exo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene | 3635-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: exo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene
• 英文别名: exo-tricyclo-<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene；exo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-en；exo-tricyclo<3.2.1.0^2.4>octene-6；Tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene；exo-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene；(1rC⁸,2tH)-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene；(1R,2R,4S,5S)-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene
• CAS: 3635-95-8
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: ZYVIMZRTFMWLDQ-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 亞甲去甲
  参考文献：
  名称：

  Coordination and transition metal-catalyzed ring opening of some hydrocarbons containing condensed cyclopropane rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01036a062
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S,7S,9R)-3,4-diazatetracyclo[4.3.1.02,5.07,9]dec-3-ene 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 exo-tricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  UNUSUAL CYCLOADDITIONS OF 4-PHENYL-1,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DIONE TOENDO- ANDEXO-TRICYCLO[3.2.1.0^2,4]OCT-6-ENES

  摘要：

  4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione 很容易环加成内型和外型三环[3.2.1.02,4]oct-6-enes，除了骨架重排外还得到 Δ1-1,2-二氮杂环丁烷产品。所有加合物都可以转化为各自的偶氮化合物，这些化合物表现出一些不寻常的热和光化学行为。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.263

文献信息

• Synthesis and transformations of metallacycles 43. One-pot synthesis of polycyclic 3-alkyl(phenyl)phospholane 3-oxides
  作者：A. L. Makhamatkhanova、L. K. Dil’mukhametova、T. V. Tyumkina、V. A. D’yakonov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-013-0357-x

  日期：2013.11

  A one-pot method for the synthesis of polycyclic phospholanes and phospholane 3-oxides from norbornenes was developed based on their Cp2ZrCl2-catalyzed cycloalumination. The in situ formed polycyclic aluminacyclopentanes were treated with organic dichlorophosphines (RPCl2, where R = Me, But, Ph) to obtain polycyclic phospholanes. The phospholanes were oxidized with hydrogen peroxide to obtain their 3-oxides in 81–92% yields.

  一种一锅法合成多环磷烷和磷烷3-氧化物的工艺被开发出来，该方法基于其Cp2ZrCl2催化的环铝化反应。原位形成的多环铝环戊烷被有机二氯磷烷（RPCl2，R = Me, But, Ph）处理，以获得多环磷烷。将磷烷用过氧化氢氧化，得到其3-氧化物，产率为81-92%。
• Catalytic Cycloalumination for the Synthesis of Norbornane-Annulated Phospholanes
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Alevtina L. Makhamatkhanova、Leisan K. Dilmukhametova、Rina A. Agliullina、Tat’yana V. Tyumkina、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1021/om5010463

  日期：2015.1.12

  An effective one-pot method for the synthesis of polycyclic phospholanes by in situ reaction of dichlorophosphines (RPCl2, where R = Ph, t-Bu, Me) with norbornane-annulated aluminacyclopentanes was obtained by catalytic cycloalumination of norbornenes. Oxidation of phospholanes gave the corresponding polycyclic phospholane 3-oxides (3-sulfides). The molybdenum complex L2Mo(CO)4 (L = 3-phenyl-3-phosphatricyclo[5

  通过降冰片烯的催化环铝化获得了一种有效的一锅法，该方法通过二氯膦（RPCl 2，其中R = Ph，t- Bu，Me）与降冰片烷环氧化的氧化铝环戊烷的原位反应合成多环膦酸酯。膦酸酯的氧化得到相应的多环膦酸酯3-氧化物（3-硫化物）。通过3-苯基-3-磷三环[5.2]的反应，首次制备了钼配合物L 2 Mo（CO）4（L ＝ 3-苯基-3-磷三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷）。 1.0 2，6 ]癸烷与六羰基钼。所得化合物的结构通过X射线衍射和多核证实。1 H，13 C和31 P NMR光谱。
• Nickel(0) Catalyzed [2+2] Cross-addition of Bicyclo[2.2.1]heptene Derivatives with Electron-deficient Olefins
  作者：Hidemasa Takaya、Masashi Yamakawa、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.55.852

  日期：1982.3

  cycloaddition with dimethyl maleate proceeds with retention of configuration. Benzonorbornadiene also enters into the 2+2 reaction, while endo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene, bicyclo[2.2.1]heptene, and 5-methylenebicyclo[2.2.1]heptene are unreactive. Origins of the observed selectivities in the catalyzed reaction are discussed.

  在双（丙烯腈）镍（0）或双（1,5-环辛二烯）镍（0）存在下，外三环[3.2.1.02,4]oct-6-烯环加成到丙烯腈和丙烯酸甲酯中，得到抗-和syn-3-cyano-exo,exo-四环[4.3.1.02,5.07,9]癸烷或相应的甲氧基羰基衍生物。与马来酸二甲酯的环加成保持构型。苯并降冰片二烯也进入2+2反应，而内三环[3.2.1.02,4]oct-6-烯、双环[2.2.1]庚烯和5-亚甲基双环[2.2.1]庚烯不反应。讨论了催化反应中观察到的选择性的起源。
• Structure–reactivity factors for exciplex isomerization of quadricyclene and related compounds
  作者：Guilford Jones、Sheau-Hwa Chiang、William G. Becker、Don P. Greenberg

  DOI：10.1039/c39800000681

  日期：——

  The quadricyclenes (1) and (3) are equally effective in exciplex isomerization although other cage hydrocarbons do not undergo efficient reaction when sensitized by aromatic fluorophores; irradiation of charge-transfer complexes of (1) and (3) and electron-deficient alkenes results in efficient valence but not geometrical isomerization.

  四环（1）和（3）在激基异构化中同样有效，尽管当被芳香族荧光团敏化时，其他笼型碳氢化合物并没有发生有效的反应。辐射（1）和（3）的电荷转移络合物以及缺电子的烯烃会导致有效价态，但不会导致几何异构化。
• Transformations of cyclopropane in rigid hydrocarbon systems using platinum(II)
  作者：P.W. Jennings、R.E. Ekeland、M.D. Waddington、T.W. Hanks

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87387-3

  日期：1985.4

  platinum(IV) complexes with heat, CH2N2 and DMSO are discussed. In each case, a unique olefinic product has been produced. In another reaction, the platinacyclobutane of phenylcyclopropane is treated with CH2N2 to produce styrene.

  使用降冰片基系统的环丙烷加合物，制备了铂环丁烷络合物。在本文中，讨论了这些铂（IV）配合物与热，CH 2 N 2和DMSO的反应。在每种情况下，都生产出独特的烯烃产品。在另一个反应中，用CH 2 N 2处理苯基环丙烷的铂环丁烷以生产苯乙烯。