3-氨基-6-甲硫基哒嗪 | 39539-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-氨基-6-甲硫基哒嗪
• 英文名称: 3-amino-6-methylthiopyridazine
• 英文别名: 6-(methylthio)pyridazin-3-amine；6-(methylsulfanyl)pyridazin-3-amine；6-methylsulfanyl-pyridazin-3-ylamine；6-Methylmercapto-pyridazin-3-ylamin；3-Amino-6-(methylthio)pyridazine；6-methylsulfanylpyridazin-3-amine
• CAS: 39539-67-8
• 化学式: C₅H₇N₃S
• 分子量: 141.197
• InChiKey: ZDISBPCSJYBKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-甲硫基哒嗪 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-methoxy-6-methylthio-2-phenylimidazo<1,2-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-B]pyridazines. II. 6-Alkylthio and 6-Arylthio-3-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazines

  摘要：

  通过相应的 6-烷硫基和 6-芳硫基-2-苯基咪唑并[l,2-b]哒嗪-3(5H)-酮，从 6-烷硫基和 6-芳硫基哒嗪-3-胺制备了一系列 6-烷硫基和 6-芳硫基-3-甲氧基-2-苯基咪唑并[l,2-b]哒嗪。

  DOI：

  10.1071/ch9871491
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 、 sodium thiomethoxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 以90%的产率得到3-氨基-6-甲硫基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  修订的3-氨基-6-氯哒嗪的醇解和链烷硫解

  摘要：

  描述了通过在3-氨基-6-氯哒嗪上的亲核芳族取代合成3-氨基-6-烷氧基-和3-氨基-6-烷基硫代哒嗪。与文献报道相反，不需要压力管来进行这些反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380530

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of 3H-l,2,4-Thiadiazolo Fused Heterocycles
  作者：John O. Gardner、Colin C. Beard

  DOI：10.1002/jps.2600680216

  日期：1979.2

  Various fused 3H-1,2,4-thiadiazoles were prepared. Significant in vitro Gram-positive antibacterial and antifungal activities were observed fro certain members of the series.

  制备了各种稠合的3H-1，2，4-噻二唑。在该系列的某些成员中观察到了显着的体外革兰氏阳性抗菌和抗真菌活性。
• Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XXI. Syntheses of Some 3-Acylaminomethyl-6-(chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio)-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β-naphthyl and styryl)imidazo[1,2-b]pyridazines and Their Interaction With Central and Peripheral-Type Benzodiazepine Receptors
  作者：GB Barlin、LP Davies、PW Harrison、SJ Ireland、AC Willis

  DOI：10.1071/ch9960451

  日期：——

  Some 3-(aliphatic and aromatic) acylaminomethyl derivatives of 6-( chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio )-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β- naphthyl and styryl ) imidazo [1,2-b] pyridazines have been prepared and tested for binding to central benzodiazepine receptors present in rat brain membrane, and to peripheral-type (mitochondrial) benzodiazepine receptors present in rat kidney membrane. Some of these compounds which contained 2-(4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl and styryl ) substituents bound strongly and selectively to peripheral-type benzodiazepine receptors. For example, 2-(4′-t-butylphenyl)-6-chloro-2-(4″-fluorobenzamidomethyl) imidazo [1,2-b] pyridazine in tests for the displacement of [3H]diazepam from both peripheral-type and central benzodiazepine receptors gave IC50 <1.0 nM and 9% displacement at 1000 nM , respectively. Steric effects appeared to be more restrictive in the interaction of these ligands with central benzodiazepine receptors rather than with peripheral-type benzodiazepine receptors; X-ray structure analyses of two typical compounds are reported.

  一些6-(氯、氟、甲氧基、甲硫氧基、苯氧基和苯硫氧基)基-2-(苯基、4-叔丁基苯基、4-环己基苯基、β-萘基和芳基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪的3-(脂肪和芳香族)酰胺甲基衍生物已制备并测试其与大鼠脑膜中存在的中枢苯二氮卓类受体以及大鼠肾膜中存在的外周型（线粒体）苯二氮卓类受体的结合。其中一些含有2-(4-叔丁基苯基、4-环己基苯基和芳基)取代基的化合物与外周型苯二氮卓类受体结合强烈且具有选择性。例如，在对2-(4'-叔丁基苯基)-6-氯-2-(4''-氟苯甲酰胺基甲基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪进行[3H]地西泮从外周型和中枢苯二氮卓类受体的位点上的置换测试时，其IC50 <1.0 nM，分别在1000 nM时分别表现为9%的置换。立体效应似乎在这些配体与中枢苯二氮卓类受体的相互作用中更具限制性，而不是与外周型苯二氮卓类受体的相互作用；报道了两种典型化合物的X射线结构分析结果。
• Regioselective Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Acyl 6-Amino-3-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Dale L. Boger、Robert P. Schaum、Robert M. Garbaccio

  DOI：10.1021/jo980795g

  日期：1998.9.1

  order of reactivity with electron-rich dienophiles was observed with both 2 and 3 being more reactive than 3,6-bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine (1, i.e. 3 > 2 > 1), and both 3 and 4 were shown to be more robust than 2 at the higher temperatures necessary for [4 + 2] cycloaddition with less reactive dienophiles. The cycloaddition regioselectivity is consistent with the polarization of the diene and the

  6-[（叔丁氧羰基）氨基] -3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（2），6-（乙酰氨基）-3-（甲硫基）的区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应公开了）-1,2,4,5-四嗪（3）和6-（苄氧基羰基）氨基-3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（4）。这三者均与富含电子的亲二烯体进行区域选择性[4 + 2]环加成反应，从而以优异的收率形成了相应的功能化1,2-二嗪。观察到与富电子的亲二烯体的反应顺序，其中2和3均比3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（1，即3> 2> 1）更具反应性，并且在[4 + 2]环加成反应所需的较高温度下，反应性较少的亲二烯体，3和4都比2更坚固。环加成区域选择性与二烯的极化和甲硫基在C-3处稳定部分负电荷的能力以及N-酰基氨基在C-6处稳定部分正电荷的能力是一致的。尽管未活化炔烃的分子间反应没有进行或需要高温和较长的反应时间，但利用链状未活化乙炔的
• Acyclic and Heterocyclic Azadiene Diels–Alder Reactions Promoted by Perfluoroalcohol Solvent Hydrogen Bonding: Comprehensive Examination of Scope
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02000

  日期：2022.11.4

  cycloaddition are defined; new viable diene/dienophile reaction partners in the cycloaddition reactions are disclosed; and key comparison rate constants are reported. The perfluoroalcohol effectiveness at accelerating an inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition is directly correlated with its H-bond potential (pKa). Not only are the reactions of electron-rich dienophiles accelerated but those

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。
• 含噻吩稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：长春金赛药业有限责任公司

  公开号：CN115260211A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明提供了一种式(I)所示的噻吩稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的GnRH受体拮抗作用，可用于治疗或预防与性腺激素有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。