(R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodec-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodec-2-en-1-ol
• 英文别名: (R,Z)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)dodec-2-en-1-ol；(Z,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si
• 分子量: 314.584
• InChiKey: RPVJYPWKHIJJQB-MUSGIIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodec-2-en-1-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-(+)-COP-OAc catalyst 、 氢氟酸 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 286.5h， 生成 polyrhacitide B
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dodec-2-en-1,5-olide 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574

文献信息

• Total Synthesis of Polyrhacitides A and B by Use of an Iterative Strategy for the Stereoselective Synthesis of 1,3-Polyol Arrays
  作者：Helge Menz、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol902135v

  日期：2009.12.17

  The first total syntheses of polyrhacitides A and B, secondary metabolites from Chinese medicinal ants, were accomplished via an iterative approach to the 1,3-polyol motif. For the construction of all stereogenic centers, the catalytic asymmetric Overman esterification was utilized.

  来自中药蚂蚁的次生代谢产物多杀菌素A和B的第一个总合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法完成的。对于所有立体生成中心的构建，均采用了催化不对称的Overman酯化反应。
• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