4-methoxy-2-(1-propenyl)phenol | 98755-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(1-propenyl)phenol
• 英文别名: Pseudoisoeugenol；4-methoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]phenol
• CAS: 98755-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CNTCZYAGRDSWBW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(1-propenyl)phenol 在 氧气 、 copper dichloride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(1RS,2RS,3a(1)SR,6aRS,11bSR)-1,2-dimethyl-6a,10-dimethoxy-1,2,6a,11b-tetrahydrobenzo[kl]xanthen-4(3a(1)H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Catalytic Cu(II)/Sparteine Oxidant System for β,β-Phenolic Couplings of Styrenyl Phenols: Synthesis of Carpanone and Unnatural Analogs

  摘要：

  A new catalytic Cu(II)/sparteine system has been developed to promote beta,beta-phenolic couplings of styrenyl phenols en route to carpanone and related unnatural congeners in yields exceeding 85%.

  DOI：

  10.1021/ol801643t
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醚 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-2-(1-propenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332

文献信息

• Reconfigurable Flow Platform for Automated Reagent Screening and Autonomous Optimization for Bioinspired Lignans Synthesis
  作者：Ehu Camille Aka、Eric Wimmer、Elvina Barré、Natarajan Vasudevan、Daniel Cortés-Borda、Tchirioua Ekou、Lynda Ekou、Mireia Rodriguez-Zubiri、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02263

  日期：2019.11.1

  temperatures, resulting in an array of 50 reactions. The automated screening was conducted on micromole scale at a rate of one fully characterized reaction every 26 min. After having identified the most promising cobalt-catalyzed oxidizing system, the automated screening platform was straightforwardly reconfigured to an autonomous self-optimizing flow reactor by implementation of an optimization algorithm in

  属于大量木酚素的天然存在的苯并蒽酮是有希望的生物学相关靶标。它们是通过2-丙烯基苯酚的氧化二聚而生物合成的。在此手稿中，我们公开了一种功能强大的基于流程的自动化策略，用于识别和优化钴催化的氧化系统，用于2-丙烯基苯酚的生物启发性二聚。我们设计了可重构流反应器，将在线监测和过程控制仪器进行了关联。我们的机器首先配置为自动筛选平台，以在两种不同的温度下评估4种催化剂（加上空白）和5种氧化剂（加上空白）的基质，从而产生了50个反应阵列。自动筛选以微摩尔规模进行，每26分钟进行一次完全表征的反应。在确定了最有前途的钴催化氧化系统后，通过在闭环系统中实施优化算法，将自动筛选平台直接重新配置为自主的自优化流动反应器。通过优化活动，可以在有限的实验中确定非常有效的实验条件，这使我们能够制备天然产物卡潘酮和极地甘露聚糖B以及合成类似物。
• Diastereoselective Synthesis of 2-Aryl-3-vinyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans through a Sakurai Reaction: A Mechanistic Proposal
  作者：Leticia Jiménez-González、Sergio García-Muñoz、Miriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1002/chem.200601017

  日期：2007.1.2

  3-dihydrobenzofurans shows a level of diastereoselection which is a function of the electronic nature of the aldehyde and the polarity of the solvent. The study of the mechanism of the reaction demonstrated that it proceeds through a ring-opened allylfluorosilane, which is stable enough to be isolated and characterized.

  在三氟化硼的存在下，2，3-二氢苯并恶草灵与芳族醛的缩合反应形成2，3-二氢苯并呋喃，这显示出非对映体的选择性，这是醛的电子性质和溶剂极性的函数。对反应机理的研究表明，它是通过开环的烯丙基氟硅烷进行的，该开环的烯丙基氟硅烷足够稳定，可以分离和表征。
• A concise and diastereoselective total synthesis of cis and trans-pterocarpans
  作者：Leticia Jiménez-González、Míriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1039/b500919g

  日期：——

  A new strategy for the diastereoselective and convergent synthesis of pterocarpans which is able to control the relative stereochemistry of the molecule through allylation of aromatic aldehydes with cyclic allylsiloxanes is described.

  描述了一种新的策略，用于二面角选择性和收敛合成羽扇豆素，该策略能够通过芳香醛与环状烯丙基硅氧烷的烯丙基化来控制分子的相对立体化学。
• Oxiranylphenyl esters from Pimpinella diversifolia
  作者：Albert T. Bottini、Vasu Dev、David J. Garfagnoli、C.S. Mathela、A.B. Melkani、Angela A. Miller、Noel S. Sturm

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94530-8

  日期：1985.12

  Region of India, have been identified as the (+)-Z-2-methyl-2-butenoate (angelate) and (+)-isobutyrate esters of 4-methoxy-2-(E-3-methyloxiranyl)phenol. Aromatic 13C NMR resonances of these compounds and their synthetic acetate analog, as well as those of 2-methoxy-4-(E-3-methyloxiranyl)phenyl acetate prepared from isoeugenol, were found to be in excellent agreement with calculated values. Comparison of

  摘要 采集于印度 Kumaun 地区的 Pimpinella diversifolia 根部精油的主要成分已被鉴定为 (+)-Z-2-methyl-2-butenoate (angelate) 和 (+)-isobutyrate 酯。 4-甲氧基-2-(E-3-甲基环氧乙烷基)苯酚。发现这些化合物及其合成乙酸酯类似物的芳族 13C NMR 共振以及由异丁香酚制备的 2-甲氧基-4-（E-3-甲基环氧乙烷基）苯乙酸酯的共振与计算值非常吻合。天然和合成产物的 EIMS 与先前鉴定为 2-甲氧基-4-(E-3-甲基环氧乙烷基)苯基酯的化合物的 EIMS 比较表明它们也具有 4-甲氧基-2-(E-3-甲基环氧乙烷基)苯基结构。
• Biomimetic combinatorial synthesis
  申请人：——

  公开号：US20010024798A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  The present invention provides biomimetic compounds and libraries thereof, as well as methods for their production. In general, the inventive method involves the selection of a desired biological synthetic pathway and mimics that synthetic pathway utilizing modern synthetic tools. The structures formed from this method are preferably generated in fewer than four steps. These scaffold structures can then be functionalized to yield biomimetic compounds and libraries of compounds. In preferred embodiments, biomimetic compounds and libraries are generated from an oxidative phenolic coupling reaction. In other particularly preferred embodiments, the compounds and libraries of compounds are generated from cascade reactions to yield bicyclo [n. 3.1 ] ring systems, medium ring systems, and fused ring systems. In addition to compounds, libraries and methods for their production, the present invention also provides pharmaceutical compositions and methods and kits for determining one or more biological activities of the library members.

  本发明提供了仿生化合物及其库，以及其生产方法。一般来说，本发明的方法涉及选择所需的生物合成途径，并利用现代合成工具模拟该合成途径。采用该方法形成的结构最好在不到四个步骤中生成。这些支架结构随后可以被功能化以产生仿生化合物和化合物库。在优选实施例中，仿生化合物和库是从氧化酚偶联反应中生成的。在其他特别优选实施例中，化合物和化合物库是从级联反应中生成的，以产生双环[n.3.1]环系统、中等环系统和融合环系统。除了化合物、库及其生产方法外，本发明还提供了制药组合物和方法，以及用于确定一个或多个库成员的生物活性的试剂盒。