2-bromo-8-nitronaphthalene | 102153-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-8-nitronaphthalene
• 英文别名: 7-bromo-1-nitronaphthalene；7-bromo-1-nitro-naphthalene；7-Brom-1-nitro-naphthalin；2-bromo-8-nitro-naphthalene
• CAS: 102153-49-1
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: BGPCNRRMNRNIFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-8-nitronaphthalene 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑类作为有效和选择性Sirt2抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01517
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以15%的产率得到2-bromo-8-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazol-pyridazine derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物 1 其中A是未取代或取代的环状基团；以及 R是氢或较低的烷基； 或其药学上可接受的酸盐。这些化合物是NMDA NR-2B受体亚型特异性阻断剂，对于治疗神经退行性疾病、抑郁症和疼痛具有用处。

  公开号：

  US20030229096A1

文献信息

• Studies on 2,4,6-trinitrophenyl substituted naphthalenes. Part 1. Synthesis of nitro- and polynitro- 2-(2,4,6-trinitrophenyl)naphthalenes
  作者：John S Bergman、Henry C Duffin、Clifford H Wells

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89289-9

  日期：1994.1

  Three nitro-, two dinitro-, and five trinitro- derivatives of 2-(2,4,6-trinitrophenyl)naphthalene have been synthesised using a variety of nitration procedures. Some of these derivatives have also been synthesised from 2-bromonaphthalene via a combination of nitration and Ullmann reactions.

  已经使用多种硝化方法合成了2-（2,4,6-三硝基苯基）萘的三个硝基，两个二硝基和五个三硝基衍生物。这些衍生物中的一些还已经通过硝化和乌尔曼反应的组合由2-溴萘合成。
• Directive Influence of the Acetylamino Group in the Friedel--Crafts Acylation of the Acetylaminonaphthalenes
  作者：Nelson J. Leonard、Archibald M. Hyson

  DOI：10.1021/ja01172a071

  日期：1949.4
• Salkind; Filinow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1934, vol. 4, p. 979,980
  作者：Salkind、Filinow

  DOI：——

  日期：——
• 163. Some 1 : 7- and 1 : 2 : 7-derivatives of naphthalene
  作者：Herbert H. Hodgson、Raymond E. Dean

  DOI：10.1039/jr9500000818

  日期：——
• (IMIDAZOL-1-YL-METHYL)-PYRIDAZINE AS NMDA RECEPTOR BLOCKER
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1506190A1

  公开（公告）日：2005-02-16