O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate | 303082-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 303082-43-1
• 化学式: C₃₇H₃₀Cl₃NO₉
• 分子量: 739.005
• InChiKey: PGXDILKZFNWEQE-HAYDDAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 在 吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Benzoic acid (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-((2R,3R,4R)-3-acetoxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖苷化的有效方法 - 合成粘蛋白核心 1-TypeO-聚糖的关键中间体

  摘要：

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817790
• 作为产物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  带有Fmoc作为临时羟基保护基团的O-糖基三氯乙酰亚氨酸盐：固相寡糖合成的新途径。

  摘要：

  带有碱敏感的Fmoc保护的羟基的不同O-糖基三氯乙酰亚胺盐是使用催化量的氢化钠与CCl（3）CN高效制备的。所得的糖基供体在溶液中和在固相支持物上均与新的酯型接头一起参与糖基化反应，效果良好。在这两种方法中，之后均使用温和的碱性条件对Fmoc组进行定量切割。

  DOI：

  10.1021/ol006081l

文献信息

• Solid Phase Syntheses of Oligomannosides and of a Lactosamine Containing Milk Trisaccharide Using a Benzoate Linker
  作者：Matthias Grathwohl、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-2001-18441

  日期：——

  Galactose and mannose building blocks 9 and 12 were designed for the solid phase synthesis of oligosaccharides (SPOS). Both compounds were employed after condensation with benzoic acid function containing resin 10 in SPOS of human milk trisaccharide 1 and oligomannosides 2-4 (α-(1Æ2)-linked hexamer). Thus, in this approach a special linker development was not required and with the temporary protective groups phenoxyacetyl (PA) and 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) as part of compounds 7-12 the strategy offers the additional advantage of having the anomeric centre at the reducing end available for further manipulations.

  为低聚糖固相合成（SPOS）设计了半乳糖和甘露糖结构单元 9 和 12。这两种化合物在与含苯甲酸功能的树脂 10 缩合后，被用于人乳三糖 1 和低聚甘露糖 2-4 （δ-（1Æ2）连接六聚体）的 SPOS。因此，在这种方法中，不需要开发特殊的连接体，而且由于化合物 7-12 中含有临时保护基团苯氧乙酰（PA）和 9-芴甲氧羰基（Fmoc），该策略还具有另一个优势，即还原端的异构体中心可用于进一步操作。
• Efficient Methods for Glycosidations with Glycals - A Key Intermediate for the Synthesis of Mucin Core 1-Type<i>O</i>-Glycan
  作者：R. R. Schmidt、Jürgen Geiger、Nadine Barroca

  DOI：10.1055/s-2004-817790

  日期：——

  successful use of mild Lewis acid [Sn(OTf) 2 ] as catalyst for the glycosylation with O-glycosyl trichloroacetimidates and on the development of this method to construct a key intermediate for the synthesis of mucin type O-glycans. To this end, chemoselective nitration of O-glycosylated glycals, stereoselective threonine addition, and reduction of the nitro group to the amino group by an efficient procedure

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。
• <i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidates Bearing Fmoc as Temporary Hydroxy Protecting Group:  A New Access to Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：Fabien Roussel、Laurent Knerr、Matthias Grathwohl、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/ol006081l

  日期：2000.10.1

  O-glycosyl trichloroacetimidates bearing base sensitive Fmoc protected hydroxy groups were efficiently prepared with CCl(3)CN using a catalytic amount of sodium hydride. The resulting glycosyl donors were engaged in glycosylation reactions both in solution and on solid support with a new ester-type linker with good results. In both approaches, Fmoc groups were afterward quantitatively cleaved using mild basic

  带有碱敏感的Fmoc保护的羟基的不同O-糖基三氯乙酰亚胺盐是使用催化量的氢化钠与CCl（3）CN高效制备的。所得的糖基供体在溶液中和在固相支持物上均与新的酯型接头一起参与糖基化反应，效果良好。在这两种方法中，之后均使用温和的碱性条件对Fmoc组进行定量切割。