(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol | 1484-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol；(1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)methanol；1-Phenyl-benzimidazol-2-methanol；(1-phenylbenzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 1484-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD19523570
• 分子量: 224.262
• InChiKey: JPTSQVLPKJSJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.0-132.4 °C
• 沸点：
  431.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-Bromomethyl-1-phenyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。

  公开号：

  US20120202785A1
• 作为产物：
  描述：

  1 -苯基-1H -苯并咪唑 在 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Free-radical hydroxymethylation of benzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506621

文献信息

• Sustainable Synthesis of 2‐Hydroxymethylbenzimidazoles using D‐Fructose as a C ₂ Synthon
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Devikala Sundaramurthy、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/asia.202100972

  日期：2021.11.15

  carbohydrate has been identified as an environmentally benign C2 synthon in the preparation of synthetically useful 2-hydroxymethylbenzimidazole derivatives by coupling with 1,2-phenylenediamines. The pivotal features of this method include metal-free conditions, short time, good functional group tolerance, gram scale feasibility and the synthesis of benzimidazole fused 1,4-oxazine.

  D-果糖是一种生物质衍生的碳水化合物，在通过与 1,2-苯二胺偶联制备合成有用的 2-羟甲基苯并咪唑衍生物时，已将其鉴定为环境无害的 C 2合成子。该方法的关键特征包括无金属条件、时间短、官能团耐受性好、克级可行性和苯并咪唑稠合 1,4-恶嗪的合成。
• Heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Heald Robert

  公开号：US08653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物和药学上可接受的盐在内的公式I化合物，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞内、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。
• XRISTICH, B. I.;TSUPAK, E. B.;KONONOGOVA, O. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN, 1982, N 12, 1679-1681
  作者：XRISTICH, B. I.、TSUPAK, E. B.、KONONOGOVA, O. I.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2673269A1

  公开（公告）日：2013-12-18
• US8653089B2
  申请人：——

  公开号：US8653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18