N-乙酰基-4-S-半胱胺基酚 | 91281-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N-乙酰基-4-S-半胱胺基酚
• 英文名称: N-<2-<(4-hydroxyphenyl)thio>ethyl>acetamide
• 英文别名: N-acetyl-4-S-cysteaminylphenol；N-[2-(4-hydroxyphenyl)sulfanylethyl]acetamide
• CAS: 91281-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD07779474
• 分子量: 211.285
• InChiKey: FDPFDQAWKAWHMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125°C
• 沸点：
  460.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-4-S-半胱胺基酚 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-<(4-hydroxyphenyl)thio>ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive activities of phenyl aminoethyl sulfides, a class of synthetic substrates for dopamine .beta.-hydroxylase

  摘要：

  Four sulfur-containing analogues of phenylpropylamine were synthesized and evaluated as substrates for dopamine beta-hydroxylase (DBH) and monoamine oxidase (MAO). All four phenyl aminoethyl sulfides were shown to be good substrates for DBH whereas only the two analogues not possessing a methyl group alpha to the terminal amino group were substrates for MAO. All four analogues were tested for acute antihypertensive activity in an animal model for hypertension, the spontaneously hypertensive rat (SHR). Two of the analogues, both of which should partition readily across the blood-brain barrier, did not appreciably reduce systemic blood pressure in the 6-h testing period. However, the two analogues that were designed to be relatively restricted to peripheral sites of action caused a dramatic drop in blood pressure in SHR of 25% within 1-1.5-h postinjection, with the analogue designed to be both restricted to the periphery and MAO inactive, causing a more prolonged antihypertensive activity.

  DOI：

  10.1021/jm00376a024
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-恶唑啉 、 4-羟基苯硫酚 生成 N-乙酰基-4-S-半胱胺基酚
  参考文献：
  名称：

  三氮杂化化合物开发中的酪氨酸硫类似物：一种对抗黑色素瘤的新策略

  摘要：

  恶性黑色素瘤是皮肤癌死亡的主要原因。转移性黑色素瘤的治疗仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，我们开发了混合化合物并研究了它们在恶性黑色素瘤化学疗法中的潜在用途。它们被设计为通过双重作用机制发挥作用，由两种药效团组成：酪氨酸硫类似物4- S-半胱氨酚（4-S-CAP，10），具有免疫调节特性和特定的黑素细胞毒性活性，以及​​三氮烯4，具有DNA 烷基化特性。这些化合物的设计旨在通过黑色素瘤细胞中过表达的酪氨酸酶实现选择性激活。化合物11a – e、13a和13b被发现是极好的酪氨酸酶底物 (0.5 min ≤ t 1/2 ≤ 3.7 min)。此外，还评估了衍生物11和13的分子特性、肝毒性、体内毒性特征以及黑色素瘤和非黑色素瘤细胞系中的细胞毒活性评估。将结果与替莫唑胺（一种用于黑色素瘤治疗的三氮烯）获得的结果进行了比较。结果发现，这些杂合体是选择性有效的药物，代表了开发新的多靶点黑色素瘤治

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00252

文献信息

• Phenolic amine depigmenting and antimelanoma agents
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US05395611A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  A composition useful for treating skin pigmentation, melasma and melanoma comprises: i) a biologically effective amount of derivatives of 4-S-cysteaminylphenyl such as N-acetyl-4-S-cysteaminylphenol, .alpha.-methyl-4-S-cysteaminylphenol, N,N'-dimethyl-4-S-cysteaminylphenol and 4-S-homocysteaminylphenol; and ii) a suitable biologically compatible carrier for the selected active compound.

  一种用于治疗皮肤色素沉着、黄褐斑和黑色素瘤的组合物包括：i）生物学有效量的4-S-半胱氨基苯衍生物，如N-乙酰基-4-S-半胱氨基苯酚、α-甲基-4-S-半胱氨基苯酚、N，N'-二甲基-4-S-半胱氨基苯酚和4-S-同型半胱氨基苯酚；和ii）适合的生物相容载体，用于所选的活性化合物。
• RADIOIMAGING AND RADIOCHEMOTHERAPY PHENOLIC THIOETHER AMINES AND ACYL DERIVATIVES THEREOF FOR USE IN DIAGNOSING AND TREATING PIGMENTATION DISORDERS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：EP0650473A1

  公开（公告）日：1995-05-03
• US5756068A
  申请人：——

  公开号：US5756068A

  公开（公告）日：1998-05-26
• US5925332A
  申请人：——

  公开号：US5925332A

  公开（公告）日：1999-07-20
• [EN] RADIOIMAGING AND RADIOCHEMOTHERAPY PHENOLIC THIOETHER AMINES AND ACYL DERIVATIVES THEREOF FOR USE IN DIAGNOSING AND TREATING PIGMENTATION DISORDERS<br/>[FR] AMINES DE THIOETHER PHENOLIQUE ET DERIVES ACYLES S'UTILISANT EN IMAGERIE RADIOLOGIQUE ET RADIOCHIMIOTHERAPIE POUR DIAGNOSTIQUER ET TRAITER DES DYSFONCTIONNEMENTS DE LA PIGMENTATION
  申请人：THE GOVERNORS OF THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：WO1994002456A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) Hydroxyphenylthioalkyl amines represented by formula (I), wherein R1 is H or C1-C8 alkyl; R2 is H or C1-C8 alkyl; R3 is H, C1-C8 alkyl or C1-C8 alkanoyl; R4 is H or C1-C8 alkanoyl; Ra is a radioactive material useful in radioimaging and/or radiochemotherapy where the dottet line (---) indicates: 1) Ra is covalently bound to the structure of formula (I); 2) Ra is ionically associated with the structure of formula (I); 3) Ra is radioactive carbon which is part of the structure of formula (I); and x is 1 to 5, with the provisos that when x is 1, one of R1, R2 or R3 is other than H, and that the sulphur containing group and the Ra group are in the 2, 4 or 6 positions of the phenyl ring, are useful in radioimaging and radiotherapy. Preferred compounds for use in radioimaging are N-acetyl-4-S-cysteaminylphenol and N-[2-[(4'-acetoxyphenyl)thio]ethyl]acetamide. The O-acylated derivatives are novel and are also useful in treatment of pigment disorders.(FR) Amines d'hydroxyphénylthioalkyle représentées par la formule (I), où R1 représente H ou alkyle C1-C8; R2 représente H ou alkyle C1-C8; R3 représente H, alkyle C1-C8 ou alcanoyle C1-C8; R4 représente H ou alcanoyle C1-C8; Ra représente un matériau radioactif efficace en imagerie radiologique et/ou en radiochimiothérapie où la ligne (---) indique: 1) Ra possède une liaison covalente avec la structure de formule (I); 2) Ra est associé ioniquement avec la structure de formule (I); 3) Ra représente un carbone radioactif faisant partie de la structure de la formule (I); et x est 1 à 5, à condition que, quand x est 1, un de R1, R2 ou R3 est autre que H et que le groupe contenant du soufre et le groupe Ra se trouvent dans les positions 2, 4 ou 6 du noyau phényle. Lesdites amines sont efficaces en imagerie et radiothérapie, les composés préférés s'utilisant en imagerie radiologique sont N-acétyl-4-S-cystéaminylphénol et N-[2-[4'-acétoxyphényl)thio]éthyl]acétamide. Les composés O-acylés et dérivés sont nouveaux et présentent une efficacité dans le traitement de troubles de la pigmentation.