allyl 2-bromo-1-phenylethyl ether | 74249-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-bromo-1-phenylethyl ether
• 英文别名: Benzene, [2-bromo-1-(2-propenyloxy)ethyl]-；(2-bromo-1-prop-2-enoxyethyl)benzene
• CAS: 74249-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: ROHJXHGPRHGWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.299 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-bromo-1-phenylethyl ether 生成 1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Vinyl Allyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01275a051
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-2-phenylethyl tosylate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到allyl 2-bromo-1-phenylethyl ether
  参考文献：
  名称：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤的合成，来源于苯乙烯7,8-氧化物的DNA加合物

  摘要：

  7-(2-羟基-1-苯乙基)-和7-(2-羟基-2-苯乙基)鸟嘌呤是重要的DNA加合物，可用作暴露于苯乙烯的标记。使用烯丙基保护的溴醇作为氧化苯乙烯的合成等效物来烷基化 2-amino-6-chloropurine 或 7-methyl-10-oxo-9,10-dihydropyrimido[1,2-a] 提出了导致这些化合物的两种合成路线嘌呤是鸟嘌呤的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300811

文献信息

• Inter- and Intramolecular Radical Couplings of Ene-ynes or Halo-alkenes Promoted by an InCl₃/MeONa/Ph₂SiH₂ System
  作者：Naoki Hayashi、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol051114o

  日期：2005.7.1

  (HInCl(2)) under nonacidic conditions is achieved by transmetalation between Ph(2)SiH(2) and InCl(2)OMe. The presented system achieves the titled coupling reactions in a radical manner. In particular, the nonacidic character enables the applications to acid-sensitive inter- and intramolecular ene-yne couplings.

  [反应：见正文]通过在Ph（2）SiH（2）和InCl（2）OMe之间进行金属转移，可在非酸性条件下有效生成氢化铟（HInCl（2））。所提出的系统以根本的方式实现了标题的偶联反应。特别地，非酸性特征使得能够应用于对酸敏感的分子间和分子内烯-炔偶联。
• Copper-Catalyzed Dicarbofunctionalization of Unactivated Olefins by Tandem Cyclization/Cross-Coupling
  作者：Surendra Thapa、Prakash Basnet、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.7b01922

  日期：2017.4.26

  We present a strategy that difunctionalizes unactivated olefins in 1,2-positions with two carbon-based entities. This method utilizes alkyl/arylzinc reagents derived from olefin-tethered alkyl/aryl halides that undergo radical cyclization to generate C(sp3)-Cu complexes in situ, which are intercepted with aryl and heteroaryl iodides. A variety of (arylmethyl)carbo- and heterocycles (N, O) can be synthesized

  我们提出了一种策略，用两个碳基实体对 1,2 位的未活化烯烃进行双官能化。该方法利用衍生自烯烃系烷基/芳基卤化物的烷基/芳基锌试剂，这些烷基/芳基卤化物经过自由基环化以原位生成 C(sp3)-Cu 配合物，其被芳基和杂芳基碘化物拦截。使用这种新方法可以合成各种（芳甲基）碳环和杂环（N，O）。
• The Reaction of Bis(dimethylglyoximato)(pyridine)cobalt(I), Cobaloxime(I), with 2-(Allyloxy)ethyl Halides and the Photolysis of the Resulting Organo-cobaloximes
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1246/bcsj.55.1498

  日期：1982.5

  The reactions of 2-(allyloxy)ethyl halides with cobaloxime(I) gave (tetrahydro-3-furanyl)methylcobaloximes via an electron transfer from cobaloxime(I) to the halides to give radical anions. The rupture of a halide ion to give an organic radical and the ring closure to give a (tetrahydro-3-furanyl)methyl radical are followed by the radical coupling between the organic radical and the cobaloxime(II)

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。
• REACTION OF COBALOXIME(I), WITH 2-ALLYLOXYETHYL HALIDES. EVIDENCE FOR AN ELECTRON TRANSFER MECHANISM
  作者：Masaru Tada、Masami Okabe

  DOI：10.1246/cl.1980.201

  日期：1980.2.5

  Reaction of Cobaloxime(I), (CoI)− , with 2-allyloxyethyl halides (1, 2, and 3) gave cyclized organocobaloximes (5) formed by intramolecular rearrangement of 2-allyloxyethyl radicals to (3-tetrahydrofuranyl)methyl radicals. The intermediate radical must be formed by an electron transfer process which competes with an SN2 reaction to give a non-cyclized organocobaloximes.

  Cobaloxime(I), (CoI)- 与 2-烯丙氧基乙基卤化物（1、2 和 3）的反应得到环化有机钴肟 (5)，通过 2-烯丙氧基乙基自由基向（3-四氢呋喃基）甲基自由基的分子内重排形成。中间体自由基必须通过电子转移过程形成，该过程与 SN2 反应竞争以产生非环化的有机钴肟。
• Stereocontrol in radical cyclization: Stereoselective synthesis of 2,4-cis and 2,4-trans tetrahydrofuran derivatives via mono- or dichloromethyl radical.
  作者：Yoshihiko Watanabe、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80085-4

  日期：1988.1

  A novel stereocontrol method for the preparation of 2,4-disubstituted tetrahydrofurans was presented. 2,4-Cis-disubstituted-3,3-dichlorotetrahydrofurans were provided predominantly by the radical cyclization of allyl-2,2,2-trichloroethylethers with tributyltin hydride. The effect of geometry of chlorine atom and olefin on products stereochemistry was also discussed.

  提出了一种新型的立体控制方法，用于制备2,4-二取代的四氢呋喃。2,4-Cis-二取代的3,3-二氯四氢呋喃主要是由烯丙基-2,2,2-三氯乙基醚与氢化三丁基锡进行自由基环化而提供的。还讨论了氯原子和烯烃的几何形状对产物立体化学的影响。