(2-bromophenyl)(thiophen-2-yl)methanol | 63779-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(thiophen-2-yl)methanol
• 英文别名: alpha-(2-Bromophenyl)-2-thiophenemethanol；(2-bromophenyl)-thiophen-2-ylmethanol
• CAS: 63779-07-7
• 化学式: C₁₁H₉BrOS
• 分子量: 269.162
• InChiKey: WUBQTPRBDVYFQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(thiophen-2-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-溴苯基)-2-噻吩-甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳基硼化烯烃 C-H 键到乙烯基钯 1,4-迁移

  摘要：

  首次实现了芳基到乙烯基钯的 1,4-迁移。生成的烯基钯物质在宫浦硼化条件下被二硼试剂捕获，为合成β,β-二取代乙烯基硼酸酯提供了一种新方法。这种新型转化具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11990
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 邻溴苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到(2-bromophenyl)(thiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在室温下催化化学酰胺的合成：肽合成的又一步

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00378

文献信息

• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。
• Cu ^II ‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Diaryl‐ and Aryl Heteroaryl Ketones: Application in the Enantioselective Synthesis of Orphenadrine and Neobenodine
  作者：Yao‐Zong Sui、Xi‐Chang Zhang、Jun‐Wen Wu、Shijun Li、Ji‐Ning Zhou、Min Li、Wenjun Fang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201200379

  日期：2012.6.11

  With certain amounts of sodium tert‐butoxide and tert‐butanol as additives, catalytic amounts of an inexpensive and easy‐to‐handle copper source Cu(OAc)2⋅H2O, a commercially available and air‐stable non‐racemic dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric desirable hydride donor polymethylhydrosiloxane (PMHS), formed a versatile in situ catalyst system for the enantioselective reduction

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。
• Efficient palladium-catalyzed C(sp²)–H activation towards the synthesis of fluorenes
  作者：Juan Song、Yali Li、Wei Sun、Chenglong Yi、Hao Wu、Haotian Wang、Keran Ding、Kang Xiao、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6nj02033j

  日期：——

  protocol for the synthesis of fluorene derivatives has been developed through palladium-catalyzed cyclization of 2′-halo-diarylmethanes via activation of arylic C–H bonds. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates to convert into their corresponding fluorenes in good to excellent yields. Studies revealed that this Pd-catalyzed cyclization was also available

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。
• Synthesis of Substituted Naphthalenes by 1,4-Palladium Migration Involved Annulation with Internal Alkynes
  作者：Dong Wei、Tian-Jiao Hu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201800169

  日期：2018.8

  The palladium catalyzed annulation of 1‐bromo‐2‐vinylbenzene derivatives with internal alkynes was realized for the efficient synthesis of substituted naphthalenes. A controllable aryl to vinylic 1,4‐palladium migration process is the key for success.

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalene-1-ols via Copper-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Soyoung Kim、Yeji Park、Jung Tae Han、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02829

  日期：2020.10.16

  reductive cyclization of easily accessible benz-tethered 1,3-dienes containing a ketone moiety. This process provided biologically active 1,2-dihydronaphthalene-1-ol derivatives in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory revealed that (Z)- and (E)-allylcopper intermediates formed in situ from the diene and copper catalyst

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。