5-(benzo[b]thiophen-3-yl)pyrimidine | 1334531-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(benzo[b]thiophen-3-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(Benzothiophen-3-yl)pyrimidine；5-(1-benzothiophen-3-yl)pyrimidine
• CAS: 1334531-05-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• 分子量: 212.275
• InChiKey: QXJXNIOLNHBDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[b]thiophen-3-yl)pyrimidine 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-[2-(thiophen-3-yl)-1-benzothiophen-3-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过氢的分子内亲核芳族取代反应由嘧啶合成二噻吩并喹唑啉

  摘要：

  探索了5- [2-（杂）芳基-1-苯并噻吩-3-基]-嘧啶系列中氢的分子内亲核芳族取代的可能性。合成[1]苯并噻吩并- [3,2- f ]噻吩并[2,3- h ]喹唑啉和[1]苯并噻吩并-[3,2- f ]噻吩并[3,2- h ]喹唑啉的简便方法提出了基于已开发的S N H协议的协议。苯并噻吩并[ 3,2- f ]-噻吩并[2,3- h ]的能量参数（带隙宽度，最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量）基于吸收光谱和循环伏安法的数据，确定了首次合成的对喹唑啉。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2188-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 苯并噻吩-3-硼酸 在 potassium phosphate 、 XPhos Pd G2 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到5-(benzo[b]thiophen-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  连续流动中杂芳基卤化物和芳基硼​​酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联

  摘要：

  已开发出杂芳基卤化物和（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般连续流条件。使用低催化剂负载量（0.05–1.5 mol％Pd），可以以优异的收率获得多种杂联芳基产品（20个实例）。

  DOI：

  10.1021/ol202052q

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Halides and Arylboronic Acids in Continuous Flow
  作者：Timothy Noël、Andrew J. Musacchio

  DOI：10.1021/ol202052q

  日期：2011.10.7

  General continuous-flow conditions for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of heteroaryl halides and (hetero)arylboronic acids have been developed. A wide range of heterobiaryl products is obtained in excellent yields (20 examples) employing low catalyst loadings (0.05–1.5 mol % Pd).

  已开发出杂芳基卤化物和（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般连续流条件。使用低催化剂负载量（0.05–1.5 mol％Pd），可以以优异的收率获得多种杂联芳基产品（20个实例）。
• Synthesis, and structure–activity relationship for C(4) and/or C(5) thienyl substituted pyrimidines, as a new family of antimycobacterial compounds
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Pavel A. Slepukhin、Marionella A. Kravchenko、Sergey N. Skornyakov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.007

  日期：2015.6

  Combination of the Suzuki cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNH) reactions proved to be a convenient method for the synthesis of C(4) and/or C(5) mono(thienyl) and di(thienyl) substituted pyrimidines from commercially available 5-bromopyrimidine. All new pyrimidines were found to be active in micromolar concentrations in vitro against H37Rv, avium, terrae, rifampicin

  铃木交叉偶联和亲核氢取代的结合（小号ñH）反应被证明是从市售的5-溴嘧啶合成C（4）和/或C（5）单（噻吩基）和二（噻吩基）取代的嘧啶的简便方法。所有新的嘧啶被发现是在微摩尔浓度的活性在体外针对ħ 37 RV，鸟，terrae，利福平的和异烟肼耐药的菌株结核分枝杆菌。对于这些化合物，已经获得了小鼠急性体内毒性的数据，这些化合物似乎是有希望的抗结核药。
• A new route towards dithienoquinazoline and benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline systems using Pd-catalyzed intramolecular cyclization under microwave irradiation
  作者：Egor V. Verbitskiy、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.623

  日期：——

  A novel synthetic route to novel thienoacene systems bearing a fused pyrimidine ring is proposed. The commercially available 5-bromopyrimidine is used as the starting material to obtain various dithienoquinazoline and benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline systems through the Suzuki crosscoupling, nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (the SNH reaction), and finally palladiumcatalyzed intramolecular

  提出了一种带有稠合嘧啶环的新型噻吩并苯系统的新型合成路线。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过Suzuki交叉偶联、氢的亲核芳香取代（SNH反应），最终钯催化得到各种二噻吩并喹唑啉和苯并[f]噻吩并[3,2-h]喹唑啉体系微波辐射下的分子内环化。已经研究了一些新化合物的氧化还原特性。获得的数据表明，这些系统在有机电子应用中具有合理的潜力。
• Synthesis of dithienoquinazolines from pyrimidines via intramolecular nucleophilic aromatic substitution of hydrogen
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Dinastiya、Anna A. Baranova、Oleg S. Eltsov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-017-2188-4

  日期：2017.10

  The possibility of intramolecular nucleophilic aromatic substitution of hydrogen in the series of 5-[2-(het)aryl-1-benzothiophen-3-yl]-pyrimidines was explored. A convenient method for the synthesis of [1]benzothieno-[3,2-f]thieno[2,3-h]quinazoline and [1]benzothieno-[3,2-f]thieno[3,2-h]quinazoline based on the developed SN H protocol was proposed. The energy parameters (width of the band gap, the

  探索了5- [2-（杂）芳基-1-苯并噻吩-3-基]-嘧啶系列中氢的分子内亲核芳族取代的可能性。合成[1]苯并噻吩并- [3,2- f ]噻吩并[2,3- h ]喹唑啉和[1]苯并噻吩并-[3,2- f ]噻吩并[3,2- h ]喹唑啉的简便方法提出了基于已开发的S N H协议的协议。苯并噻吩并[ 3,2- f ]-噻吩并[2,3- h ]的能量参数（带隙宽度，最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量）基于吸收光谱和循环伏安法的数据，确定了首次合成的对喹唑啉。
• Synthesis of 3-aryl-1-phosphinoimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine ligands for use in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Ryan Q. Tran、Long P. Dinh、Seth A. Jacoby、Nekoda W. Harris、William A. Swann、Savannah N. Williamson、Rebecca Y. Semsey、Larry Yet

  DOI：10.1039/d1ra05417a

  日期：——

  5-a]pyridine ligands were synthesized from 2-aminomethylpyridine as the initial substrate via two complementary routes. The first synthetic pathway underwent the coupling of 2-aminomethylpyridine with substituted benzoyl chlorides, followed by cyclization, iodination and palladium-catalyzed cross-coupling phosphination reactions sequence to give our phosphorus ligands. In the second route, 2-aminomethylpyridine

  3-芳基-1-膦基咪唑并[1,5-a]吡啶配体以2-氨基甲基吡啶为初始底物，通过两条互补路线合成。第一个合成途径经历了 2-氨基甲基吡啶与取代的苯甲酰氯的偶联，然后进行环化、碘化和钯催化的交叉偶联次膦化反应序列，得到我们的磷配体。在第二条路线中，2-氨基甲基吡啶用芳基醛环化，然后进行碘化和钯催化的交叉偶联次膦化反应，得到我们的磷配体。在钯催化的空间位阻联芳基和杂联芳基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中评估了 3-芳基-1-膦基咪唑并[1,5-a]吡啶配体。