(R)-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-N-(1-phenylethyl)amine | 1559077-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-N-(1-phenylethyl)amine
• 英文别名: 3-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]but-2-en-1-amine
• CAS: 1559077-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: BDWBOMSXDJDOQV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-N-(1-phenylethyl)amine 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,6R,6aS)-3,3,6-trimethyl-5-((R)-1-phenylethyl)hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N,2,3,4-四取代吡咯烷通过串联酰胺锂共轭加成/自由基环化/氧化反应

  摘要：

  报告了从 (R)-1-(苯基) 乙胺衍生其手性的密集官能化吡咯烷的对映选择性合成。烯丙胺和 β-取代-α,β-不饱和酯用作该一锅反应的构建单元。单电子转移 (SET) 氧化有助于合并阴离子烯醇化物和自由基中间体的反应性。易于制备、储存和处理的二茂铁六氟磷酸被用作 SET 氧化剂，持久性自由基 TEMPO 用作氧化剂，引入受保护的羟基官能团，这被证明有利于进一步衍生。在目标四取代吡咯烷中实现了独有的 2,3-反式和高达 6:1 的 3,4-顺式/反式非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600621
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.67h， 以92%的产率得到(R)-N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-N-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  化学计量氧化剂作为试剂的氧化催化：单电子转移诱导的串联阴离子-自由基反应的有效策略

  摘要：

  据报道，由共轭加成和自由基环化反应组成的氧化单电子转移催化串联反应，将强制性末端氧化剂作为功能性产物结合到产品中。

  DOI：

  10.1002/anie.201403776

文献信息

• Oxidative Catalysis Using the Stoichiometric Oxidant as a Reagent: An Efficient Strategy for Single-Electron-Transfer-Induced Tandem Anion-Radical Reactions
  作者：František Kafka、Martin Holan、Denisa Hidasová、Radek Pohl、Ivana Císařová、Blanka Klepetářová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201403776

  日期：2014.9.8

  Oxidative single‐electron transfer‐catalyzed tandem reactions consisting of a conjugate addition and a radical cyclization are reported, which incorporate the mandatory terminal oxidant as a functionality into the product.

  据报道，由共轭加成和自由基环化反应组成的氧化单电子转移催化串联反应，将强制性末端氧化剂作为功能性产物结合到产品中。
• Asymmetric Domino Aza-Michael Addition/[3 + 2] Cycloaddition Reactions as a Versatile Approach to α,β,γ-Triamino Acid Derivatives
  作者：Vojtěch Kapras、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/ol403660w

  日期：2014.2.21

  Nonproteinogenic amino acids are prepared by an unprecedented domino aza-Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition, leading to enantiopure highly substituted pyrrolidinopyrazolines. Nonaflyl azide serves as highly effective diazo transfer reagent, forming the link between the conjugate addition and cycloaddition steps. The resulting pyrrolidinopyrazolines can be rapidly transformed to either alpha,beta,gamma-triamino acids or 3,4-methano-beta-prolines. Peptide coupling can be regioselectively conducted at each of the amino groups.
• <i>N</i>,2,3,4-Tetrasubstituted Pyrrolidines through Tandem Lithium Amide Conjugate Addition/Radical Cyclization/Oxygenation Reactions
  作者：František Kafka、Radek Pohl、Ivana Císařová、Richard Mackman、Gina Bahador、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201600621

  日期：2016.8

  Enantioselective syntheses of densely functionalized pyrrolidines deriving their chirality from (R)-1-(phenyl)ethylamine are reported. Allylic amines and β-substituted-α,β-unsaturated esters are used as the building blocks in this one-pot reaction. Single electron transfer (SET) oxidation served to merge the reactivities of anionic enolate and radical intermediates. Ferrocenium hexafluorophosphate

  报告了从 (R)-1-(苯基) 乙胺衍生其手性的密集官能化吡咯烷的对映选择性合成。烯丙胺和 β-取代-α,β-不饱和酯用作该一锅反应的构建单元。单电子转移 (SET) 氧化有助于合并阴离子烯醇化物和自由基中间体的反应性。易于制备、储存和处理的二茂铁六氟磷酸被用作 SET 氧化剂，持久性自由基 TEMPO 用作氧化剂，引入受保护的羟基官能团，这被证明有利于进一步衍生。在目标四取代吡咯烷中实现了独有的 2,3-反式和高达 6:1 的 3,4-顺式/反式非对映选择性。