5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-4,5-dihydrofuran | 74477-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-(trimethylsiloxy)-5-methyl-4,5-dihydrofuran；Trimethyl-[(2-methyl-2,3-dihydrofuran-5-yl)oxy]silane
• CAS: 74477-44-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: PSOANCIWEOBRMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-4,5-dihydrofuran 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-ethylidene-5-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Thiophosphate-Based Method for α-Alkylidenation of Lactones

  摘要：

  在温和的碱性条件下，通过硫代磷酸酯与醛的反应，采用一锅法合成了多种δ-亚烷基内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926285
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 γ-戊内酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Simple Thiophosphate-Based Method for α-Alkylidenation of Lactones

  摘要：

  在温和的碱性条件下，通过硫代磷酸酯与醛的反应，采用一锅法合成了多种δ-亚烷基内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926285

文献信息

• O-Silylated enolates in organic synthesis: α-Alkylation of carbonyl compounds by 1,3-dithienium fluoroborate.
  作者：Ian Paterson、Lee G. Price

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90564-7

  日期：1981.1

  The O-silylated enolates of ketones, aldehydes, esters, and lactones can be regiospecifically alkylated by 1,5-dithienium fluoroborate to give the selectivity protected β-dicarbonyl compounds.

  酮，醛，酯和内酯的O-甲硅烷基化烯酸酯可以被1,5-二氟硼酸硼酸酯区域特异性地烷基化，从而得到选择性保护的β-二羰基化合物。
• Weak Arene CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Lactones
  作者：Zhiyan Huang、Zuliang Chen、Li Hui Lim、Gia Chuong Phan Quang、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300481

  日期：2013.5.27

  Weak force in action: In the title reaction, the palladium catalyst (see figure, left) uses weak CH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to control the absolute configuration of the new stereocenter. A similar palladium catalyst (right) used conventional NH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to guide stereoselection.

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。
• Reetz, Manfred T.; Stephan, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 4, p. 533 - 541
  作者：Reetz, Manfred T.、Stephan, Wilfried

  DOI：——

  日期：——
• Miesch, Michel; Wendling, Florence, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 20, p. 3381 - 3392
  作者：Miesch, Michel、Wendling, Florence

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO;MATSUMOTO, KIYOSHI, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 10, 1583-1585
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO、MATSUMOTO, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——