diphenyl-sulfur(VI) oxide difluoride | 71888-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-sulfur(VI) oxide difluoride
• 英文别名: Difluoro-oxo-diphenyl-lambda6-sulfane；difluoro-oxo-diphenyl-λ6-sulfane
• CAS: 71888-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂OS
• 分子量: 240.274
• InChiKey: IKDSPBMGBUFOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-sulfur(VI) oxide difluoride 在 水 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 二苯砜
  参考文献：
  名称：

  S，Se和Te化合物的氧化氟化

  摘要：

  描述了顺-和反-Ph 2 SF 4的合成及其形成机理。在Et 4 NCl存在下，起始化合物为Ph 2 S或Ph 2 SF 2，氧化剂为XeF 2。还描述了相关的硫族元素的合成（IV和VI）氟化物，如吨-butylSF 3，difluorodibenzothiophene，PhSeF 3中，Ph 2 SEF 2，PHSF 5，p -MeC 6 ħ 4 SF 5，PhSeF 5和PhTeF 5。简要介绍了Ph 2 S（O）F 2与醇和H 2 O-HF玻璃系统的反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00171-2
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 二氟代氙 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diphenyl-sulfur(VI) oxide difluoride
  参考文献：
  名称：

  S（VI）路易斯酸：氟磺氧鎓阳离子

  摘要：

  通过用XeF2氧化芳基亚砜，开发出基于S的路易斯酸的途径，得到二氟二芳基亚砜，它们通过氟化物的提取反应生成路易斯酸性的氟代亚砜阳离子。这种酸度是...

  DOI：

  10.1039/c6cc06929k
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 在 diphenyl-sulfur(VI) oxide difluoride 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  S，Se和Te化合物的氧化氟化

  摘要：

  描述了顺-和反-Ph 2 SF 4的合成及其形成机理。在Et 4 NCl存在下，起始化合物为Ph 2 S或Ph 2 SF 2，氧化剂为XeF 2。还描述了相关的硫族元素的合成（IV和VI）氟化物，如吨-butylSF 3，difluorodibenzothiophene，PhSeF 3中，Ph 2 SEF 2，PHSF 5，p -MeC 6 ħ 4 SF 5，PhSeF 5和PhTeF 5。简要介绍了Ph 2 S（O）F 2与醇和H 2 O-HF玻璃系统的反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00171-2

文献信息

• S(<scp>vi</scp>) Lewis acids: fluorosulfoxonium cations
  作者：Fu An Tsao、Alexander E. Waked、Levy Cao、Jordan Hofmann、Lei Liu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c6cc06929k

  日期：——

  Avenues to S-based Lewis acids were developed via the oxidation of aryl-sulfoxides with XeF2, giving difluorodiarylsulfoxides which react via fluoride abstraction to afford Lewis acidic fluorosulfoxonium cations; this acidity is...

  通过用XeF2氧化芳基亚砜，开发出基于S的路易斯酸的途径，得到二氟二芳基亚砜，它们通过氟化物的提取反应生成路易斯酸性的氟代亚砜阳离子。这种酸度是...
• Oxidative fluorination in the Ph₂SO–XeF₂–Cl⁻ system and fluorine exchange in the Ph₂S(O)F₂–Ph₂S(O)F⁺ system
  作者：Xiaobo Ou、Alexander F. Janzen

  DOI：10.1139/v96-228

  日期：1996.11.1

  occurs under mild conditions in the presence of chloride ion to give Ph,S(O)F, in quantitative yield. Chloride ion appears to react with xenon difluoride to generate fluoride ion, and a mechanism of oxidative fluorination is proposed that involves anionic Ph,S(O)F and radical Ph,S(O)F' intermediates. Addition of cationic Ph,S(O)F to Ph,S(O)F, initiates rapid fluorine exchange, presumably via a symmetrical

  二苯基亚砜与二氟化氙在温和条件下在氯离子存在下发生氧化氟化，以定量收率得到 Ph,S(O)F。氯离子似乎与二氟化氙反应生成氟离子，并提出了一种氧化氟化机制，涉及阴离子 Ph,S(O)F 和自由基 Ph,S(O)F' 中间体。将阳离子 Ph,S(O)F 添加到 Ph,S(O)F，引发快速的氟交换，推测是通过对称的氟桥接中间体，并且该交换过程由 13c 和 19~ NMR 光谱监测。在氯离子存在的情况下，形成 Ph,S(O)Cl，可以通过 'k NMR 及其水解为 Ph,SO, 进行鉴定。提出了这些反应的机理，并对假定的中间体进行了从头算分子轨道计算 (GAUSSIAN~Z)。RCsumC : La fluoration oxydante du diphCnylsulfoxyde par le difluorure de xCnon s'effectue dans des conditions
• Oxidative fluorination of sulfur(IV) compounds by XeF2
  作者：Alexander F. Janzen、Xiaobo Ou

  DOI：10.1016/0022-1139(94)06027-j

  日期：1995.4
• Oxidative fluorination of S, Se and Te compounds
  作者：Xiaobo Ou、Alexander F. Janzen

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00171-2

  日期：2000.2

  The synthesis and mechanism of formation of cis- and trans-Ph2SF4 is described. Starting compounds are Ph2S or Ph2SF2 and the oxidizing agent is XeF2 in the presence of Et4NCl. Also described is the synthesis of related chalcogen(IV and VI) fluorides such as t-butylSF3, difluorodibenzothiophene, PhSeF3, Ph2SeF2, PhSF5, p-MeC6H4SF5, PhSeF5, and PhTeF5. The reactions of Ph2S(O)F2 with alcohols and with

  描述了顺-和反-Ph 2 SF 4的合成及其形成机理。在Et 4 NCl存在下，起始化合物为Ph 2 S或Ph 2 SF 2，氧化剂为XeF 2。还描述了相关的硫族元素的合成（IV和VI）氟化物，如吨-butylSF 3，difluorodibenzothiophene，PhSeF 3中，Ph 2 SEF 2，PHSF 5，p -MeC 6 ħ 4 SF 5，PhSeF 5和PhTeF 5。简要介绍了Ph 2 S（O）F 2与醇和H 2 O-HF玻璃系统的反应。
• One‐step Oxidative Monofluorination of Electron‐Deficient Sulfoxides to Access Highly Lewis Acidic Sulfur(VI) Cations
  作者：Jordan Berreur、Alberto Diez‐Varga、Augustin Manel、Frédéric R. Leroux、Armen Panossian

  DOI：10.1002/chem.202202564

  日期：2022.12.9

  acidic fluorosulfoxonium cations can be prepared in a one-step, chloride promoter-free fashion from electron-deficient sulfoxides using [FXe][OTf]. The latter is prepared by reaction of XeF2 with TMS-OTf, thus representing an inversion of the previously described Umpolung strategy, which failed to convert the same sulfoxides efficiently. The Lewis acidities of the obtained cations have been probed experimentally

  可以使用 [FXe][OTf] 从缺电子亚砜中以一步、无氯化物促进剂的方式制备高路易斯酸性氟代亚砜阳离子。后者是通过 XeF 2与 TMS-OTf 的反应制备的，因此代表了先前描述的 Umpolung 策略的反转，该策略未能有效地转化相同的亚砜。已通过实验和计算探讨了获得的阳离子的路易斯酸度。