2-甲基-5-苯基噻吩-3-硼酸 | 909103-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基噻吩-3-硼酸
• 英文名称: (2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)boronic acid
• CAS: 909103-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₂S
• 分子量: 218.084
• InChiKey: VGHQIYVIUIHYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基噻吩-3-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高性能嘧啶核苷和寡核苷酸二芳基乙烯光电开关的开发

  摘要：

  核苷和寡核苷酸二芳基乙烯（DAE）是一类新兴的光致变色材料，具有很高的应用潜力。然而，由于对化学结构如何调节光致变色性能的了解不足，它们的进一步发展受到阻碍。在这里，我们合成了 26 种系统不同的脱氧尿苷和脱氧胞苷衍生的 DAE，并分析了反应量子产率、光稳态的组成、热稳定性和光化学稳定性以及可逆性。该分析确定了两种高性能光电开关，具有近乎定量、完全可逆的来回开关，并且没有可检测到的热或光化学劣化。当掺入具有启动子序列的寡核苷酸时，核苷酸保持其光致变色性，并允许以高达 2.4 倍的关闭因子调节 T7 RNA 聚合酶的转录活性，这证明了光化学控制生物过程的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202014878
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-5-苯基噻吩-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  烷基取代基在基于脱氮基腺嘌呤的二芳基乙烯光开关中的作用。

  摘要：

  双芳烃是一类重要的可逆光开关，通常声称在碳原子上需要两个烷基取代基，在两个碳原子之间在电环重排中形成或断开键。在这里，我们通过合成和表征在这些位置带有一个或两个甲基的四对基于脱氮腺嘌呤的二芳基乙烯光开关来探讨这一主张。根据取代方式的不同，具有一个烷基的二芳烃可表现出显着的光致变色性，但它们通常对扩展的紫外线辐射显示出较差的稳定性，较低的热稳定性和降低的抗疲劳性。获得的结果为设计用于生物纳米技术和合成生物学的新型高效DNA光开关提供了重要的方向。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.106

文献信息

• Light-Induced Formation/Scission of C–N, C–O, and C–S Bonds Enables Switchable Stability/Degradability in Covalent Systems
  作者：Yu Hai、Hebo Ye、Ziyi Li、Hanxun Zou、Hanwei Lu、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.1c09958

  日期：2021.12.8

  dithienylethene fused aldehyde ring–chain tautomers turns on the reactivity, incorporating/releasing amines, alcohols, and thiols reversibly with high efficiency, respectively. Upon photocycloreversion the system is shifted to kinetically locked out-of-equilibrium form, enabling remarkable robustness of covalent assemblies. Reaction coupling allows remote and directional control of a diverse range

  共价键的操纵可以直接用于可降解、可回收和可持续的材料。然而，稳定性和可降解性之间存在内在冲突。在这里，我们报告了三种共价键（C-N、C-O 和 C-S）的光控形成/断裂，通过动态共价系统的平衡态和非平衡态之间的光转换，实现了光寻址稳定性和可切割性的双重好处。二噻吩基乙烯稠合醛环链互变异构体的光环化开启反应性，分别高效地可逆地结合/释放胺、醇和硫醇。在光环还原后，系统转变为动力学锁定的非平衡形式，从而使共价组装具有显着的鲁棒性。反应耦合允许对不同范围的平衡进行远程和定向控制，并进一步扩大范围。通过在需要时用光锁定和解锁共价键，通过捕获/释放生物活性分子、修饰表面以及创建具有定制稳定性和可降解性/可回收性的聚合物来证明其效用。用于光切换动态共价反应以打开和关闭物质的多功能工具箱应该吸引许多努力。并创造出具有定制稳定性和可降解性/可回收性的聚合物。用于光切换动态共价反应以打开和关闭物质的多功能工
• The role of alkyl substituents in deazaadenine-based diarylethene photoswitches
  作者：Christopher Sarter、Michael Heimes、Andres Jäschke

  DOI：10.3762/bjoc.12.106

  日期：——

  Diarylethenes are an important class of reversible photoswitches and often claimed to require two alkyl substituents at the carbon atoms between which the bond is formed or broken in the electrocyclic rearrangement. Here we probe this claim by the synthesis and characterization of four pairs of deazaadenine-based diarylethene photoswitches with either one or two methyl groups at these positions. Depending

