2-溴-5-(4-(三氟甲基)苯基)噻吩 | 869540-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-(4-(三氟甲基)苯基)噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene；2-bromo-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 869540-85-2
• 化学式: C₁₁H₆BrF₃S
• 分子量: 307.134
• InChiKey: RBPSGQNWORRZMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  286.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.55h， 生成 2-溴-5-(4-(三氟甲基)苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  分批和连续流中取代噻吩的电化学溴化

  摘要：

  开发了从溴化铵中取代噻吩和苯并噻吩的电化学溴化反应，以在间歇和连续流动条件下以中等至优异的收率生产 2-溴噻吩和 3-溴苯并 [b] 噻吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200963

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Bromothiophenes at the C−H Bond Adjacent to the Sulfur Atom with a New Activator System, AgNO₃/KF
  作者：Kei Kobayashi、Atsushi Sugie、Masabumi Takahashi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ol052063y

  日期：2005.10.1

  Bromothiophene derivatives react with aryl iodides catalyzed by a palladium complex in the presence of a silver(I) nitrate/potassium fluoride system to induce coupling at the C-H bond, while the carbon-bromine bond is intact. The produced coupling product bearing the C-Br bond allows further palladium-catalyzed C-C bond-forming reactions in reasonable yields.

  [反应：见正文]在硝酸银（I）/氟化钾体系存在下，溴噻吩衍生物与钯配合物催化的芳基碘化物反应，诱导CH键上的偶联，而碳-溴键完好无损。产生的带有C-Br键的偶联产物允许以合理的产率进一步进行钯催化的CC键形成反应。
• Practical and economic lithiations of functionalized arenes and heteroarenes using Cy₂NLi in the presence of Mg, Zn or La halides in a continuous flow
  作者：Matthias R. Becker、Maximilian A. Ganiek、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c5sc02558c

  日期：——

  The economic amide base lithium dicyclohexylamide (Cy2NLi) allows fast and convenient (40 s, 0 [degree]C) in situ trapping flow metalations of a broad range of functionalized arenes, heteroarenes and acrylate...

  经济的酰胺基二环己基酰胺锂 (Cy2NLi) 可以快速方便地（40 s，0 °C）原位捕获各种官能化芳烃、杂芳烃和丙烯酸酯的流动金属化......
• Scope and Limitations on the Site-selective Cross-couplings of Arylzincs with 2,3- and 2,5-Dibromothiophene
  作者：Hyun-Hee Cho、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.3081

  日期：2014.10.20
• US5859042A
  申请人：——

  公开号：US5859042A

  公开（公告）日：1999-01-12
• Electrochemical Bromination of Substituted Thiophenes in Batch and Continuous Flow
  作者：Hao‐Kuan Lu、Ting Liu、Zhaojiang Shi、Hong Yan、Zhen Li、Ke‐Yin Ye

  DOI：10.1002/ejoc.202200963

  日期：2023.2.13

  An electrochemical bromination of substituted thiophenes and benzothiophenes from ammonium bromide was developed to produce 2-bromo thiophenes and 3-bromobenzo[b]thiophenes with moderate to excellent yields under both batch and continuous flow conditions.

  开发了从溴化铵中取代噻吩和苯并噻吩的电化学溴化反应，以在间歇和连续流动条件下以中等至优异的收率生产 2-溴噻吩和 3-溴苯并 [b] 噻吩。