 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-fluoro-sulphonyl-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol are excepted by disclaimer; process for their production, novel intermediate products and the use of the 3-cyanoaryl pyrazoles as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux 3-cyanoaryl-pyrazoles de formule générale (I), dans laquelle Q représente oxygène (O), soufre (S), SO ou SO2; R1 représente hydrogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle; R2 représente hydrogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle; R3 représente hydrogène, halogène ou alkyle éventuellement substitué; R4 représente hydrogène ou halogène; et R5 représente hydrogène, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, halogène ou l'un des radicaux suivants: -Q-R6, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-SO2-R6, -N(SO2-R6)2, -CQ1-R6, -CQ1-Q2-R6, -CQ1-NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ1-R6, -N(SO2-R6)(CQ1-R6), -Q2-CQ1-Q2-R6, -NH-CQ1-Q2-R6 ou -Q2-CQ1-NH-R6, où Q1 et Q2 représente oxygène ou soufre, et R6 représente l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, hétérocyclyle ou hétérocyclylalkyle; les composés 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluorophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluorophényl)-4-bromo-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitrophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-éthylsulfonylaminophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-éthoxycarbonylméthoxyphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-chlorophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-méthylthiophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxyphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chlorophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminosulfonylphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole et 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-fluorosulfonylphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole étant exclus par renonciation. L'invention concerne également un procédé pour la production desdits composés, de nouveaux produits intermédiaires et l'utilisation des 3-cyanoarylpyrazoles comme herbicides.

  (德) Die Erfindung betrifft neue 3-Cyanoaryl-pyrazole der allgemeinen Formel (I), in welchem Q für Sauerstoff (O), Schwefel (S), SO oder SO\(_2\) steht, R1 für Wasserstoff oder für jeweins substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, R2 für Wasserstoff oder für jeweils substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder für je substituiertes Alkyl steht, R4 für Wasserstoff oder Halogen und R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Halogen oder für einen der Reste -Q-R\(_6\), -NH-R\(_6\), -NH-O-R\(_6\), -NH-SO\(_2\)-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))\(_2\), -CQ1-R\(_6\), -CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -CQ1-NH-R\(_6\), -Q\(_2\)-CQ1-R\(_6\), -NH-CQ1-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))(CQ1-R\(_6\)), -Q\(_2\)-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -NH-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\) oder -Q\(_2\)-CQ1-NH-R\(_6\))anon, wobei Q1 und Q2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen und R\(_6\) für jeweils substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Verbindungen 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-bromo-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitro-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl-methoxy-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-chloro-5-methylthio-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-amino-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxy-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminosulfonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol und 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-fluorosulfonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol durch Guaranteed ausgenommen sind, Verfahren zu ihrer Herstellung, neue Zwijschenprodukte und die Verwendung der 3-Cyanoarylpyrazole als Herbicide. (EN) The invention relates to novel 3-cyanoaryl pyrazoles of the general formula (I) in which Q represents oxygen (O), sulphur (S), SO or SO\(_2\), R1 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkyl alkyl, R2 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkyl alkyl, R3 is hydrogen, halogen or possibly substituted alkyl, R4 is hydrogen or halogen, and R5 is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, halogen or one of the radicals -Q-R\(_6\), -NH-R\(_6\), -NH-O-R\(_6\), -NH-SO\(_2\)-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))\(_2\), -CQ1-R\(_6\), -CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -CQ1-NH-R\(_6\), -Q\(_2\)-CQ1-R\(_6\), -NH-CQ1-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))(CQ1-R\(_6\)), -Q\(_2\)-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -NH-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\) or -Q\(_2\)-CQ1-NH-R\(_6\), where Q1 and Q2 are oxygen or sulphur and R\(_6\) is possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkyl alkyl, aryl, aryl alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl alkyl, where the compounds 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-bromo-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethylsulphonylamino-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl-methoxy-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-5-methylthio-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-amino-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxy-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminosulphonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol and 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-fluorosulphonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol being excluded by disclaimer; process for their production, novel intermediate products and the use of the 3-cyanoaryl pyrazoles as herbicides. (FR) L'invention concerne de nouveaux 3-cyanoaryl-pyrazoles de formula générale (I) dans lequel Q représente oxygène (O), soufre (S), SO ou SO\(_2\), R1 représente hydrogène ou un radical possible substitué: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle ou cycloalkyl alkyle, R2 représente hydrogène ou un radical possible substitué: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle ou cycloalkyl alkyle, R3 représente hydrogène, halogène ou un radical possible substitué: alkyl, R4 représente hydrogène ou halogène, et R5 représente hydrogène, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, halogène ou l'un des radicals suivants: -Q-R\(_6\), -NH-R\(_6\), -NH-O-R\(_6\), -NH-SO\(_2\)-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))\(_2\), -CQ1-R\(_6\), -CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -CQ1-NH-R\(_6\), -Q\(_2\)-CQ1-R\(_6\), -NH-CQ1-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))(CQ1-R\(_6\)), -Q\(_2\)-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -NH-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\) ou -Q\(_2\)-CQ1-NH-R\(_6\), où Q1 et Q2 sont oxygen ou soufre et R\(_6\) représente l'un des radicals suivants, possible substitué: alkyl, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkyl alkyle, aryle, arylel, hétérocyclyl ou hétérocyclyl alkyle, les composés 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-bromo-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl-methoxy-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-5-methylthio-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-amino-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxy-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminosulphonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol et 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-fluorosulphonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol étant exclu par le dis.wp; Procédé pour leur production, composés intermédiaires nouveaux et utilisation des 3-cyanoaryl pyrazoles comme herbicides.
• Discovery of betrixaban (PRT054021), N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-(4-(N,N-dimethylcarbamimidoyl)benzamido)-5-methoxybenzamide, a highly potent, selective, and orally efficacious factor Xa inhibitor
  作者：Penglie Zhang、Wenrong Huang、Lingyan Wang、Liang Bao、Zhaozhong J. Jia、Shawn M. Bauer、Erick A. Goldman、Gary D. Probst、Yonghong Song、Ting Su、Jingmei Fan、Yanhong Wu、Wenhao Li、John Woolfrey、Uma Sinha、Paul W. Wong、Susan T. Edwards、Ann E. Arfsten、Lane A. Clizbe、James Kanter、Anjali Pandey、Gary Park、Athiwat Hutchaleelaha、Joseph L. Lambing、Stanley J. Hollenbach、Robert M. Scarborough、Bing-Yan Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.111

  日期：2009.4

  Systematic SAR studies of in vitro factor Xa inhibitory activity around compound 1 were performed by modifying each of the three phenyl rings. A class of highly potent, selective, efficacious and orally bioavailable direct factor Xa inhibitors was discovered. These compounds were screened in hERG binding assays to examine the effects of substitution groups on the hERG channel affinity. From the leading compounds, betrixaban (compound 11, PRT054021) has been selected as the clinical candidate for development. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-CYANOARYL-PYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0906285A1

  公开（公告）日：1999-04-07