N-(2-furoyl)-2-methyl-3-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-furoyl)-2-methyl-3-nitroaniline
• 英文别名: N-(2-methyl-3-nitrophenyl)furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD01961647
• 分子量: 246.222
• InChiKey: BCTFKKPXDJSIQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-furoyl)-2-methyl-3-nitroaniline 、 溴代异丁烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(2-furoyl)-N-isobutyl-2-methyl-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Indole and azaindole inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase

  摘要：

  描述了以下结构的新型吲哚和氮杂吲哚化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途：##STR1##以及其药用可接受的前药和盐。

  公开号：

  US06054587A1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 2-甲基-3-硝基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(2-furoyl)-2-methyl-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Indole and azaindole inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase

  摘要：

  描述了以下结构的新型吲哚和氮杂吲哚化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途：##STR1##以及其药用可接受的前药和盐。

  公开号：

  US06054587A1

文献信息

• Indole and azaindole inhibitors of Fructose-1,6-biphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06294672B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  The present invention is directed towards novel azaindole compounds which bind to the AMP site and are potent FBPase inhibitors. The present invention also is directed towards the clinical use of the novel FBPase inhibitors as a method of treatment or prevention of diseases responsive to lowered blood glucose levels.

  本发明涉及新型的氮杂吲哚化合物，其结合到AMP位点并具有强效的FBPase抑制剂作用。本发明还涉及将这些新型的FBPase抑制剂用于临床治疗或预防对降低血糖水平有反应的疾病的方法。
• US6054587A
  申请人：——

  公开号：US6054587A

  公开（公告）日：2000-04-25
• US6294672B1
  申请人：——

  公开号：US6294672B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• [EN] NOVEL INDOLE AND AZAINDOLE INHIBITORS OF FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'INDOLE ET D'AZAINDOLE INHIBITEURS DE FRUCTOSE-1,6-BIOPHOSPHATASE
  申请人：——

