4-(4-methoxybenzyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 936330-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-methoxybenzyl)piperazine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 936330-00-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• mdl: MFCD09953086
• 分子量: 306.405
• InChiKey: OYQYPAJMTYDQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-甲氧苄基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  发现新型芹菜素-哌嗪杂合体作为有效的选择性聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00735
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-methoxybenzyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and receptor binding studies of novel 4,4-disubstituted arylalkyl/arylalkylsulfonyl piperazine and piperidine-based derivatives as a new class of σ1 ligands

  摘要：

  This study presents the synthesis and biological evaluation of a new series of arylalkyliary/alkylsulfonyl piperazine and piperidine-based derivatives as sigma receptor ligands. It was found that a number of halogen substituted sulfonamides display relatively high and low affinities to sigma(1) and sigma(2) receptors, respectively. The sigma(1) affinities and subtype selectivities of four piperidine derivatives were also found to be generally comparable to those of piperazine analogues. Compared to sigma(1)-Rs compounds with n = 0 and 2, those with n = 1 proved to have optimal length of carbon chain by exhibiting higher affinities.Within this series, the 4-benzyl-1-(3-iodobenzylsulfonyl)piperidine sigma ligand was identified with 96-fold sigma(1)/sigma(2) selectivity ratio (K-i sigma(i) = 0.96 +/- 0.05 nM and K-i sigma(2) = 91.8 +/- 8.1 nM). (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.013

文献信息

• 一类酰胺结构的GPR40激动剂化合物及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109666027A

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明涉及一类结构新颖的酰胺类化合物及其药物组合物，所述酰胺类化合物的结构如通式(I)所示。该酰胺类化合物(I)能够调节GPR40活性，可用于GPR40活性相关的疾病如糖尿病和代谢综合症。
• Scope of Aminomethylations via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Paul E. Gormisky、Deidre L. Sandrock

  DOI：10.1021/jo800183q

  日期：2008.3.1

  previously reported the Suzuki−Miyaura reaction of N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborates with aryl bromides. Herein, we report a further investigation of the scope and limitations of this palladium-catalyzed aminomethylation reaction. Aryl chlorides, iodides, and triflates coupled in good to excellent yields to give N,N-dialkylbenzylic amines. The aminomethylation of alkenyl bromides was also examined.

  我们先前报道了N，N-二烷基氨基甲基三氟硼酸酯与芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。本文中，我们报告了对该钯催化的氨基甲基化反应的范围和局限性的进一步研究。芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯以良好至优异的收率偶联，得到N，N-二烷基苄基胺。还检查了烯基溴化物的氨基甲基化。
• [EN] ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2015193506A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to small molecule compounds having the general formula (I): wherein A is a moiety selected from the group consisting of formulae (A) to (K) and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及具有通式（I）的小分子化合物，其中A是从式（A）到（K）组成的基团之一，并且其在治疗细菌感染，特别是结核病中的用途。
• Drug Discovery of Acetophenone Derivatives as BRD4 Inhibitors
  作者：Zhimin Zhang、Wenhai Huang、Xiaoliang Zheng、Chuansheng Li、Zhengrong Shen

  DOI：10.2174/1570180816666190329223559

  日期：2020.3.27

  disorders such as cancer, inflammation, obesity and cardiovascular disease, which draw more and more attention to discover potent BRD4 inhibitors in the past years. In this article, we described the discovery process of an entirely new chemotype of BRD4 inhibitors. Methods: A fragment-based drug discovery strategy was employed in attempting to find a novel chemotype of BRD4 inhibitors. Thus, the potential

  背景：溴结构域和末端外蛋白（BET），特别是BRD4，最近已成为治疗许多人类疾病（如癌症，炎症，肥胖症和心血管疾病）的潜在治疗靶标，引起了越来越多的关注在过去的几年中发现了有效的BRD4抑制剂。在本文中，我们描述了一种全新的BRD4抑制剂化学型的发现过程。 方法：采用基于片段的药物发现策略尝试寻找新型的BRD4抑制剂化学型。因此，首先通过与KAc结合袋的对接研究和AlphaScreen分析鉴定潜在的命中点。然后，根据对接研究和结构活动关系（SAR）揭示的相互作用，进一步对选定的命中进行结构优化。 结果：基于虚拟筛选和生化分析，首先鉴定出1-（2-羟苯基）乙-1-酮片段是对BRD4的有效击中，具有弱的抑制活性和高的配体效率（IC50 = 8.9μM，LE> 0.5）分析。然后，通过基于片段的药物发现方法对命中进行两轮优化，从而能够发现有效的BRD4抑制剂9，该BRD4抑制剂9在生化分析中具有纳摩尔效价（IC50
• 一种取代邻羟基苯酮化合物及其制备方法和 应用
  申请人：浙江省医学科学院

  公开号：CN108623536B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种取代邻羟基苯酮化合物及其制备方法和在制备BRD4蛋白活性抑制剂以及治疗与BRD4蛋白活性相关的疾病的药物中的应用，其结构如式I所示，式I中，R1的结构式为R2的结构式独立地为‑NR8R9或者含有‑N的五元环、六元环或七元环；R3独立地选自H、羟基、胺基、C1‑C10烷基、C1‑C10烯基、芳基，或C1‑C10卤代烷基、C1‑C4氧杂烷基、C1‑C4氮杂烷基，或卤素。该类新化合物具有BRD4抑制作用等多种药理活性，还具有原材料来源方便，制备方法操作简单、条件温和，成本低，适于工业化生产等优点，因而具有良好的商业价值。