threo-2-methylthio-1,2-diphenylethanol | 2764-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-2-methylthio-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: threo-2-Methylmercapto-1,2-diphenyl-ethanol；(1R,2R)-2-methylsulfanyl-1,2-diphenylethanol
• CAS: 2764-92-3；52791-93-2；63297-77-8；91889-49-5；91889-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: MEWIOLZGIRNKCI-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  378.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-methylthio-1,2-diphenylethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-1,2-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Varinder K.; Calamai, Simone; Ford, J. Gair, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 593 - 599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-diphenyloxirane 、 sodium thiomethoxide 以 甲醇 为溶剂， 生成 threo-2-methylthio-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物的立体化学。第13部分。2-甲基亚磺酰基-1,2-二苯乙醇及其O-甲基和O-乙酰基衍生物的非对映异构体的构型分配

  摘要：

  报道了非对映体2-甲基亚磺酰基-1,2-二苯乙醇及其O-甲基和O-乙酰基衍生物的合成，分离和构象分析。化学相关性和溶剂极性变化对偶合常数的影响的研究允许进行构型分配。也已经使用了镧系元素转移试剂。为此。氢键在羟基亚砜中的作用已在稀释溶液中通过IR和NMR光谱进行了评估。氧和硫之间的供体-受体相互作用已经被用来解释在硫原子上差向异构亚砜之间构象行为的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88442-8

文献信息

• Stereochemistry of organic sulphur compounds. part 13. Configurational assignment of diastereoisomers of 2-methylsulphinyl-1,2-diphenylethanol and of their -methyl and -acetyl derivatives
  作者：E. Brunet、J.L. Garcia Ruano、M.C. Martinez、J.H. Rodriguez、F. Alcudia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88442-8

  日期：1984.1

  isolation and conformational analysis of the diastereomeric 2-methylsulphinyl-1,2-diphenylethanol and of its O-methyl and O-acetyl derivatives are reported. Chemical correlations and the study of the influence of solvent polarity changes on the coupling constants have permitted the configurational assignment. Lanthanide shift reagents have been used also. to this effect. The role of hydrogen bonding in the

  报道了非对映体2-甲基亚磺酰基-1,2-二苯乙醇及其O-甲基和O-乙酰基衍生物的合成，分离和构象分析。化学相关性和溶剂极性变化对偶合常数的影响的研究允许进行构型分配。也已经使用了镧系元素转移试剂。为此。氢键在羟基亚砜中的作用已在稀释溶液中通过IR和NMR光谱进行了评估。氧和硫之间的供体-受体相互作用已经被用来解释在硫原子上差向异构亚砜之间构象行为的差异。
• Chiral Anion-Mediated Asymmetric Ring Opening of <i>meso</i>-Aziridinium and Episulfonium Ions
  作者：Gregory L. Hamilton、Toshio Kanai、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja806431d

  日期：2008.11.12

  traditional asymmetric catalysis based on chiral metals or organocatalysts. We present an enantioselective ring opening of tetrasubstituted meso-aziridinium ions with alcohol nucleophiles proceeding through a chiral ion pair with a binaphthol-phosphate anion. The reaction is initiated by silver-induced ring closure of beta-chloroamines using the Ag salt of the chiral anion as in situ generated catalyst. Use

  通过缺乏路易斯或布朗斯台德碱性位点的阳离子中间体进行的反应对基于手性金属或有机催化剂的传统不对称催化提出了挑战。我们提出了四取代的内消旋氮丙啶离子与醇亲核试剂的对映选择性开环，通过手性离子对与联萘酚-磷酸盐阴离子进行。使用手性阴离子的银盐作为原位生成的催化剂，通过银诱导的 β-氯胺闭环引发反应。使用不溶性 Ag2CO3 作为银源对于获得高对映选择性至关重要；我们相信手性磷酸盐作为“手性阴离子相转移催化剂”将银离子带入有机相。
• The Reactions of Isomeric 1-Chloro-2-methylthio-1,2-diphenylethanes with the Base
  作者：Michinori \={O}ki、Atsuko Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.38.682

  日期：1965.4
• CARRETERO, J. C.;GARCIA, RUANO, J. L.;MARTINEZ, M. C.;RODRIGUEZ, J. H.;AL+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2419-2433
  作者：CARRETERO, J. C.、GARCIA, RUANO, J. L.、MARTINEZ, M. C.、RODRIGUEZ, J. H.、AL+

  DOI：——

  日期：——
• CARRETERO, J. C.;GARCIA-RUANO, J. L.;MARTINEZ, M. C.;RODRIGUEZ, J. H., J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 1, 6-7
  作者：CARRETERO, J. C.、GARCIA-RUANO, J. L.、MARTINEZ, M. C.、RODRIGUEZ, J. H.

  DOI：——

  日期：——