  公开号：WO1998039342A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  [EN] Novel indole and azaindole compounds of structure (1) and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described wherein: B is selected from the group consisting of -NH-, -N= and -CH=; D is selected from the group consisting of (a) and (b); Q is selected from the group consisting of -C= and -N- with the proviso that when B is -NH- then Q is -C= and D is (c), when B is -CH= then Q is -N- and D is (d), when B is -N=, then D is (e) and Q is -C=; A, E, and L are selected from the group consisting of -NR<8>2, -NO2, -H, -OR<7>, -SR<7>, -C(O)NR<4>2, halo, -COR<11>, -SO2R<3>, guanidine, amidine, -NHSO2R<5>, -SO2NR<4>2, -CN, sulfoxide, perhaloacyl, perhaloalkyl, perhaloalkoxy, C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C2-C5 alkynyl, and lower alicyclic, or together A and L form a cyclic group, or together L and E form a cyclic group, or together E and J form a cyclic group including aryl, cyclic alkyl, and heterocyclic; J is selected from the group consisting of -NR<8>2, -NO2, -H, -OR<7>, -SR<7>, -C(O)NR<4>2, halo, -C(O)R<11>, -CN, sulfonyl, sulfoxide, perhaloalkyl, hydroxyakyl, perhaloalkoxy, alkyl, haloalkyl, aminoalkyl, alkenyl, alkynyl, alicyclic, aryl, and aralkyl, or together with Y forms a cyclic group including aryl, cyclic alkyl and heterocyclic alkyl; X is selected from the group consisting of alkylamino, alkyl(hydroxy), alkyl(carboxyl), alkyl(phosphonate), alkyl, alkenyl, alkynyl, alkyl(sulfonate), aryl, carbonylalkyl, 1,1-dihaloalkyl, aminocarbonylamino, alkylaminoalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylthio, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alicyclic, aralkyl, and alkylaryl, all optionally substituted; or together with Y forms a cyclic group including aryl, cyclic alkyl, and heterocyclic; Y is selected from the group consisting of -H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, alicyclic, aralkyl, aryloxyalkyl, alkoxyalkyl, -C(O)R<3>, -S(O)2R<3>, -C(O)-OR<3>, -CONHR<3>, -NR<2>2, and -OR<3>, all except H are optionally substituted; or together with X forms a cyclic group including aryl, cyclic alkyl, and heterocyclic; R<1> is independently selected from the group consisting of -H, alkyl, aryl, alicyclic where the cyclic moiety contains a carbonate or thiocarbonate, -C(R<2>)2-aryl, alkylaryl, -C(R<2>)2OC(O)NR<2>2, -NR<2>-C(O)-R<3>, -C(R<2>)2-OC(O)R<3>, C(R<2>)2-O-C(O)OR<3>, -C(R<2>)2OC(O)SR<3>, alkyl-S-C(O)R<3>, alkyl-S-S-alkylhydroxy, and alkyl-S-S-S-alkylhydroxy and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés d'indole et d'azaindole, dont la structure (1), et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de fructose-1,6-biophasphatase. Dans cette formule, B est sélectionné dans le groupe contenant -NH-, -N= et -CH=; D est sélectionné dans le groupe contenant (a) et (b); Q est sélectionné dans le groupe contenant -C= et -N- à condition que, lorsque B représente -NH-, Q représente -C= et D (c), lorsque B représente -CH=, Q représente -N- et D (d), lorsque B représente -N=, D représente (e) et Q -C=; A, E et L sont sélectionnés à partir du groupe contenant -NR<8>2, -NO2, -H, -OR<7>, -SR<7>, -C(O)NR<4>2, un halo, -COR<11>, -SO2R<3>, de la guanidine, de l'amidine, -NHSO2R<5>, -SO2NR<4>2, -CN, un sulfoxyde, un acyle entièrement halogéné, un alkyle entièrement halogéné, un alkoxy entièrement halogéné, un alkyle C1-C5, un alcényle C2-C5, un alkynyle C2-C5 et un alicyclique de faible poids moléculaire; ou bien A et L forment ensemble un groupe cyclique, ou L et E forment ensemble un groupe cyclique, ou E et J forment ensemble un groupe cyclique contenant un aryle, un alkyle cyclique et un hétérocyclique; J est sélectionné dans le groupe contenant -NR<8>2, -NO2, -H, -OR<7>, -SR<7>, -C(O)NR<4>2, un halo, -C(O)R<11>, -CN, un sulfonyle, un sulfoxyde, un alkyle entièrement halogéné, un hydroxyalkyle, un alkoxy entièrement halogéné, un alkyle, un haloalkyle, un aminoalkyle, un alcényle, un alkynyle, un alicyclique, un aryle et un aralkyle; ou bien J forme avec Y un groupe cyclique contenant un aryle, un alkyle cyclique et un alkyle hétérocyclique; X est sélectionné à partir du groupe contenant un alkylamino, un alkyl(hydroxy), un alkyl(carboxyl), un alkyl(phosphonate), un alkyle, un alcényle, un alkynyle, un alkyl(sulfonate), un aryle, un carbonylalkyle, 1,1-dihaloalkyle, un aminocarbonylamino, un alkylaminoalkyle, un alkoxyalkyle, un alkylthioalkyle, un alkylthio, un alkylaminocarbonyle, un alkylcarbonylamino, un alicyclique, un aralkyle et un alkylaryle, tous éventuellement substitués; ou bien X forme avec Y un groupe cyclique contenant un aryle, un alkyle cyclique et un hétérocyclique; Y est sélectionné dans le groupe contenant -H, un alkyle, un alcényle, un alkynyle, un aryle, un alicyclique, un aralkyle, un aryloxyalkyle, -C(O)R<3>, -S(O)2R<3>, -C(O)-OR<3>, -CONHR<3>, -NR<2>2 et -OR<3>, tous, à l'exception de H, sont éventuellement substitués; ou bien Y forme avec X un groupe cyclique contenant un aryle, un alkyle cyclique et un hétérocyclique; R<1> est sélectionné indépendamment dans le groupe contenant -H, un alkyle, un aryle, un alicyclique dans lequel la fraction cyclique contient un carbonate ou un thiocarbonate, -C(R<2>)2-aryle, un alkylaryle, -C(R<2>)2OC(O)NR<2>2, -NR<2>-C(O)-R<3>, -C(R<2>)2-OC(O)R<3>, C(R<2>)<2>-O-C(O)OR<3>, -C(R<2>)2OC(O)SR<3>, un alkyl-S-C(O)R<3>, un alkyl-S-S-alkylhydroxy, et un alkyl-S-S-S-alkylhydroxy. L'invention concerne également des promédicaments et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés.
• Indole and azaindole inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06054587A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Novel indole and azaindole compounds of the following structure and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described: ##STR1## and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  描述了以下结构的新型吲哚和氮杂吲哚化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途：##STR1##以及其药用可接受的前药和盐。