(4S)-4-isobutyl-2-pentafluoroethyl-oxazolidine | 671818-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-isobutyl-2-pentafluoroethyl-oxazolidine
• 英文别名: (4S)-4-isobutyl-2-(pentafluoroethyl)-1,3-oxazolidine；(4S)-4-(2-methylpropyl)-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 671818-96-5
• 化学式: C₉H₁₄F₅NO
• 分子量: 247.208
• InChiKey: QINVBEIISWGBPQ-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 (4S)-4-isobutyl-2-pentafluoroethyl-oxazolidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S)-2-{[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,3,3,3-pentafluoropropyl]amino}-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cathepsin cysteine protease inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  US20030232863A1
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 、 五氟丙醛甲基半缩醛 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S)-4-isobutyl-2-pentafluoroethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Cathepsin cysteine protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于卡特普西林K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症，是有用的。

  公开号：

  US07973037B2

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2003075836A2

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一种新型化合物类别，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症。
• CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bayly Christopher I.

  公开号：US20110230446A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一种新型化合物类别，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普西林K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBIORS
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Corp.

  公开号：US20130035312A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一种新型化合物类别，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于，猫hepsins K，L，S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Oxazolidine Ring Opening and Isomerization to (<i>E</i>)-Imines. Asymmetric Synthesis of Aryl-α-fluoroalkyl Amino Alcohols
  作者：Francis Gosselin、Amélie Roy、Paul D. O'Shea、Cheng-yi Chen、Ralph P. Volante

  DOI：10.1021/ol036486g

  日期：2004.2.1

  A base-induced ring opening/imine isomerization/diastereoselective organometallic addition sequence on 4-substituted 2-perfluoroalkyl-1,3-oxazolidines has been developed for the asymmetric synthesis of aryl alpha-perfluoroalkylamine derivatives. This practical method provides chiral amino alcohols in 60-95% yield with uniformely high diastereoselectivities ranging from 35:1 to >100:1.
• EP1482924A4
  申请人：——

  公开号：EP1482924A4

  公开（公告）日：2006-03-08