6-methylhept-5-en-1-yl benzoate | 1195574-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methylhept-5-en-1-yl benzoate
• CAS: 1195574-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OVKVWIKAYHBRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylhept-5-en-1-yl benzoate 在 potassium hydrogen difluoride 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到6-fluoro-6-methylheptyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导叔醇脱氧氟化合成叔氟化物

  摘要：

  据报道，甲磺酸和氟化氢钾的组合用于叔醇的脱氧氟化。在无金属条件下，使用容易获得、廉价且易于处理的试剂，一系列叔醇可以以优异的产率转化为相应的氟化物（23个例子的平均产率为85%）。机理研究表明，反应在 0 °C 下进行，部分通过消除/氢氟化途径进行，但没有观察到残留烯烃。还证明了这些条件在醚和酯的氟化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01558
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-6-methylheptyl benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到6-methylhept-5-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导叔醇脱氧氟化合成叔氟化物

  摘要：

  据报道，甲磺酸和氟化氢钾的组合用于叔醇的脱氧氟化。在无金属条件下，使用容易获得、廉价且易于处理的试剂，一系列叔醇可以以优异的产率转化为相应的氟化物（23个例子的平均产率为85%）。机理研究表明，反应在 0 °C 下进行，部分通过消除/氢氟化途径进行，但没有观察到残留烯烃。还证明了这些条件在醚和酯的氟化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01558

文献信息

• Carbocyanation of trisubstituted olefins via Cu-catalyzed atom transfer radical addition
  作者：Shin Kamijo、Shinya Yokosaka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.004

  日期：2012.8

  carbocyanation of non-polarized trisubstituted olefins 1 has been achieved by employing chlorinated cyanides 2 as starting materials. The present reaction gives the carbocyanated product 3 through radical-based 1,3-transfer of CN. Consequently, two different carbon units, cyano and chlorocyanomethyl groups, are introduced into the highly substituted olefins, generating consecutive quaternary and tertiary

  通过使用氯化氰化物2作为起始原料，实现了非极化三取代烯烃1的区域选择性Cu（I）催化的碳氰化反应。本反应通过CN的基于自由基的1，3-转移而得到碳氰化产物3。因此，将两个不同的碳单元氰基和氯氰甲基引入到高度取代的烯烃中，生成连续的季碳和叔碳。由于两个连接的碳单元都可以用作进一步合成细节的处理，因此当前的转换为快速构建结构复杂的碳骨架提供了一种新的合成方法。
• Conformational Flexibility as a Tool for Enabling Site-Selective Functionalization of Unactivated <i>sp</i>^<i>3</i> C–O Bonds in Cyclic Acetals
  作者：Ciro Romano、Laura Talavera、Enrique Gómez-Bengoa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.2c04513

  日期：2022.7.6

  A dual catalytic manifold that enables site-selective functionalization of unactivated sp3 C–O bonds in cyclic acetals with aryl and alkyl halides is reported. The reaction is triggered by an appropriate σ*–p orbital overlap prior to sp3 C–O cleavage, thus highlighting the importance of conformational flexibility in both reactivity and site selectivity. The protocol is characterized by its excellent

  报道了一种双催化歧管，它能够用芳基和烷基卤化物对环状缩醛中未活化的sp 3 C-O 键进行位点选择性功能化。该反应是由在sp 3 C-O 裂解之前适当的 σ*-p 轨道重叠触发的，因此突出了构象灵活性在反应性和位点选择性中的重要性。该协议的特点是其出色的化学选择性特征，从而为激活强σ sp 3 C-O 键提供了新的前景。