1-benzyl-2-methylisoindoline | 21128-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methylisoindoline
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methyl-isoindolin；1-Benzyl-2-methyl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 21128-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: OUKLDUPODILSTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基异吲哚啉 在 二丁醚 、 苯基锂 作用下， 生成 1-benzyl-2-methylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Streib, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 584, p. 1,11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphazene base-catalyzed hydroamination of aminoalkenes for the construction of isoindoline scaffolds: Application to the total synthesis of aristocularine
  作者：Junpei Matsuoka、Maki Terashita、Akari Miyawaki、Kiyoshi Tomioka、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153599

  日期：2022.1

  A method for isoindoline synthesis via phosphazene base-catalyzed intramolecular hydroamination of aminoalkenes was developed. The reaction has a broad functional group tolerance, including for halide, cyano, and methoxy groups, and could also be used to synthesize tetrahydroisoquinoline, pyrrolidine, and piperidine. The method was used as a key step in the total synthesis of aristocularine in six

  建立了磷腈碱催化氨基烯烃分子内加氢胺化合成异二氢吲哚的方法。该反应具有广泛的官能团耐受性，包括卤化物、氰基和甲氧基，也可用于合成四氢异喹啉、吡咯烷和哌啶。该方法被用作马兜铃碱全合成的关键步骤，分六步进行，总产率为 35%。该策略涉及通过控制所需 C N 键的形成来构建异二氢吲哚核心，而相对不稳定的甲氧基甲基和芳基溴保持完整。
• A novel route to unsymmetrical stilbene derivatives via intramolecular free radical ipso substitution reactions
  作者：Christopher R.A. Godfrey、Philip Hegarty、William B. Motherwell、Muhammed K. Uddin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10645-1

  日期：1998.2

  Unsymmetrical stilbene derivatives can be prepared via intramolecular free radical ipso substitution reactions using suitably constituted vinyl sulfonate and sulfonamide tethering chains.

  可以使用适当构成的磺酸乙烯基酯和磺酰胺束缚链，通过分子内自由基ipso取代反应来制备不对称的1,2-二苯乙烯衍生物。
• Diastereoselective and Enantioselective Substitution Reactions of an Isoindoline-Borane Complex
  作者：Alexander J. Blake、Mark R. Ebden、David N. A. Fox、Wan-Sheung Li、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1055/s-1998-1611

  日期：1998.2

  The alkylation of N-methylisoindoline-borane complex is diastereoselective, the substitution occurring predominantly syn to the borane group. Use of the SBuLi-sparteine reagent mixture enables the reaction to be conducted enantioselectively, giving the chiral isoindoline-borane complexes in up to 89% ee. Both the relative and absolute configurations of the alkylation products were established by X-ray structure determinations.

  N-甲基异吲哚啉-硼烷络合物的烷基化是非对映选择性的，取代主要发生在硼烷基团的顺式上。使用 SBuLi-金雀花试剂混合物使得反应能够对映选择性地进行，得到手性异吲哚啉-硼烷络合物，其 ee 高达 89%。烷基化产物的相对构型和绝对构型均通过X射线结构测定确定。
• Catalytic asymmetric intramolecular hydroamination of aminoalkenes
  作者：Tokutaro Ogata、Atsushi Ujihara、Susumu Tsuchida、Tomoko Shimizu、Atsunori Kaneshige、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.117

  日期：2007.9

  Asymmetric intramolecular cyclization of aminoalkenes was catalyzed by a catalytic amount of n-butyllithium, diisopropylamine, and a newly designed chiral bisoxazoline in toluene to produce kinetically controlled exo-cyclized amines with up to 91% ee quantitatively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sugasawa; Shigehara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 98,101
  作者：Sugasawa、Shigehara

  DOI：——

  日期：——