5-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentan-1-ol | 208244-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentan-1-ol
• CAS: 208244-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PDDPRYWDAMFRRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 5-(benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-双脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV评价

  摘要：

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035031
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 、 苯甲醛 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 5-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的2'，3'-双脱氧-3'-硫代胞苷前药的合成及抗HIV评价

  摘要：

  摘要已开发出一系列具有多种聚氨基侧臂的抗HIV前药。将N-Boc保护的单胺或二胺侧臂并入2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷1（BCH-189）的骨架中，可提供更高的抗病毒效力，可能高出几个数量级取决于母体药物（1），具体取决于所使用的细胞培养系统（MT-4或MDM）。26种2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷前药，它们的长度，5'-O功能的性质以及核苷部分上的5'-O或/和N-4位置互不相同被合成。在这个新系列的前药中，发现在MT-4细胞中，具有50％有效浓度的ECso分别为10和50 nM的50％有效浓度的ECso在细胞培养物中抑制了几种同源物（12c和12a）。发现化合物12c对感染的MDMs细胞更具活性，有效浓度为0.01nM的50％。讨论了这些化合物的合成和抗病毒特性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035031

文献信息

• Highly Chemoselective Aerobic Oxidation of Amino Alcohols into Amino Carbonyl Compounds
  作者：Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Mai Yamazaki、Masatoshi Shibuya、Jaiwook Park、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/anie.201309634

  日期：2014.3.17

  direct oxidation of unprotected amino alcohols to their corresponding amino carbonyl compounds has often posed serious challenges in organic synthesis and has constrained chemists to adopting an indirect route, such as a protection/deprotection strategy, to attain their goal. Described herein is a highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols to their amino carbonyl compounds

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。
• Acid promoted cyclodehydration of amino alcohols with amide acetal
  作者：Soonho Hwang、Heemin Park、Yongseok Kwon、Sanghee Kim

  DOI：10.1039/c4ra10625c

  日期：——

  A convenient acid-promoted cyclization protocol for the formation of azaheterocycles from amino alcohols is described. The reaction involves the use of N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal (DMADA) as the activating reagent of the hydroxyl group. Using this protocol, pyrrolidines or piperidines with various substituents can be synthesized in good to high yields.

  描述了一种方便的酸促进的环化方案，用于从氨基醇形成氮杂杂环。该反应涉及使用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADA）作为羟基的活化剂。使用该方案，可以以高产率到高产率合成具有各种取代基的吡咯烷或哌啶。
• Broadening the chemical scope of laccases: selective deprotection of N-benzyl groups
  作者：Lía Martínez-Montero、Alba Díaz-Rodríguez、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1039/c5gc00525f

  日期：——

  The chemoselective deprotection of N-benzylated primary amines, amino esters, diamines and amino alcohols in aqueous media using molecular oxygen as a mild oxidant has been demonstrated combining laccase from Trametes versicolor and TEMPO.

  在水介质中使用木腐菌漆酶和TEMPO，已经证明了使用分子氧作为温和氧化剂对N-苄基化的一级胺、氨基酯、二胺和氨基醇进行化学选择性脱保护。
• New anti-HIV derivatives: synthesis and antiviral evaluation
  作者：C. De Michelis、L. Rocheblave、G. Priem、J.C. Chermann、J.L. Kraus

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00055-9

  日期：2000.6

  A small focused library of 18 compounds incorporating the motif 1,3-(N,N'-dibenzyl)diamino-2-propanol has been synthesized, using adapted synthetic methodologies. These series of compounds were evaluated for their in vitro anti-HIV activity on infected MT(4) cells (syncytium formation observation). Some of the new synthesized compounds show potent anti-HIV activities. EC(50) values for compounds (31, 40, 34, 37 and 46) range From 0.1 to 1 mu M. In order to determine at which level these new derivatives interfere with the HIV replicative cycle, inhibition assays on recombinant HIV protease and HIV integrase have been performed. None of the compounds were found active on these two enzymatic targets. Experiments are in progress in order to identify their biological target within the HIV replicative cycle. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Benzo-21-Crown-7/Secondary Dialkylammonium Salt [2]Pseudorotaxane- and [2]Rotaxane-Type Threaded Structures
  作者：Chuanju Zhang、Shijun Li、Jinqiang Zhang、Kelong Zhu、Ning Li、Feihe Huang

  DOI：10.1021/ol702510c

  日期：2007.12.1

  We demonstrate that secondary dialkylammonium salts can thread through the cavity of benzo-21-crown-7 to form [2]pseudorotaxanes with binding constants (527-1062 M-1 in acetone) higher than the corresponding values (135-261 M-1 in acetone) of the analogous complexes with their traditionally used host, dibenzo-24-crown-8. Based on this new benzo-21-crown-7/secondary dialkylammonium salt recognition motif, a [2]rotaxane was successfully prepared. The formation of these threaded structures was confirmed by proton NMR spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry, and X-ray single crystal analysis.