4-iodophenyl acrylate | 122340-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-iodophenyl acrylate
• 英文别名: p-Iodophenyl acrylate；(4-iodophenyl) prop-2-enoate
• CAS: 122340-98-1
• 化学式: C₉H₇IO₂
• 分子量: 274.058
• InChiKey: PXRCNMYWLSOWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodophenyl acrylate 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 3-三氟甲基苯甲酸 、 potassium 3-(trifluoromethyl)benzoate 、 重水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到C₉H₄⁽²⁾H₃IO₂
  参考文献：
  名称：

  钌CH活化双羧酸钌（II）催化氢同位素交换

  摘要：

  二羧酸钌（II）催化可实现丙烯酸D-CH与用户友好的D 2 O的有效氢同位素交换。CH -H标记具有出色的位置选择性和宽泛的官能团耐受性。氘化成功地在55 mmol规模上进行，TONs> 1000，同时机理研究为钌（II）氧化酶催化提供了见识。所获得的氘代烯烃能够合成用于辐射食品质谱的标记标准品。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801601
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到4-iodophenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  5-铵-4,4-二甲基戊酰基 (Amv) 基团：通过十钨酸盐催化的 C(sp3)−H 加成和碱基触发环化去除丙烯酰基生成

  摘要：

  开发了一种新型酰基：5-铵-4,4-二甲基戊酰基（Amv）基团。Amv基团是在紫外光照射下，十钨酸催化i -BuNH 2 ⋅HCl的C(sp 3 )−H键加成，丙烯酰基转化而产生的，可以通过碱处理除去。基于该方法，证明了在另一个乙酰基或苯甲酰基存在的情况下通过Amv基团选择性去除丙烯酰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301015

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Bioactive Hydrodibenzofuran Alkaloids: (−)-Lycoramine, (−)-Galanthamine, and (+)-Lunarine
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Ming Ding、Xiao-Jie Han、Jing Li、Guo-Biao Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/anie.201103198

  日期：2011.8.22

  Divergent route: A direct CC bond‐forming approach to the key aryl‐substituted all‐carbon quaternary stereogenic center present in bioactive hydrodibenzofuran alkaloids has been discovered. This approach involves an unprecedented organocatalytic enantioselective Michael addition of α‐cyanoketones with acrylates (see scheme) and was used in a novel and divergent synthetic strategy for the title compounds

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。
• Enantioselective Construction of Aryl-Substituted All-Carbon Quaternary Stereocenters by Using Tertiary Amine-Thiourea-Catalyzed Michael Additions
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Guo-Jie Liu、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501420

  日期：2016.2

  A catalytic enantioselective synthetic strategy for the aryl-substituted all-carbon quaternary stereocenters of bioactive hydrodibenzofuran alkaloids was achieved by the Michael addition reaction of α-cyano ketones and acrylates using a chiral tertiary amine–thiourea catalyst. This method can tolerate steric bulkiness and multiple functional groups, and 32 Michael adducts were prepared in good to excellent

  生物活性氢化二苯并呋喃生物碱的芳基取代的全碳季立体中心的催化对映选择性合成策略是通过使用手性叔胺-硫脲催化剂的 α-氰基酮和丙烯酸酯的迈克尔加成反应实现的。这种方法可以容忍空间体积和多个官能团，并且以良好到极好的收率制备了 32 种迈克尔加合物，并具有中等到良好的对映选择性。一次重结晶后，产物的对映体纯度也可以提高到 99% ee。这种对映选择性迈克尔加成具有低成本、无金属且易于操作的程序，可以提供四克规模的多功能对映纯迈克尔加合物，并为许多氢化二苯并呋喃天然产物提供足够数量的潜在前体。
• The use of a particulate polymer as a carrier for biological substances and the like and such substances supported on the carrier
  申请人：JAPAN SYNTHETIC RUBBER CO., LTD.

  公开号：EP0095932A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  A carrier particularly suitable for supporting biological substances is composed of a particulate polymer prepared by polymerizing at least one monomer of formula: (in which R1 and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group, R3 represents a straight or branched chain alkylene group optionally having a hydroxy substituent, X represents a halogen atom, m is 0 or an integer from 1 to 10 and n is an integer from 1 to 5) optionally in admixture with at least one other copolymerizable monomer. Biological substances which may be supported by the carrier include immunoreactive substances, enzymes, cells and cell-discriminating substances.

  一种特别适用于支持生物物质的载体由至少一种式单体聚合制备的微粒聚合物组成： (其中 R1 和 R2 相同或不同，各自代表氢原子或烷基，R3 代表直链或支链亚烷基，可选择具有羟基取代基，X 代表卤素原子，m 为 0 或 1-10 的整数，n 为 1-5 的整数），可选择与至少一种其它可共聚单体混合。载体可支持的生物物质包括免疫活性物质、酶、细胞和细胞鉴别物质。
• Enantioselective Synthesis of<i>Amaryllidaceae</i>Alkaloids (+)-Vittatine, (+)-<i>epi</i>-Vittatine, and (+)-Buphanisine
  作者：Meng-Xue Wei、Cheng-Tao Wang、Ji-Yuan Du、Hu Qu、Pei-Rong Yin、Xu Bao、Xiao-Yan Ma、Xian-He Zhao、Guo-Biao Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/asia.201300595

  日期：2013.9

  Cat. on a hot tin roof: Enantioselective catalytic Michael addition of α-cyanoketones to acrylates under bifunctional organocatalysis was used to construct the unique arylic all-carbon quaternary stereocenter, which is synthetically crucial in the chemical synthesis of optically pure cis-aryl hydroindole alkaloids. The protocol offers an asymmetric route to (+)-vittatine, (+)-epi-vittatine, and (+)-buphanisine.
• Ruthenium(II)biscarboxylate‐Catalyzed Hydrogen‐Isotope Exchange by Alkene C−H Activation
  作者：Alexander Bechtoldt、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/cctc.201801601

  日期：2019.1.9

  biscarboxylate catalysis enabled efficient hydrogen isotope exchange of acrylic C−H bonds with user‐friendly D2O. The C−H labelling was characterized by excellent positional selectivity and a broad functional group tolerance. The deuteration was successfully conducted on 55 mmol scale with TONs of >1000, while mechanistic studies provided insights into ruthenium(II) oxidase catalysis. The obtained deuterated

  二羧酸钌（II）催化可实现丙烯酸D-CH与用户友好的D 2 O的有效氢同位素交换。CH -H标记具有出色的位置选择性和宽泛的官能团耐受性。氘化成功地在55 mmol规模上进行，TONs> 1000，同时机理研究为钌（II）氧化酶催化提供了见识。所获得的氘代烯烃能够合成用于辐射食品质谱的标记标准品。