  双芳烃是一类重要的可逆光开关，通常声称在碳原子上需要两个烷基取代基，在两个碳原子之间在电环重排中形成或断开键。在这里，我们通过合成和表征在这些位置带有一个或两个甲基的四对基于脱氮腺嘌呤的二芳基乙烯光开关来探讨这一主张。根据取代方式的不同，具有一个烷基的二芳烃可表现出显着的光致变色性，但它们通常对扩展的紫外线辐射显示出较差的稳定性，较低的热稳定性和降低的抗疲劳性。获得的结果为设计用于生物纳米技术和合成生物学的新型高效DNA光开关提供了重要的方向。
• Development of Red‐Shifted and Fluorogenic Nucleoside and Oligonucleotide Diarylethene Photoswitches
  作者：Theresa Kolmar、Antonia Becker、Ronja A. Pfretzschner、Alina Lelke、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/chem.202103133

  日期：2021.12.9

  The core structure of nucleoside based diarylethenes was modified, with the aim of bathochromically shifting the absorption wavelength in the visible range (λmax,vis) and to introduce photomodulatable fluorescence. Extending the π-system of the bridging unit resulted in a desired red shift of λmax,vis and fluorogenicity could be obtained by the introduction of a fluorescent adenosine analogue.

  对基于核苷的二芳基乙烯的核心结构进行了修改，目的是使吸收波长在可见光范围 (λ max,vis ) 发生红移，并引入可光调制的荧光。扩展桥接单元的 π 系统导致所需的 λ max,vis的红移，并且可以通过引入荧光腺苷类似物来获得荧光性。
• 4,4′-Bithiazole-based tetraarylenes: new photochromes with unique photoreactive patterns
  作者：Gildas Gavrel、Pei Yu、Anne Léaustic、Régis Guillot、Rémi Métivier、Keitaro Nakatani

  DOI：10.1039/c2cc35587f

  日期：——

  Five 4,4'-bithiazole-based tetraarylenes were prepared and their photochromic behavior investigated. With their 1,3,5,7-octatetraene photoreactive backbone, they offer not only more available sites for further functionalizations, but also a novel design principle for the development of a new class of biphotochromes.

  制备了五个基于4,4'-噻唑的四亚芳基，并研究了它们的光致变色行为。凭借其1,3,5,7-辛二烯光反应性骨架，它们不仅为进一步的功能化提供了更多可用的位置，而且为开发新型双光致变色剂提供了新颖的设计原理。
• Synthesis, Characterization, and Properties of Iron(II) Spin-Crossover Molecular Photoswitches Functioning at Room Temperature
  作者：Max Mörtel、Alexander Witt、Frank W. Heinemann、Sebastian Bochmann、Julien Bachmann、Marat M. Khusniyarov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01952

  日期：2017.11.6

  Spin-crossover molecular switches [FeII(H2B(pz)2)2L] (L = novel phenanthroline-based ligands featuring photochromic diarylethene units; pz = 1-pyrazolyl) were synthesized and thoroughly characterized by variable-temperature X-ray crystallography, Mössbauer spectroscopy, and magnetic measurements. The effect of substituents introduced into the phenanthroline backbone (L2) and into the photochromic diarylethene

  合成了自旋交叉分子开关[Fe II（H 2 B（pz）2）2 L ]（L =具有光致变色二芳基乙烯单元的新型基于菲咯啉的配体； pz = 1-吡唑基），并通过可变温度X-射线晶体学，穆斯堡尔光谱法和磁测量。引入菲咯啉主链（L2）和光致变色二芳基乙烯单元（L3）的取代基对无金属配体和自旋交叉铁（II）配合物2和3的光物理性质的影响分别进行了详细调查。在室温下，溶液中的配体和配合物都可以在光线下转换。2的光环化伴随着高旋转到低旋转的光转换，确定为19％。L3和3的闭环异构体的寿命在数分钟范围内，而L2和2的闭环异构体的寿命在数分钟范围内。在室温下在溶液中可保持数天的热稳定性。通过避免光稳态，可以改善光开关的可逆性。向菲咯啉主链上引入锚定基团可能会允许构建自旋交联物种的化学吸附自组装单分子层，该单分子层可在室温下用光切换。