1-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-3-(phenylsulfinyl)piperidin-2-one | 1080623-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-3-(phenylsulfinyl)piperidin-2-one
• 英文别名: phenyl 1-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-2-oxo-5,6-dihydro-1(H)-pyridin-3-yl sulfoxide；3-(Benzenesulfinyl)-1-[(3-chloro-4-fluorophenyl)methyl]piperidin-2-one
• CAS: 1080623-41-1
• 化学式: C₁₈H₁₇ClFNO₂S
• 分子量: 365.856
• InChiKey: QJGWKHMGLZSINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-3-(phenylsulfinyl)piperidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.71h， 生成 (S)-(S)-1-((1R,2R,5S)-8'-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-6'-hydroxy-1',5',7'-trioxo-7',8',9',10'-tetrahydro-1'H-spiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,3'-imidazo[5,1-a][2,6]naphthyridin]-2'(5'H)-yl)propan-2-yl 2,6-bis((tertbutoxycarbonyl)amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮类缩醛胺的发现：前药策略，以推进第二代HIV-1整合酶链转移抑制剂。

  摘要：

  寻找类似于HIV整合酶链转移抑制所必需的关键的两种金属结合药效基团的新分子构建体，是药物发现领域中一个充满活力的研究领域。在这里，我们介绍了一种基于MK-0536的2-吡啶酮核心的新型HIV整合酶链转移抑制剂的发现。这些努力导致鉴定出具有出色抗病毒活性和临床前药代动力学特征的两种先导化合物，以支持每天一次的人类剂量预测。在狗中进行的剂量递增PK研究表明，口服吸收受限存在重大问题，需要创新的前药策略来增强母体分子的大剂量血浆暴露。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01037
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-3-(phenylsulfinyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/107478

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Crystalline forms of an HIV integrase inhibitor
  申请人：Lohani Sachin

  公开号：US20080280945A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Crystalline forms of a hexahydro-diazocinonaphthyridine trione compound are disclosed. The compound and its crystalline forms thereof are HIV integrase inhibitors useful for the prophylaxis or treatment of HIV infection or for the prophylaxis, treatment or delay in the onset or progression of AIDS.

  六氢-二氮环七氮杂萘啉三酮化合物的晶体形式已被披露。该化合物及其晶体形式是HIV整合酶抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染，或用于预防、治疗或延缓艾滋病的发作或进展。
• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINEDIONE DERIVATIVES AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTHYRIDINEDIONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014018449A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to Substituted Naphthyridinedione Derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one Substituted Naphthyridinedione Derivative, and methods of using the Substituted Naphthyridinedione Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及取代萘啶二酮衍生物及其药用盐。本发明还涉及包含至少一种取代萘啶二酮衍生物的组合物，以及使用该取代萘啶二酮衍生物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINEDIONE DERIVATIVES AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20150218164A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to Substituted Naphthyridinedione Derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to compositions comprising at least one Substituted Naphthyridinedione Derivative, and methods of using the Substituted Naphthyridinedione Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及取代萘啶二酮衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含至少一种取代萘啶二酮衍生物的组合物，以及使用该取代萘啶二酮衍生物治疗或预防受HIV感染的受试者的方法。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INTÉGRASE DE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012058173A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Tricyclic compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: (I), wherein R1A, R1B, R1C, R2A, R2B, R3A, R3B, R4, R5 and R6 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.