β-(4-phenylbenzoyl)acrylic acid | 71149-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(4-phenylbenzoyl)acrylic acid
• 英文别名: β-p-phenyl benzoyl acrylic acid；4-biphenyl-4-oxo-2-butenoic acid；3-(4-phenylbenzoyl)acrylic acid；β-xenoyl acrylic acid；4-biphenyl-4-yl-4-oxo-crotonic acid；4-Biphenyl-4-yl-4-oxo-crotonsaeure；4-Biphenyl-4-yl-4-oxo-but-2-enoic acid；4-oxo-4-(4-phenylphenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 71149-96-7；34682-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD22687893
• 分子量: 252.269
• InChiKey: KFQGOLUWWNZVAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solvent: Acetic acid)
• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-phenylbenzoyl)acrylic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-biphenyl-3-(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Kassab; Sayed; Radwan, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 6, p. 649 - 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 联苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 β-(4-phenylbenzoyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型的6-芳基-2-（对氨基磺酰基苯基）-哒嗪-3（2H）-一的合成及抗癌活性的评价

  摘要：

  通过适当的芳酰基丙烯酸和4-肼基苯磺酰胺盐酸盐在乙醇中的缩合，合成了一系列带有苯磺酰胺部分（2a - h）的新型哒嗪酮衍生物。美国国家癌症研究所评估了五种衍生物（2a，2b，2d，2g和2h）对人癌细胞的抗癌活性。在2小时显示针对SR（白血病）和NCI-H522（非小细胞肺癌）显着的活性用GI 50值小于0.1μM。它还对白血病（CCRF-CEM，HL-60（TB），K-562，MOLT-4，RPMI-8226），非小细胞肺癌（NCI-H460），结肠（HCT-116， HCT-15，HT29，KMI2，SW-620），中枢神经系统（SF-295），黑素瘤（MALME-3M，M14，MDA-MB-435 SK-MEL-5），卵巢癌（OVCAR-3，NCI / ADR- RES）和GI 50小于1.0μM的乳腺癌（MCF7）癌细胞系。2h的急性毒性研究表明，无胸腺裸鼠对腹膜内（400 mg /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.026

文献信息

• Synthesis, anticancer evaluation, and molecular docking study of some arylidenehydrazono analogues
  作者：Mohamed H.A. Soliman、Nashwa M. Mahmoud、Aml B. Mohamed、Howayda E. Khaled

  DOI：10.1139/cjc-2022-0276

  日期：2023.6.1

  A series of 2-(arylidenehydrazono)-5-(2-oxo-2-arylethyl)thiazolidin-4-one derivatives was synthesized, characterized by spectral analyses and evaluated for their in vitro antitumor activity. The IC₅₀ determination of compounds was investigated on the human breast cancer cell line MCF-7. Among the series, compounds 3, 6, 10, 16, 17, and 24 showed remarkable anticancer activity with mean IC₅₀ values 2.34, 0.73, 2.69, 3.40, 1.18, and 1.76 µg/mL, respectively, against MCF-7 cancer cells. Compound 16 enhanced the concentration of caspase-9, inhibited the concentration of Ki67 and showed a profound reduction in the amount of MMP9 secreted into the medium of MCF-7-treated cells. Furthermore, compound 16 revealed anti-angiogenic activity through downregulation of the concentration of VEGF in the medium of MCF-7-treated cells. Compound 16 exerted cytotoxic effects on MCF-7 tumor cells via antiproliferative, apoptotic, anti-angiogenic, and antimetastatic activities. Molecular docking methodology was performed for the most effective anticancer compounds to rationalize the possible interactions with active site of VEGFR-2 enzyme.

  研究人员合成了一系列 2-(芳基亚肼基)-5-(2-氧代-2-芳基乙基)噻唑烷-4-酮衍生物，通过光谱分析对其进行了表征，并对其体外抗肿瘤活性进行了评估。研究人员在人类乳腺癌细胞株 MCF-7 上测定了化合物的 IC50。在这一系列化合物中，化合物 3、6、10、16、17 和 24 对 MCF-7 癌细胞具有显著的抗癌活性，其平均 IC50 值分别为 2.34、0.73、2.69、3.40、1.18 和 1.76 µg/mL。化合物 16 提高了 Caspase-9 的浓度，抑制了 Ki67 的浓度，并显著降低了分泌到 MCF-7 处理细胞培养基中的 MMP9 的数量。此外，化合物 16 通过下调 MCF-7 处理细胞培养基中血管内皮生长因子的浓度，显示出抗血管生成活性。化合物 16 通过抗增殖、凋亡、抗血管生成和抗转移活性对 MCF-7 肿瘤细胞产生细胞毒性作用。研究人员对最有效的抗癌化合物进行了分子对接，以理顺其与 VEGFR-2 酶活性位点之间可能存在的相互作用。
• $g(g)-OXO-HOMOPHENYLALANINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING HOMOPHENYLALANINE DERIVATIVES BY REDUCING THE SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP0902011A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  The present invention provides an economically advantageous and efficient process for producing an optically active homophenylalanine derivative of the general formula (IV), and an intermediate therefor and a process for producing it. The present invention relates to a process for producing homophenylalanine derivative of the general formula (IV) which comprises reacting a β-benzoylacrylic acid derivative of the general formula (II) with a 1-arylethylamine derivative of the general formula (III) and reducing the resultant γ-oxo-homophenylalanine derivative of the general formula (I).

  本发明提供了一种生产通式(IV)的具有光学活性的均苯丙氨酸衍生物的经济上有利的高效工艺及其中间体和生产工艺。 本发明涉及一种生产通式(IV)的均苯丙氨酸衍生物的工艺，该工艺包括使通式(II)的β-苯甲酰丙烯酸衍生物与通式(III)的1-芳基乙胺衍生物反应，并还原得到通式(I)的γ-氧代均苯丙氨酸衍生物。
• Oddy, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2158
  作者：Oddy

  DOI：——

  日期：——
• CH537895
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Child; Osterberg; Sloboda, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 4 a, p. 695 - 702
  作者：Child、Osterberg、Sloboda、Tomcufcik

  DOI：——

  日期：——