N-(4-methoxyphenyl)-4-methoxybenzamidoxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-4-methoxybenzamidoxime
• 英文别名: N-hydroxy-4-methoxy-N'-(4-methoxyphenyl)benzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: FHLYUWZWMYLPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-4-methoxybenzamidoxime 在 4-甲苯磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到1,3-双(4-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  调查O型的磺酰促进的异裂ň ？酰氨基肟和酮肟的O键裂解

  摘要：

  N-苯基苯甲酰胺肟的磺酰化反应中观察到两种不同的反应途径。在加热温度下与o- NsCl的反应通过Tiemann重排产生N，N'-二苯基脲，而在较低温度下与Ts 2 O的反应通过分子内亲电芳族取代形成2-苯基苯并咪唑。当酰胺氮被碳取代基取代时，安息香和苯甲肟的肟衍生物在进行磺酰化时会发生Beckmann裂解反应，而2-苯基苯乙酮肟的磺酰化则仅产生Beckmann重排加合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700104

文献信息

• Investigation of <i>O</i> -Sulfonylation-promoted Heterolytic NO Bond Cleavage of Amidoximes and Ketoximes
  作者：Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Yu-Ting Liu、Chien-Hong Wang、Chia-Chi Lin、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1002/jccs.201700104

  日期：2018.3

  es via intramolecular electrophilic aromatic substitution. When the amide nitrogen was replaced with carbon substituents, oxime derivatives of benzoins and benzils underwent Beckmann fragmentation reactions upon sulfonylation, whereas sulfonylation of 2‐phenylacetophenone oxime afforded exclusively the Beckmann rearrangement adduct.

  N-苯基苯甲酰胺肟的磺酰化反应中观察到两种不同的反应途径。在加热温度下与o- NsCl的反应通过Tiemann重排产生N，N'-二苯基脲，而在较低温度下与Ts 2 O的反应通过分子内亲电芳族取代形成2-苯基苯并咪唑。当酰胺氮被碳取代基取代时，安息香和苯甲肟的肟衍生物在进行磺酰化时会发生Beckmann裂解反应，而2-苯基苯乙酮肟的磺酰化则仅产生Beckmann重排加合物。