(+/-)-2-phenylhex-2-yl hydroperoxide | 191479-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-phenylhex-2-yl hydroperoxide
• 英文别名: 2-phenylhexyl-2-hydroperoxide；2-Hydroperoxyhexan-2-ylbenzene；2-hydroperoxyhexan-2-ylbenzene
• CAS: 191479-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: RUAZOMWHGIFENR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-phenylhex-2-yl hydroperoxide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (S)-2-Phenyl-hex-2-yl-hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  通过酶法制备旋光性叔醇。在药物和天然产物合成中的应用。

  摘要：

  通过AK或猪胰腺脂肪酶的催化作用，3-碘-2-苯基-1，2-丙二醇，1-（羟甲基）-1-苯基环氧乙烷，2-（碘甲基）-4-苯基-3-丁炔-1，拆分了2-二醇，2-（碘甲基）-4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁炔-1,2-二醇和5,5-二甲基-2-（碘甲基）-3-己炔-1,2-二醇具有很高的对映选择性（E> / = 153）。所获得的对映体纯净或光学富集的化合物，包含碘原子，环氧乙烷部分或炔基，是用于合成手性叠氮基二醇，亚硫烷基二醇，氰基二醇，维生素D侧链的通用结构单元（3 ）代谢产物，前列腺素类似物的ω链和聚集信息素（1S，5R）-（-）-额叶蛋白。基于大小，距离，提出了电子效应和电子效应来解释在酶促反应中观察到的立体特异性。因此，在对映选择性由叔羰基中心控制的同时，伯羟基上的脂肪酶催化的1，1-二取代的1，2-二醇的反应有效地发生。

  DOI：

  10.1021/jo970236u
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-2-phenylhex-2-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧脂肪族 CH 与氢过氧化物的氧化。

  摘要：

  我们在此报告了铜催化的脂肪族 CH 键与氢过氧化物的有氧氧化，其通过源自氢过氧化物的假定氧中心自由基（O 自由基）的 1,5-H 自由基位移进行，然后捕获所得的碳中心自由基与分子氧。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.138

文献信息

• Kinetic Resolution of Hydroperoxides with Enantiopure Phosphines:  Preparation of Enantioenriched Tertiary Hydroperoxides
  作者：Tom G. Driver、Jason R. Harris、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja070482f

  日期：2007.4.1

  kinetic resolution strategy capable of accessing optically active tertiary hydroperoxides is reported. Readily accessible tertiary hydroperoxides are resolved with commercially available (R)- or (S)-xylyl-PHANEPHOS with selectivity factors as large as 37. The resulting bis(phosphine oxide) can be recycled in high yields. The isolated mono(phosphine oxide) intermediate resolved hydroperoxides with the

  报告了一种能够访问光学活性叔氢过氧化物的有效还原动力学拆分策略。容易获得的叔氢过氧化物用市售的 (R)- 或 (S)-二甲苯基-PHANEPHOS 拆分，选择性因子高达 37。得到的双（氧化膦）可以高产率回收。分离的单（氧化膦）中间体以与母体双膦相同的选择性拆分氢过氧化物。