((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-[tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-amine | 223584-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-[tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-amine
• CAS: 223584-63-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: YLHNQBXPWBODDC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-[tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-amine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 lithium;3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]azanide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 6- and 7-Membered Lactones via α-Alkylation of Lactone Hydrazones

  摘要：

  通过相应内酯 SAMP-腙 2 的去质子化和烷基化以及随后通过臭氧分解对产物腙 3 进行氧化裂解，以良好的总产率和高对映体纯度 (ee=90-94%) 合成 2-烷基取代的内酯 4。反过来，通过银促进β-氯代烷酰肼 1 的环化，以良好的收率制备了内酯腙 2。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4431
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-pentanoic acid ((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amide 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-[tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of LactoneN,N-Dialkylhydrazones and their IsomericN-(Dialkylamino)-lactams

  摘要：

  迄今未知的乳酮N,N-二烷基酰肼 2 和 N-(二烷基氨基)内酰胺 3 已通过一个简单的两步程序合成，产率良好，该程序涉及银四氟硼酸盐或氢化钠催化的环化反应，原料为ω-氯代烷酰肼 1，而后者可便捷地由ω-氯代烷酰氯与酰肼反应制得。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31213

文献信息

• Asymmetric Michael Additions via 6- and 7-Membered Lactone SAMP-Hydrazones: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted Lactone Esters
  作者：Dieter Enders、Pascal Teschner、Robert Gröbner、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-1999-3397

  日期：1999.2

  Lactone esters (S/R,S)-5a-f were synthesized in good overall yields (37-61%, two steps) and diastereo- and enantiomeric excesses (de = 88-≥96%, ee = 81 -≥96%) by 1,4-addition of metalated lactone-SAMP-hydrazones (S)-2 to enoate Michael acceptors 3 and subsequent oxidative cleavage of the product hydrazones by ozonolysis. The relative and absolute configuration was determined by X-ray structure analysis of (R,S)-5c.

  通过将金属化的内酯-SAMP-酰肼 (S)-2 与烯酸酯迈克尔受体 3 进行 1,4 加成，并随后通过臭氧裂解氧化裂解产物酰肼，合成了内酯（S/R,S）-5a-f，总产率（37-61%，两步法）和非对映过量（de = 88-≥96%，ee = 81-≥96%）均良好。(R,S)-5c 的相对和绝对构型是通过 X 射线结构分析确定的。