3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one | 68692-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 1H,4H-3,3-dimethyl-2-benzopyran-1-one；3,3-dimethylisochroman-1-one；3,3-dimethyl-isochroman-1-one；3,3-dimethyl-1-isochromanone；3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-isocumarin；3.3-Dimethyl-3.4-dihydro-isocumarin；3,3-dimethyl-4H-isochromen-1-one
• CAS: 68692-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NVUDQYSEQVSPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以52%的产率得到3-(3,3-dimethyl-1-hydroxy-isochroman-1-yl) quinoline
  参考文献：
  名称：

  EP2280009

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  将（±）-3-乙基-3-甲基邻苯二甲酸酯转化为3,3-二甲基-3,4-二氢异香豆素。3-甲基水胶素的合成

  摘要：

  与乙基甲基酮烷基化后，邻-硫代γ-甲基苯甲酰胺（1a-f）得到（±）-3-乙基-3-甲基邻苯二甲酸酯（2a-f），经浓H 2 SO 4或无水AlCl 3处理提供了相应的3,3-二甲基-3,4-二氢异香豆素（3a-f）和3-甲基蜜莱因（3g）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390403

文献信息

• Palladium/Acid Relay Catalyzed Tandem Heck Coupling/6‐Endo Cyclization between ortho‐Halogenated Benzoates and Unactivated Terminal Alkenes for the Synthesis of 1‐Isochromanones
  作者：Zhenkang Wen、Xiaomin Ge、Zekai Zhao、Jianbin Chao

  DOI：10.1002/adsc.201801507

  日期：——

  We report a unique and expeditious route to synthesize 1‐isochromanone derivatives through palladium catalyzed tandem Heck coupling/6‐endo hydroacyloxylation cyclization between readily available ortho‐halogenated benzoates and unactivated alkenes. Various 2‐bromo or 2‐iodo benzoates can be coupled efficiently with a broad range of alkenes to afford functionalized 1‐isochromanones in high yields. Significantly

  我们报告了一种独特且快速的途径，可通过钯催化的串联Heck偶联/ 6-内羟基加氢酰氧基化环化反应在易于获得的邻卤代苯甲酸酯和未活化烯烃之间合成1-异苯并二氢呋喃酮衍生物。各种2-溴或2-碘苯甲酸酯可以有效地与各种烯烃偶联，从而以高收率提供官能化的1-异铬酮。重要的是，这种经济高效且易于操作的合成方法将在合成和药物化学中具有广阔的应用前景。
• α-Angelica lactone catalyzed oxidation of benzylic sp³ C–H bonds of isochromans and phthalans
  作者：Thanusha Thatikonda、Siddharth K. Deepake、Pawan Kumar、Utpal Das

  DOI：10.1039/d0ob00729c

  日期：——

  efficient benzylic C–H oxygenations of cyclic ethers using oxygen as an oxidant. This oxidation reaction utilizes α-angelica lactone as a low cost/low molecular weight catalyst. The optimized reaction conditions allow the synthesis of valued isocoumarins and phthalides from readily available precursors in good yields. Mechanistic studies indicate that the reaction pathway likely involves a radical process

  已开发出一种无金属的有机催化系统，用于使用氧气作为氧化剂对环醚进行高效苄基CH氧化。该氧化反应利用α-当归内酯作为低成本/低分子量催化剂。优化的反应条件允许从容易获得的前体以高收率合成有价值的异香豆素和邻苯二甲酸酯。机理研究表明，该反应途径可能涉及通过过氧化物中间体的自由基过程。
• Oxidaition of cyclic benzylic ethers by an electronically tuned nitroxyl radical
  作者：Shohei Hamada、Kyoko Yano、Yusuke Kobayashi、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153404

  日期：2021.10

  The reactivity of an electronically tuned nitroxyl radical catalyst for the oxidation of cyclic benzylic ethers has been investigated. The oxidation of phthalan resulted in oxidative cleavage of the saturated ring to give an aromatic dialdehyde. Additionally, oxidation of isochromans afforded isochromanones, which are often seen in natural products, in a rapid manner.

  已经研究了用于氧化环苄醚的电子调谐硝酰基自由基催化剂的反应性。邻苯二甲醚的氧化导致饱和环氧化裂解，得到芳香族二醛。此外，异色满的氧化以快速的方式提供异色满酮，这在天然产物中常见。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Adams Christopher

  公开号：US20090182007A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides a compound of formula (I): said compound is inhibitor of aldosterone synthase, and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by aldosterone synthase. Accordingly, the compound of formula I can be used in treatment of hypokalemia, hypertension, congestive heart failure, renal failure, in particular, chronic renal failure, restenosis, atherosderosis, syndrome X, obesity, nephropathy, post-myocardial infarction, coronary heart diseases, increased formation of collagen, cardiac fibrosis and remodeling following hypertension and endothelial dysfunction. Finally, the present invention also provides a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种式为(I)的化合物：该化合物是醛固酮合成酶的抑制剂，因此可用于治疗由醛固酮合成酶介导的紊乱或疾病。因此，式(I)的化合物可用于治疗低钾血症、高血压、充血性心力衰竭、肾衰竭，特别是慢性肾衰竭、再狭窄、动脉粥样硬化、X综合征、肥胖症、肾病、心肌梗死后、冠心病、胶原形成增加、高血压和内皮功能障碍后的心脏纤维化和重塑。最后，本发明还提供了一种制药组合物。
• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。