6-chloro-N-neopentylnicotinamide | 585544-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-neopentylnicotinamide
• 英文别名: 6-Chloro-N-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarboxamide；6-chloro-N-(2,2-dimethylpropyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 585544-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O
• 分子量: 226.706
• InChiKey: CXMAWGHBTXLYLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-neopentylnicotinamide 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 0.42h， 以68%的产率得到6-fluoro-N-neopentylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  CsF–CaF 2填充床反应器在连续流动中促进了亲核氟化

  摘要：

  据报道，一种简单的制备，干燥和处理在CaF 2上携带CsF的填充床反应器，以连续流动向亲核氟化反应。该反应器还证明适用于使用Ruppert试剂的甲硅烷基醚脱保护和三氟甲基化反应。该研究包括反应堆稳定性和放大研究。

  DOI：

  10.1039/c7cc09035h
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 、 特戊胺 在 CoA ligase CBL 、 N-acyltransferase CASHT 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到6-chloro-N-neopentylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR SYNTHESISING AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMIDES

  摘要：

  本发明涉及一种合成酰胺的方法，具有普遍适用性。该方法可以在体外或体内进行。用于体内方法的细胞系也构成本发明的方面之一。合成非天然酰胺的方法包括：a. 将羧酸与天然存在的辅酶A连接酶或其变体反应；b. 在天然存在的酰基转移酶或其变体存在下，将步骤a的产物与胺反应；但辅酶A连接酶和酰基转移酶若均为天然存在，则不能来自相同源物种且不能在代谢途径中依次作用；并且非天然产物不是N-(E)-对香豆酰-3-羟基蒽醌酸或N-(E)-对咖啡酰-3-羟基蒽醌酸。此外，还可以通过上述方法生产活性药物成分的方法和用于执行该方法的宿主细胞。

  公开号：

  WO2018029097A1

文献信息

• A versatile biosynthetic approach to amide bond formation
  作者：Helena K. Philpott、Pamela J. Thomas、David Tew、Doug E. Fuerst、Sarah L. Lovelock

  DOI：10.1039/c8gc01697f

  日期：——

  The development of versatile and sustainable catalytic strategies for amide bond formation is a major objective for the pharmaceutical sector and the wider chemical industry. Herein, we report a biocatalytic approach to amide synthesis which exploits the diversity of Nature's amide bond forming enzymes, N-acyltransferases (NATs) and CoA ligases (CLs). By selecting combinations of NATs and CLs with

  通用和可持续的酰胺键形成催化策略的开发是制药行业和更广泛的化学工业的主要目标。在这里，我们报告了一种酰胺合成的生物催化方法，该方法利用了自然界中形成酰胺键的酶，N-酰基转移酶（NAT）和CoA连接酶（CL）的多样性。通过选择具有所需底物特征的NAT和CL的组合，可以以可预测的方式构建非天然的生物催化途径，以允许使用化学计量比的羧酸和胺偶联伙伴以高收率获得结构多样的仲和叔酰胺。可以使用分离的酶在体外或体内进行转化反应仅依赖于细胞产生的辅因子。这些全细胞系统的实用性通过Losmapimod的关键中间体（GW856553X）的制备规模合成得到展示，Losmapimod是一种选择性的p38促分裂原活化蛋白激酶抑制剂。
• Nickel-catalyzed reductive cross-coupling of polyfluoroarenes with alkyl electrophiles by site-selective C–F bond activation
  作者：Longlong Xi、Liting Du、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.077

  日期：2022.9

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling reactions between polyfluoroarenes and alkyl electrophiles is reported to access substituted fluoroarenes through chelation-assisted C–F activation. Diverse primary and secondary alkyl (pseudo)halides can be employed to couple with polyfluoroarenes, showing excellent regioselectivity. Furthermore, the nickel-catalyzed asymmetric cross-coupling of polyfluoroarenes

  据报道，多氟芳烃和烷基亲电试剂之间的镍催化还原交叉偶联反应通过螯合辅助的 C-F 活化获得取代的氟芳烃。多种伯和仲烷基（假）卤化物可用于与多氟芳烃偶联，表现出优异的区域选择性。此外，初步探索了镍催化的多氟芳烃与外消旋烷基卤化物的不对称交叉偶联。此外，还以losmapimod及其类似物的全合成为关键步骤，证明了题名转换的实用性。所开发的方法具有许多优点，包括经济的催化系统、可商购的烷基亲电试剂以及缺乏敏感的有机金属试剂。
• [EN] 3- AMINOCARBONYL, 6-PHENYL SUBSTITUTED PYRIDINE-1-OXIDES AS P38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDINE-1-OXYDES SUBSTITUES PAR 3- AMINOCARBONYLE, 6-PHENYLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA P38 KINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005014550A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, and their use as pharmaceuticals, particularly as p38 kinase inhibitors.

  化合物的公式（I）或其药物学上可接受的衍生物，以及它们作为药物的用途，特别是作为p38激酶抑制剂。
• Nicotinamide derivatives useful as p38 inhibitors
  申请人：Aston Mary Nicola

  公开号：US20050176964A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formula (I): are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  式(I)的化合物是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或条件中有用。
• N-(2,2-Dimethylpropyl)-6- -3-Pyridinecarboxamide
  申请人：Chandi Amrik

  公开号：US20080214623A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a novel compound, processes for its preparation, compositions comprising the same and its use in the treatment of condition or diseases mediated by p38 kinase activity.

  本发明涉及一种新型化合物，其制备方法，包含该化合物的组合物以及其在治疗由p38激酶活性介导的疾病或病症中的应用。