2,3,6-trideuteriopyridine | 17265-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trideuteriopyridine
• 英文别名: 2,3,6-trideuterio-pyridine；2,3,6-Trideuterio-pyridin
• CAS: 17265-94-0
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 82.0776
• InChiKey: JUJWROOIHBZHMG-KXXDXSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代吡啶-d5氮氧化物 在 base 作用下， 生成 2,3,6-trideuteriopyridine
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 3,4,5-trideuteriopyridine

  摘要：

  Irradiation of 3,4,5-trideuteriopyridine at 254 nm in the vapor phase results in the formation of a mixture of 2,3,4-trideuteriopyridine and 2,3,6-trideuteriopyridine. The formation of these products is consistent with a photoisomerization mechanism involving equilibrating azaprefulvene intermediates. This is the first direct evidence that pyridine vapor undergoes photoisomerization resulting in transposition of the pyridine ring atoms. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.041

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of isomeric trideuterio- and tetradeuterio pyridines
  作者：James W. Pavlik、Somchoke Laohhasurayotin

  DOI：10.1002/jhet.5570440637

  日期：2007.11

  The syntheses of the six possible isomeric trideuteriopyridines and the three possible isomeric tetradeuteriopyridines are described. These deuteriopyridines were characterized by their mass and NMR spectra.

  描述了六个可能的异构的三氘吡啶和三个可能的异构的四氘吡啶的合成。这些氘代吡啶通过它们的质量和NMR谱来表征。
• Deuterodecarboxylation
  作者：J.A. Zoltewicz、C.L. Smith、J.D. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88128-1

  日期：1968.1

  Deuterodecarboxylation, the replacement of a COOD group by a D atom, proceeds with high specificity in good yields for a series of pyridine-2-carboxylic acids. Isomeric pyridine-carboxylic acids require higher temperatures to achieve decarboxylation and give multiply deuterated products. Positions adjacent to the ring N are especially favored in the H—D exchange reactions. The role of ylid intermediates

  氘代羧化反应（一个D原子取代一个COOD基团）对于一系列吡啶2-羧酸具有很高的特异性和高收率。异构吡啶-羧酸需要较高的温度才能实现脱羧并生成多种氘代产物。在H-D交换反应中特别优选与环N相邻的位置。讨论了中间体中间体的作用。建议标记的脱羧方法可适用于多种杂环系统。给出了一种统计方法，用于根据NMR数据计算部分氘代吡啶样品的质量分布。
• The Vapor-Phase Phototransposition Chemistry of Pyridine:  Deuterium Labeling Studies
  作者：James W. Pavlik、Somchoke Laohhasurayotin

  DOI：10.1021/jo7026799

  日期：2008.4.1

  The six isomeric trideuteriopyridines and the three isomeric tetradeuteriopyridines undergo phototransposition upon S0 → S2 (π, π*) excitation in the vapor phase at 254 nm. On the basis of the products formed, the six trideuteriopyridine isomers can be divided into two triads. Similarly, the three isomeric tetradeuteriopyridines also constitute a triad. Irradiation of any one member of each triad results

  在254 nm的气相中，S 0 →S 2（π，π*）激发后，六个异构的三氘吡啶和三个异构的四吡啶吡啶发生光子转移。根据形成的产物，可以将六个氘代氘代吡啶的异构体分为两个三联体。同样，三个异构的四氘代吡啶也构成一个三联体。照射每个三合会的任何一个成员会导致形成该三合会的其他两个成员。这些异构化与涉及光环化，氮在环戊烯基环的五个侧面周围迁移以及重新麦芽化的机理一致。
• Werstiuk, Henry Nick; Ju, Chen, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, # 5, p. 5 - 10
  作者：Werstiuk, Henry Nick、Ju, Chen

  DOI：——

  日期：——
• WERSTIUK, NICK HENRY;JU, CHEN, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 5-10
  作者：WERSTIUK, NICK HENRY、JU, CHEN

  DOI：——

  日期：——