Methyl 2-chloro-2-(4-nitro-3-propan-2-ylphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-chloro-2-(4-nitro-3-propan-2-ylphenyl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 271.7
• InChiKey: OVCPUAUOALGNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 邻硝基异丙基苯 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到Methyl 2-chloro-2-(4-nitro-3-propan-2-ylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硝基苯的替代亲核取代

  摘要：

  摘要 二氯乙酸酯和其他试剂的替代亲核取代（VNS）已以良好的收率应用于各种邻位取代的硝基苯，包括2-硝基甲苯和2-硝基乙苯。对于烷基硝基苯，VNS 的易用性增加了对 < 邻 < 间和甲基 < 乙基 < 异丙基。二氯乙酸甲酯在 VNS 上形成无氯产物表明自由基阴离子的参与。

  DOI：

  10.1080/00397919408020772

文献信息

• Vicarious Nucleophilic Substitution of Nitrobenzenes
  作者：Gerath A. DeBoos、David J. Milner

  DOI：10.1080/00397919408020772

  日期：1994.4

  Abstract Vicarious nucleophilic substitution (VNS) by dichloroacetate and other reagents has been applied in good yield to various ortho-substituted nitrobenzenes including 2-nitrotoluene and 2-nitro ethylbenzene. For alkyl nitrobenzenes, ease of VNS increased para < ortho < meta and methyl < ethyl < iso-propyl. Formation of chlorine-free products upon VNS by methyl dichloroacetate suggests the involvement

  摘要 二氯乙酸酯和其他试剂的替代亲核取代（VNS）已以良好的收率应用于各种邻位取代的硝基苯，包括2-硝基甲苯和2-硝基乙苯。对于烷基硝基苯，VNS 的易用性增加了对 < 邻 < 间和甲基 < 乙基 < 异丙基。二氯乙酸甲酯在 VNS 上形成无氯产物表明自由基阴离子的参与。